References

zhps

Журнал прикладной спектроскопии

Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii

0514-7506

B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences

zhps-1311

Research Article

СПЕКТРОСКОПИЯ В ЭКОЛОГИЧЕСКИХ ИССЛЕДОВАНИЯХ

SPECTROSCOPY IN ECOLOGICAL STUDIES

Особенности анализа состава живицы сосны обыкновенной методом ЯМР

Features of the Analysis of Scotch Pine Oleoresin Composition with NMR Method

Скаковский

Е. Д.

Skakovsky

E. D.

Минск

Minsk

sed@ifoch.bas-net.by

Тычинская

Л. Ю.

Tychinskaya

L. Yu.

Минск

Minsk

Молчанова

О. А.

Molchanova

O. A.

Минск

Minsk

Гапанькова

Е. И.

Gapankova

E. I.

Минск

Minsk

Латышевич

И. А.

Latyshevich

I. A.

Минск

Minsk

Богушевич

С. Е.

Bogushevich

S. E.

Минск

Minsk

Ламоткин

С. А.

Lamotkin

S. A.

Минск

Minsk

Институт физико-органической химии НАН БеларусиInstitute of Physical Organic Chemistry of the National Academy of Sciences of Belarus

Институт биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry, National Academy of Sciences of Belarus

Белорусский государственный технологический университетBelarusian State Technological University

2023

31052023

903497502

2023

Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Молчанова О.А., Гапанькова Е.И., Латышевич И.А., Богушевич С.Е., Ламоткин С.А.

Skakovsky E.D., Tychinskaya L.Y., Molchanova O.A., Gapankova E.I., Latyshevich I.A., Bogushevich S.E., Lamotkin S.A.

Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.

This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.

https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/1311

Методом ЯМР изучен состав живицы сосны обыкновенной в концентрированных и разбавленных растворах в восьми дейтерированных растворителях и ССЦ. Установлено, что разбавленные растворы в хлороформе-d, хлористом метилене-d2 и уксусной кислоте- d4 содержат значительно меньше левопимаровой кислоты, чем концентрированные, при одновременном возрастании количества абиетиновой кислоты. Предположено, что высокая скорость изомеризации левопимаровой кислоты в абиетиновую в разбавленных растворах при комнатной температуре обусловлена каталитическими реакциями, связанными с кислотным характером растворителей, что необходимо учитывать при проведении ЯМР-анализа. При “старении” живицы идут реакции с кислородом воздуха с образованием дегидроабиетиновой кислоты. Сравнительный анализ показал, что при установлении состава живицы методом ЯМР наиболее приемлемым растворителем является дейтерированный бензол.

The NMR method has been used to study the composition of Scotch pine oleoresin in concentrated and dilute solutions in 8 deuterated solvents and carbon tetrachloride (ССЦ). It has been established that dilute solutions in chloroform-d, methylene chloride-d2 and acetic acid-d4 contain significantly less levopimaric acid than the concentrated ones, while the amount of abietic acid increases. It is assumed that the high rate of isomerization of levopimaric acid to abietic acid in dilute solutions at room temperature is due to catalytic reactions associated with the acidic nature of solvents, which must be taken into account when performing NMR-analysis. During the “aging” of oleoresin, reactions with atmospheric oxygen occur with the formation of dehydroabietic acid. Comparative analysis has shown that deuterated benzene is the most acceptable solvent when determining the composition of oleoresin with NMR method.

спектр ЯМРживица сосны обыкновеннойабиетиноваядегидроабиетиноваялевопимаровая кислоты

NMR spectraScotch pine oleoresinabieticdehydroabieticlevopimaric acids

References1

A. B. Anderson, R. Riffer, A. Wong. Phytochemistry, 8 (1969) 873—875

W. Lange, G. Weipmann. Holz als Roh- und Werkstoff, 45, N 7 (1987) 285—288

И. И. Бардышев, А. С. Дегтягенко, Т. И. Пехк, Г. С. Янковская. ЖОрХ, 17, № 12 (1981) 2568—2573

В. Ю. Пузанова, Б. А. Радбиль, В. А. Ралдугин, В. А. Пентегова. Химия древесины, № 4 (1983) 12—14

С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Сб. ст. XIII Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 25 июня—1 июля, Яльчик, Уфа—Казань—Москва— Йошкар-Ола, 2 (2006) 455—458

С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Тр. БГТУ, № 14 (2006) 165—169

Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич, Н. Г. Козлов, А. Ю. Клюев, С. А. Ламоткин, С. И. Шпак, С. В. Рыков. Журн. прикл. спектр., 75, № 3 (2008) 411—415

E. D. Skakovskii, L. Yu. Tychinskaya, O. A. Gaidukevich, N. G. Kozlov, A. Yu. Klyuev, S. A. Lamot- kin, S. I. Shpak, S. V. Rykov. J. Appl. Spectr., 75 (2008) 439—443

J. Ottavioli, M. Paoli, J. Casanova, F. Tomi, A. Bighelli. Chem. Biodiversity, 16 (2019) e1800482, doi: 10.1002/cbdv.201800482

Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, Е. А. Гапанькова, И. А. Латышевич, А. Г. Шутова, С. Н. Шиш, С. А. Ламоткин. Изв. Санкт-Петербург. лесотех. академии, вып. 237 (2021) 242—257

A. Koutsaviti, E. Ioannou, M. Couladis, O. Izakou, V. Roussis. Magn. Res. Chem., 55, N 8 (2017) 772—778

Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич, А. Ю. Клюев, С. А. Ламоткин, С. И. Шпак, С. В. Рыков. Сб. ст. XV Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 30 июня—4 июля, Яльчик, Казань, 3 (2008) 172—175

N. Muto, T. Tomokuni, M. Haramoto, H. Tatemoto, T. Nakanishi, Y. Inatomi, H. Murata, A. Inada. Biochem., 72, N 2 (2008) 477—484

Е. Д. Скаковский, С. А. Ламоткин, Л. Ю. Тычинская, О. А. Молчанова, С. В. Матвейчук, Ю. М. Сорокина. Тр. БГТУ, № 4 (2014) 211—215

The authors declare that there are no conflicts of interest present.