zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-1057Research ArticleСтатьиСелективный флуоресцентный датчик “включения” для обнаружения Hg2+ на основе производного 1,8-нафталимида и основания ШиффаNew Selective Fluorescent “Turn-On” Sensor for Detection of Hg2+ Based on a 1,8-Naphthalimide Schiff Base DerivativeWuH.-L.WuH.-L.

Ланьчжоу, Ганьсу

Lanzhou, Gansu

wuhuilu@163.comDongJ.-P.DongJ.-P. F.-G.

Ланьчжоу, Ганьсу

Lanzhou, Gansu

SunF.-G.SunF.-G.

Ланьчжоу, Ганьсу

Lanzhou, Gansu

LiR.-X.LiR.-X.

Ланьчжоу, Ганьсу

Lanzhou, Gansu

JiangY.-X.JiangY.-X.

Ланьчжоу, Ганьсу

Lanzhou, Gansu

Школа химии и химической инженерии Ланьчжоуского университета ЦзяотонSchool of Chemistry and Chemical Engineering at Lanzhou Jiaotong University202225052022893386393Copyright © Wu H., Dong J.F., Sun F., Li R., Jiang Y., 20222022Wu H., Dong J., Sun F., Li R., Jiang Y.Wu H., Dong J.F., Sun F., Li R., Jiang Y.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/1057

Разработан флуоресцентный сенсор “включения” для обнаружения Hg2+ на основе N-аллил-4-(этилендиамин-5-метилсалицилиден)-1,8-нафталимида (HL) путем объединения фрагмента  1,8-нафталимида в качестве флуорофора и основания Шиффа в качестве группы распознавания. HL проявляет высокую селективность в отношении Hg2+ по сравнению с другими ионами (Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Pb2+, Fe3+, Ni2+, Zn2+, Hg2+, Ag+, Co2+, Cr3+, Mn2+ и Cd2+) с очевидным усилением флуоресценции в растворе (ДМФ/буфер трис-HCl, 1:1, рН 7.2). Зависимость интенсивности флуоресценции HL от концентрации Hg2+ линейная, с коэффициентом корреляции (R2) 0.99. Это подтверждает,  что HL можно применять для количественного обнаружения ионов ртути в диапазоне 0.5–4.0 мкм  с пределом обнаружения 0.26 мкм. Константа ассоциации между Hg2+ и HL Ka = 7.35×1011 М–1.  На основании флуоресцентного титрования и анализа графика Джоба сделан вывод, что образование комплекса между HL и Hg2+ возможно при соотношении 2:1.

A new fluorescent “turn-on” sensor for Hg2+, N-allyl-4-(ethylenediamine-5-methylsalicylidene)-1,8-naphthalimide (HL) has been designed by combining a 1,8-naphthalimide moiety as a fluorophore and  a Schiff base as a recognition group. As expected, HL displays high selectivity for Hg2+ over other ions (Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Pb2+, Fe3+, Ni2+, Zn2+, Hg2+, Ag+, Co2+, Cr3+, Mn2+, and Cd2+) with obvious fluorescence enhancement in solution (DMF/tris–HCl buffer, 1:1, v/v, pH 7.2). Moreover, the fluorescence intensity of HL has shown good linearity with a correlation coefficient (R2) of 0.99, confirming that HL could be applied to quantitatively detect mercury ions in the range of 0.5–4.0 μM, whereby the detection limit reaches 0.26 µM. Meanwhile, the association constant (Ka) between Hg2+ and HL achieves 7.35×1011 M–1. Based on the fluorescence titration and Job’s plot analysis, the formation of a complex between HL and Hg2+ is by 2:1 complex ratio.

18-нафталимидфлуоресцентный сенсорион Hg2+основание Шиффа18-naphthalimidefluorescent sensorHg2+ ionSchiff baseThe present research was supported by the Foundation of a Hundred Youth Talents Training Program of Lanzhou Jiaotong University (grant No. 152022), National Natural Science Foundation of China (grant No. 21367017), and Natural Science Foundation of Gansu Province (grant No. 17JR5RA090).ReferencesM. Nendza, T. Herbst, C. Kussatz, A. Gies, Chemosphere, 35, 1875–1885 (1997).M. Nendza, T. Herbst, C. Kussatz, A. Gies, Chemosphere, 35, 1875–1885 (1997).I. Hoyle, R. D. Handy, Aquat. Toxicol., 72, 147 (2005).I. Hoyle, R. D. Handy, Aquat. Toxicol., 72, 147 (2005).A. Renzoni, F. Zino, E. Franchi, Environ. Res., 77, 68–72 (1998).A. Renzoni, F. Zino, E. Franchi, Environ. Res., 77, 68–72 (1998).L. Patrick, Altern. Med. Rev., 7, 456–471 (2002).L. Patrick, Altern. Med. Rev., 7, 456–471 (2002).P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res., 77, 165–172 (1998).P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res., 77, 165–172 (1998).T. Takeuchi, N. Morikawa, H. Matsumoto, Y. Shiraishi, Acta Neuropathol., 2, 40–57 (1962).T. Takeuchi, N. Morikawa, H. Matsumoto, Y. Shiraishi, Acta Neuropathol., 2, 40–57 (1962).M. Harada, Crit. Rev. Toxicol., 25, 1–25 (1995).M. Harada, Crit. Rev. Toxicol., 25, 1–25 (1995).I. V. Boevski, N. Daskalova, I. Havezov, Spectrochim. Acta B, 55, 1643–1657 (2000).I. V. Boevski, N. Daskalova, I. Havezov, Spectrochim. Acta B, 55, 1643–1657 (2000).G. C. Li, G. Q. Gao, J. Y. Cheng, X. P. Chen, Y. F. Zhao, Y. Ye, Luminescence, 31, 992–996 (2016).G. C. Li, G. Q. Gao, J. Y. Cheng, X. P. Chen, Y. F. Zhao, Y. Ye, Luminescence, 31, 992–996 (2016).Y. L. Liu, X. Lv, Y. Zhao, M. L. Chen, J. Liu, P. Wang, W. Guo, Dyes Pigments, 92, 909–915 (2012).Y. L. Liu, X. Lv, Y. Zhao, M. L. Chen, J. Liu, P. Wang, W. Guo, Dyes Pigments, 92, 909–915 (2012).F. Ye, X. M. Liang, K. X. Xu, X. X. Pang, Q. Chai, Y. Fu, Talanta, 200, 494–502 (2019).F. Ye, X. M. Liang, K. X. Xu, X. X. Pang, Q. Chai, Y. Fu, Talanta, 200, 494–502 (2019).C. B. Huang, H. R. Li, Y. Y. Luo, L. Xu, Dalton Trans., 43, 8102–8108 (2014).C. B. Huang, H. R. Li, Y. Y. Luo, L. Xu, Dalton Trans., 43, 8102–8108 (2014).J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).D. Zhang, M. Li, Y. Jiang, C. Wang, Z. Wang, Y. Ye, Y. Zhao, Dye Pigment, 99, 607–612 (2013).D. Zhang, M. Li, Y. Jiang, C. Wang, Z. Wang, Y. Ye, Y. Zhao, Dye Pigment, 99, 607–612 (2013).J. Wang, B. Liu, Chem. Commun., 39, 4759–4761 (2008).J. Wang, B. Liu, Chem. Commun., 39, 4759–4761 (2008).Z. Q. Zhu, Y. Y. Su, J. Li, D. Li, J. Zhang, S. P. Song, Y. Zhao, G. X. Li, C. H. Fan, Anal. Chem., 81, 7660–7666 (2009).Z. Q. Zhu, Y. Y. Su, J. Li, D. Li, J. Zhang, S. P. Song, Y. Zhao, G. X. Li, C. H. Fan, Anal. Chem., 81, 7660–7666 (2009).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).Y. Qu, C. Wang, Y. C. Wu, K. Zhao, H. L. Wu, J. Appl. Spectrosc., 87, 429–436 (2020).Y. Qu, C. Wang, Y. C. Wu, K. Zhao, H. L. Wu, J. Appl. Spectrosc., 87, 429–436 (2020).Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, J. Chem. Res., 44, 121–127 (2020).Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, J. Chem. Res., 44, 121–127 (2020).H. Zhang, Y. Qu, K. Zhao, C. Wang, Y. C. Wu, H. L. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 67, 1062–1069 (2020).H. Zhang, Y. Qu, K. Zhao, C. Wang, Y. C. Wu, H. L. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 67, 1062–1069 (2020).Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, Z. Naturforsch. B, 74, 665–670 (2019).Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, Z. Naturforsch. B, 74, 665–670 (2019).G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X. F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X. F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).B. McLaughlin, E. M. Surender, G. D. Wright, B. Daly, A. P. de Silva, Chem. Commun., 54, 1319–1322 (2018).B. McLaughlin, E. M. Surender, G. D. Wright, B. Daly, A. P. de Silva, Chem. Commun., 54, 1319–1322 (2018).W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumin., 177, 299–305 (2016).W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumin., 177, 299–305 (2016).C. Y. Li, X. B. Zhang, L. Qiao, Y. Zhao, C. M. He, S. Y. Huan, L M. Lu, L. X. Jian, G. L. Shen, R. Q. Yu, Anal. Chem., 81, 9993–10001 (2009).C. Y. Li, X. B. Zhang, L. Qiao, Y. Zhao, C. M. He, S. Y. Huan, L M. Lu, L. X. Jian, G. L. Shen, R. Q. Yu, Anal. Chem., 81, 9993–10001 (2009).M. Liu, L. N. Dong, A. J. Chen, Y. Zheng, D. Z. Sun, X. Wang, B. Q. Wang, Spectrochim. Acta A, 115, 854–860 (2013).M. Liu, L. N. Dong, A. J. Chen, Y. Zheng, D. Z. Sun, X. Wang, B. Q. Wang, Spectrochim. Acta A, 115, 854–860 (2013).Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, X. M. Cao, Y. Wu, P. J. Hu, Spectrochim. Acta A, 114, 323–329 (2013).Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, X. M. Cao, Y. Wu, P. J. Hu, Spectrochim. Acta A, 114, 323–329 (2013).L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).US EPA. EPA-452/R-05-003. Res. Triangle Park, NC: US EPA (2005).US EPA. EPA-452/R-05-003. Res. Triangle Park, NC: US EPA (2005).M. J. Culzoni, A. Muñoz de la Peña, A. Machuca, H. C. Goicoechea, R. Brasca, R. Babiano, Talanta, 117, 288–296 (2013).M. J. Culzoni, A. Muñoz de la Peña, A. Machuca, H. C. Goicoechea, R. Brasca, R. Babiano, Talanta, 117, 288–296 (2013).H. L. Tan, B. X. Liu, Y. Chen, ACS Nano, 6, 10505–10511 (2012).H. L. Tan, B. X. Liu, Y. Chen, ACS Nano, 6, 10505–10511 (2012).H. S. Lee, H. S. Lee, J. H. Reibenspies, R. D. Hancock, Inorg. Chem., 51, 10904–10915 (2012).H. S. Lee, H. S. Lee, J. H. Reibenspies, R. D. Hancock, Inorg. Chem., 51, 10904–10915 (2012).M. Shellaiah, Y. C. Rajan, P. Balu, A. Murugan, New J. Chem., 39, 2523–2531 (2015).M. Shellaiah, Y. C. Rajan, P. Balu, A. Murugan, New J. Chem., 39, 2523–2531 (2015).Y. M. Shen, Y. Y. Zhang, X. Y. Zhang, C. X. Zhang, L. L. Zhang, J. L. Jin, H. T. Li, S. Z. Yao, Anal. Methods, 6, 4797–4802 (2014).Y. M. Shen, Y. Y. Zhang, X. Y. Zhang, C. X. Zhang, L. L. Zhang, J. L. Jin, H. T. Li, S. Z. Yao, Anal. Methods, 6, 4797–4802 (2014).L. Kang, Y. T. Liu, N. N. Li, Q. X. Dang, Z. Y. Xing, J. L. Li, Y. Zhang, J. Lumin., 186, 48–52 (2017).L. Kang, Y. T. Liu, N. N. Li, Q. X. Dang, Z. Y. Xing, J. L. Li, Y. Zhang, J. Lumin., 186, 48–52 (2017).Q. C. Su, Q. F. Niu, T. Sun, T. D. Li, Tetrahedron Lett., 57, 4297–4301 (2016).Q. C. Su, Q. F. Niu, T. Sun, T. D. Li, Tetrahedron Lett., 57, 4297–4301 (2016).Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, J. Tang, X. F. Cai, M. S. Teng, L. Chen, Spectrochim. Acta A, 105, 57–61 (2013).Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, J. Tang, X. F. Cai, M. S. Teng, L. Chen, Spectrochim. Acta A, 105, 57–61 (2013).Y. L. Fu, C. B. Fan, G. Liu, S. Z. Pu, Sens. Actuat. B: Chem., 239, 295–303 (2017).Y. L. Fu, C. B. Fan, G. Liu, S. Z. Pu, Sens. Actuat. B: Chem., 239, 295–303 (2017).R. H. Shen, J. J. Yang, H. Luo, B. X. Wang, Y. L. Jiang, Tetrahedron, 73, 373–377 (2017).R. H. Shen, J. J. Yang, H. Luo, B. X. Wang, Y. L. Jiang, Tetrahedron, 73, 373–377 (2017).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.