zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-116Research Article******СПЕКТРАЛЬНЫЕ, ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ И МИЦЕЛЛООБРАЗОВАНИЕ В КРАСИТЕЛЕ 3-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-1-(2,5-ДИМЕТИЛФУРАН-3-ИЛ)ПРОП-2-ЕН-1-ОН КРИТИЧЕСКОЙ МИЦЕЛЛЯРНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИSPECTROSCOPIC, PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION AND MICELLIZATION FOR CRITICAL MICELLE CONCENTRATION OF 3-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-1-(2,5-DIMETHYLFURAN-3-YL)PROP-2-EN-1-ONE DYEKhanS. A.KhanS. A.sahmad_phd@yahoo.co.inAsiriA. M.AsiriA. M.noemail@neicon.ruУниверситет Короля АбдулазизаKing Abdulaziz UniversityУниверситет Короля Абдулазиза; Центр передовых исследований материалов, Университет Короля АбдулазизаKing Abdulaziz University; Center of Excellence for Advanced Materials Research, King Abdulaziz University201710032020844668(1)-668(7)Copyright © Khan S.A., Asiri A.M., 20202020Khan S.A., Asiri A.M.Khan S.A., Asiri A.M.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/116

3-(3,4-Диметоксифенил)-1-(2,5-диметилфуран-3-ил)проп-2-ен-1-он (ДДФП) получен в результате реакции 3-ацетил-2,5-диметилфурана и 3,4-диметоксибензальдегида. Данные ИК-фурье-спектроскопии,1Н ЯМР,13С ЯМР, электроионизационной масс-спектрометрии и элементного анализа согласуются с химической структурой синтезированного ДДФП. Электронные спектры поглощения и излучения ДДФП измерены в различных растворителях. Для красителя ДДФП характерно красное смещение в спектре излучения при увеличении полярности растворителя, что указывает на значительное изменение дипольного момента молекулы ДДФП при возбуждении за счет внутримолекулярного переноса заряда в возбужденном ДДФП. Возбужденное состояние межмолекулярных водородных связей влияет на энергетический спектр излучения и квантовый выход флуоресценции молекулы ДДФП. Краситель ДДФП в различных мицеллах подвергается солюбилизации и может быть использован в качестве зонда или тушителя для определения критической концентрации мицелл цетилтриметиламмония бромида и додецилсульфата натрия. Фотореактивность и результирующий фотохимический квантовый выход ДДФП определены в растворителях CHCl3, CH2Cl2, CCl4 и диметилсульфоксиде. Краситель относительно фотостабилен в диметилсульфоксиде и распадается под действием света в хлорметановых растворителях.

3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)prop-2-en-1-one (DDFP) was prepared by the reaction of 3-acetyl-2,5-dimethylfuran and 3,4-dimethoxybenzaldehyde. Data obtained from FT-IR,1H-NMR,13C-NMR, EI-MS, and elemental analysis were consistent with the chemical structure of the newly prepared DDFP. Electronic absorption and emission spectrum of DDFP have been measured in different solvents; DDFP dye exhibits red shift in emission spectrum as solvent polarity increases, indicating a large change in dipole moment of DDFP molecule upon excitation due to intramolecular charge transfer in excited DDFP. Excited state intermolecular hydrogen bonding affects the energy of emission spectrum and fluorescence quantum yield of DDFP molecule. DDFP dye undergoes solubilization in different micelles and may be used as a probe or quencher to determine the critical micelle concentration (CMC) of CTAB and SDS. The photoreactivity and net photochemical quantum yield (fc) of DDFP are determined in solvents CHCl3, CH2Cl2, CCl4, and DMSO. The dye is relatively photostable in DMSO and displays photodecomposition in chloromethane solvents.

халконыстоксов сдвигсила осцилляторадипольный моментфотореактивностьквантовый выход флуоресценцииchalconeStokes shiftoscillator strengthdipole momentphotoreactivityfluorescence quantum yieldReferencesS. Syam, S. I. Abdelwahab, M. A. Al-Mamary, S. Mohan, Molecules, 17, 6179-6195 (2012).S. Syam, S. I. Abdelwahab, M. A. Al-Mamary, S. Mohan, Molecules, 17, 6179-6195 (2012).B Ngameni, J. Watchueng, F. F. Boyom, F. Keumedjio, B. T. Ngadjui, J. Gut, B. M. Abegaz, P. J. Rosenthal, Arkivoc, xiii, 116-123 (2007).B Ngameni, J. Watchueng, F. F. Boyom, F. Keumedjio, B. T. Ngadjui, J. Gut, B. M. Abegaz, P. J. Rosenthal, Arkivoc, xiii, 116-123 (2007).V. Banewar, J. Chem., 2013, ID 542973, 4-9 (2013).V. Banewar, J. Chem., 2013, ID 542973, 4-9 (2013).S. Won, C. Liu, L. Tsao, J. Weng, H. Ko, J. Wang, C. Lin, Eur. J. Med. Chem., 40, 103-112 (2005).S. Won, C. Liu, L. Tsao, J. Weng, H. Ko, J. Wang, C. Lin, Eur. J. Med. Chem., 40, 103-112 (2005).H. Sharma, S. Patil, T. W. Sanchez, N. Neamati, R. F. Schinazi, J. K. Buolamwini, Bioorg. Med. Chem., 19, 2030-2045 (2011).H. Sharma, S. Patil, T. W. Sanchez, N. Neamati, R. F. Schinazi, J. K. Buolamwini, Bioorg. Med. Chem., 19, 2030-2045 (2011).G. S. B. Viana, M. A. M. Bandeira, F. J. A. Matos, Phytomedicine, 10, 189-195 (2003).G. S. B. Viana, M. A. M. Bandeira, F. J. A. Matos, Phytomedicine, 10, 189-195 (2003).E. M. Ebeid, M. H. Abdel-Kader, R. M. Issa, S. A. El-Daly, Chem. Phys. Lett., 146, 331-336 (1988).E. M. Ebeid, M. H. Abdel-Kader, R. M. Issa, S. A. El-Daly, Chem. Phys. Lett., 146, 331-336 (1988).R. Prasath, P. Bhavana, S. W. Ng, E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem., 726, 62-70 (2001).R. Prasath, P. Bhavana, S. W. Ng, E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem., 726, 62-70 (2001).M. Matsuoka, M. Furushow, S. Iida, T. Kitao, Nonlinear Opt., 231-236 (1992).M. Matsuoka, M. Furushow, S. Iida, T. Kitao, Nonlinear Opt., 231-236 (1992).A. Ghouili, M. Dusek, V. Petricek, T. B. Ayed, R. B. Hassen, J Phys. Chem., 75, 88-193 (2014).A. Ghouili, M. Dusek, V. Petricek, T. B. Ayed, R. B. Hassen, J Phys. Chem., 75, 88-193 (2014).P. Poornesh, S. Shettigar, G. Umesh, K. B. Manjunatha, K. P. Kamath, B. K. Sarojini, B. Naraya, Opt. Mater., 31, 854-859 (2009).P. Poornesh, S. Shettigar, G. Umesh, K. B. Manjunatha, K. P. Kamath, B. K. Sarojini, B. Naraya, Opt. Mater., 31, 854-859 (2009).Y. F. Sun, S. Xu, R. Wu, Z. Wang, Z. Zheng, J. Li, Y. Cui, Dyes Pigments, 87, 109-118 (2010).Y. F. Sun, S. Xu, R. Wu, Z. Wang, Z. Zheng, J. Li, Y. Cui, Dyes Pigments, 87, 109-118 (2010).M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).G. J. Pant, P. Singh, B. S. Rawat, M. S. M. Rawat, G. C. Joshi, Spectrochim. Acta A, 78, 1075-1079 (2011).G. J. Pant, P. Singh, B. S. Rawat, M. S. M. Rawat, G. C. Joshi, Spectrochim. Acta A, 78, 1075-1079 (2011).H. M. Marwani, A. M. Asiri, S. A. Khan, J. Lumin., 136, 296-302 (2013).H. M. Marwani, A. M. Asiri, S. A. Khan, J. Lumin., 136, 296-302 (2013).Y. Yesuthangam, S. Pandian, K. Venkatesan, R. Gandhidasan, R. Murugesan, Photochem. Photobiol. B, 102, 200-208 (2011).Y. Yesuthangam, S. Pandian, K. Venkatesan, R. Gandhidasan, R. Murugesan, Photochem. Photobiol. B, 102, 200-208 (2011).S. El-Daly, A. M. Asiri, S. A. Khan, K. A. Alamry, J Lumin., 134, 819-824 (2013).S. El-Daly, A. M. Asiri, S. A. Khan, K. A. Alamry, J Lumin., 134, 819-824 (2013).R. Frolicker, J. Phys. Chem. A, 106, 1708-1722 (2002).R. Frolicker, J. Phys. Chem. A, 106, 1708-1722 (2002).S. Suppan, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 50, 293-297 (1990).S. Suppan, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 50, 293-297 (1990).N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interaction and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interaction and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed., VCH, Weiheim, 35, 359 (1988).C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed., VCH, Weiheim, 35, 359 (1988).K. Rurack, M. L. Dekhtyar, J. L. Bricks, U. Resch-Genger, W. Retting, J. Phys. Chem. A, 103, 9626-9635 (1999).K. Rurack, M. L. Dekhtyar, J. L. Bricks, U. Resch-Genger, W. Retting, J. Phys. Chem. A, 103, 9626-9635 (1999).R. Gahlaut, N. Tewari, J. P. Bridhkoti, N. K. Joshi, H. C. Joshi, S. Pant, J. Mol. Liq., 161, 141-146 (2011).R. Gahlaut, N. Tewari, J. P. Bridhkoti, N. K. Joshi, H. C. Joshi, S. Pant, J. Mol. Liq., 161, 141-146 (2011).S. A. El-Daly, A. M. Asiri, K. A. Alamry, A. Y. Obaid, J. Lumin., 139, 69-78 (2013).S. A. El-Daly, A. M. Asiri, K. A. Alamry, A. Y. Obaid, J. Lumin., 139, 69-78 (2013).K. N. Ganesh, P. Mitra, D. Balasubramanian, J. Phys. Chem., 86, 4291-4298 (1982).K. N. Ganesh, P. Mitra, D. Balasubramanian, J. Phys. Chem., 86, 4291-4298 (1982).K. A. Dill, D. E. Koppel, R. S. Cantor, J. D. Dill, D. Bendouch, S. H. Chen, Nature, 309, 42-45 (1984).K. A. Dill, D. E. Koppel, R. S. Cantor, J. D. Dill, D. Bendouch, S. H. Chen, Nature, 309, 42-45 (1984).M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 77, 149-159 (1994).M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 77, 149-159 (1994).M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 51, 341-353 (1990).M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 51, 341-353 (1990).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.