zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-1426Research ArticleАННОТАЦИИ АНГЛОЯЗЫЧНЫХ СТАТЕЙABSTRACTS ENGLISH-LANGUAGE ARTICLESАнализ взаимодействия пропиконазола с ДНК на основе расчетов методом функционала плотности и молекулярного докингаSpectroscopic Characterization, DFT Calculation, and Docking Analysis for Understanding Molecular Interaction Mechanism of Propiconazole and DNAKinaytürkN. K.KinaytürkN. K.

Бурдур

Neslihan Kaya Kinaytürk

Faculty of Arts and Sciences, Department of Nanoscience and Nanotechnology

Burdur

nkinayturk@mehmetakif.edu.trУниверситет Бурдура Мехмета Акифа ЭрсояBurdur Mehmet Akif Ersoy University202325112023906966966Copyright © Kinaytürk N.K., 20232023Kinaytürk N.K.Kinaytürk N.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/1426

Теоретический анализ, основанный на структурных и спектральных данных, использован для выяснения механизма молекулярного взаимодействия пропиконазола — фунгицида — с ДНК. Оптимизация, анализ полос колебаний и электронной структуры проведены с использованием теории функционала плотности уровней B3LYP с базисным набором aug-cc-pVDZ. Проведено моделирование молекулярного докинга для определения механизма и способов взаимодействия между пестицидом пропиконазолом и ДНК (ID PDB: 1BNA). Показано, что соединение проявляет реакционную способность и поляризуемость, на что указывает диапазон энергий ВЗМО-НСМО. Анализ поверхности молекулярного электростатического потенциала (МЭП) и поверхности электростатического потенциала молекулы показал, что атомы N6 и N7 обладают отрицательным потенциалом и служат активными центрами для нуклеофильных атак. Аналогичные наблюдения сделаны для атомов кислорода и хлора. Анализ молекулярного докинга показал способность лиганда пропиконазола связываться с ДНК в сайтах, включающих в себя атомы азота, кислорода и хлора, в частности, с взаимодействиями гуанин (G)-цитозин (C). Соответствие результатов MЭП и молекулярной вставки подтверждает сделанные выводы. Результаты дают ценную информацию о механизме повреждения ДНК и токсикологическом воздействии пестицида. В результате анализа молекулярного докинга выявлены изменения в оптимизированной структуре молекулы пропиконазола. Длина связи Cl1–C15, которая изначально составляла 1.73 Å в оптимизированной структуре, пересчитана как 1.77 Å после анализа молекулярного докинга.

This research presents a theoretical analysis based on structural and spectral data to elucidate the molecular interaction mechanism of propiconazole, a fungicide. The optimization, vibration bands, and electronic structure analysis were conducted using the B3LYP level density functional theory with the aug-ccpVDZ basis set. Additionally, molecular docking simulations were performed to uncover the mechanism and modes of interaction between the propiconazole pesticide and DNA (PDB ID: 1BNA). The investigation revealed that the compound exhibits reactivity and polarizability, as indicated by the HOMO-LUMO energy range. The analysis of the molecular electrostatic potential surface (MEPS) and electrostatic potential surface (ESPS) demonstrated that the N6 and N7 atoms possess negative potential and serve as active sites for nucleophilic attacks. Similar observations were made for the oxygen and chlorine atoms. The molecular docking analysis indicated a preference for the propiconazole ligand to bind to DNA at sites involving nitrogen, oxygen, and chlorine atoms, specifically with guanine (G)-cytosine (C) interactions. Notably, the remarkable concordance between the MEP and molecular insertion results further supports these findings. These results provide valuable insights into the mechanism of DNA damage and the toxicological effects of the pesticide. Furthermore, the molecular docking analysis led to observations of changes in the optimized structure of the propiconazole molecule. For instance, the bond length between Cl1–C15, which was initially determined as 1.73 Å in the optimized structure, was recalculated as 1.77 Å following the molecular docking analysis.

пропиконазолтеория функционала плотностимолекулярный докингповерхность молекулярного электростатического потенциалаколебательные распределенияpropiconazoledensity functional theorymolecular dockingmolecular electrostatic potential surfacevibrational assignmentsReferencesX. Tan, Z. Wang, D. Chen, K. Luo, X. Xiong, Z. Song, Chemosphere, 108, 26–32 (2014).X. Tan, Z. Wang, D. Chen, K. Luo, X. Xiong, Z. Song, Chemosphere, 108, 26–32 (2014).Y. Zhang, G. Zhang, Y. Li, Y. Hu, J. Agric. Food Chem., 61, No. 11, 2638−2647 (2013).Y. Zhang, G. Zhang, Y. Li, Y. Hu, J. Agric. Food Chem., 61, No. 11, 2638−2647 (2013).C. Wang, Y. Li, J. Agric. Food Chem., 59, No. 15, 8507–8512 (2011).C. Wang, Y. Li, J. Agric. Food Chem., 59, No. 15, 8507–8512 (2011).E. Kurti, D. Heyd, S. Wylie, Wood Sci. Technol., 39, 618–629 (2005).E. Kurti, D. Heyd, S. Wylie, Wood Sci. Technol., 39, 618–629 (2005).N. O. Costa, M. L. Vieira, V. Sgarioni, M. R. Pereira, B. G. Montagnini, S. D. F. P. Mesquita, D. C. C. Gerardin, Toxicology, 335, 55–61 (2015).N. O. Costa, M. L. Vieira, V. Sgarioni, M. R. Pereira, B. G. Montagnini, S. D. F. P. Mesquita, D. C. C. Gerardin, Toxicology, 335, 55–61 (2015).P. J. Chen, T. Moore, S. Nesnow, Toxicol. in Vitro., 6, No. 22, 1476–1483 (2008).P. J. Chen, T. Moore, S. Nesnow, Toxicol. in Vitro., 6, No. 22, 1476–1483 (2008).A. A. Khalaf, M. Elhady, E. Hassanen, A. Azouz, M. Ibrahim, M. Galal, P. Noshyve, R. Azouz, Rev. Bras. Farm., 31, 67–74 (2021).A. A. Khalaf, M. Elhady, E. Hassanen, A. Azouz, M. Ibrahim, M. Galal, P. Noshyve, R. Azouz, Rev. Bras. Farm., 31, 67–74 (2021).X. Pan, Y. Cheng, F. Dong, N. Liu, J. Xu, X. Liu, X. Wu, Y. Zheng, J. Hazard. Mater., 359, 194–202 (2018).X. Pan, Y. Cheng, F. Dong, N. Liu, J. Xu, X. Liu, X. Wu, Y. Zheng, J. Hazard. Mater., 359, 194–202 (2018).H. C. Kwon, H. Sohn, D. H. Kim, D. M. Shin, C. H. Jeong, Y. H. Chang, J. H. Yune, Y. J. Kim, S. H. Kim, S. G. Han, J. Agric. Food. Chem., 69, No. 26, 7399–7408 (2021).H. C. Kwon, H. Sohn, D. H. Kim, D. M. Shin, C. H. Jeong, Y. H. Chang, J. H. Yune, Y. J. Kim, S. H. Kim, S. G. Han, J. Agric. Food. Chem., 69, No. 26, 7399–7408 (2021).F. Ekelund, K. Westergaard, D. Soe, Biol. Fertil. Soils., 31, 70–77 (2000).F. Ekelund, K. Westergaard, D. Soe, Biol. Fertil. Soils., 31, 70–77 (2000).S. Kurth, M. Marques, E. Gross, Cond. Matter Phys., 395–402 (2005).S. Kurth, M. Marques, E. Gross, Cond. Matter Phys., 395–402 (2005).N. Rezki, F. Faleh Al-blewi, S. Al-Sodies, A. Khalid Alnuzha, M. Messali, I. Ali, M. Reda Aouad, ACS Omega, 5, No. 10, 4807–4815 (2020).N. Rezki, F. Faleh Al-blewi, S. Al-Sodies, A. Khalid Alnuzha, M. Messali, I. Ali, M. Reda Aouad, ACS Omega, 5, No. 10, 4807–4815 (2020).M. Frisch, G. Trucks, G. Schlegel, M. Suzerain, M. Robb, J. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. Kudin, J. Burant, J. Millam, S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. Petersson, H. Nakat, Gaussian 09 (2003).M. Frisch, G. Trucks, G. Schlegel, M. Suzerain, M. Robb, J. Cheeseman, J. Montgomery, T. Vreven, K. Kudin, J. Burant, J. Millam, S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. Petersson, H. Nakat, Gaussian 09 (2003).R. Dennington, T. Keith, Gausswiev 5 (2009).R. Dennington, T. Keith, Gausswiev 5 (2009).M. Jamroz, Vibration Energy Distribution Analysis VEDA (2004).M. Jamroz, Vibration Energy Distribution Analysis VEDA (2004).W. Lindstrom, Using AutuDock 4 for Virtual Screening (2008).W. Lindstrom, Using AutuDock 4 for Virtual Screening (2008).L. Schrodinger, The PyMOL Molecular Graphics System, Version 2.4.1, Schrodinger (2015).L. Schrodinger, The PyMOL Molecular Graphics System, Version 2.4.1, Schrodinger (2015).L. Jin-xiang, Y. Chun-long, Chin. J. Pesticide Sci., 8, No. 1, 20–24 (2006).L. Jin-xiang, Y. Chun-long, Chin. J. Pesticide Sci., 8, No. 1, 20–24 (2006).S. Premkumar, A. Jawahar, T. Mathavan, M. Kumara Dhas, V. Sathe, A. Milton Franklin Benial, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 129, 74–83 (2014).S. Premkumar, A. Jawahar, T. Mathavan, M. Kumara Dhas, V. Sathe, A. Milton Franklin Benial, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 129, 74–83 (2014).K. Saraswathi, M. Suresh, A. Pandurangan, J. Mol. Struct., 1255, 132447 (2022).K. Saraswathi, M. Suresh, A. Pandurangan, J. Mol. Struct., 1255, 132447 (2022).R. Silverstein, F. Webster, D. Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7 ed., John Wiley& Sons (2005).R. Silverstein, F. Webster, D. Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7 ed., John Wiley& Sons (2005).N. Kaya Kınaytürk, T. Kalaycı, B. Tunalı, Spectrosc. Lett., 54, No. 9, 1–15 (2021).N. Kaya Kınaytürk, T. Kalaycı, B. Tunalı, Spectrosc. Lett., 54, No. 9, 1–15 (2021).F. Berrah, F. Boursas, S. Bouacida, F. Ouannassi, J. Mol. Struct., 1205, 127624 (2020).F. Berrah, F. Boursas, S. Bouacida, F. Ouannassi, J. Mol. Struct., 1205, 127624 (2020).J. S. Singh, M. S. Khan, S. Uddin, Polym. Bull., 80, 3055–3083 (2023).J. S. Singh, M. S. Khan, S. Uddin, Polym. Bull., 80, 3055–3083 (2023).M. E. Moghadam, A. Jafari, R. K. Khashandaragh, A. Divsalar, M. Ghasemzadeh, J. Iran. Chem. Soc., 18, 1927–1939 (2021).M. E. Moghadam, A. Jafari, R. K. Khashandaragh, A. Divsalar, M. Ghasemzadeh, J. Iran. Chem. Soc., 18, 1927–1939 (2021).F. Akman, Russ. J. Phys. Chem. B, 15, No. 3, 517–532 (2021).F. Akman, Russ. J. Phys. Chem. B, 15, No. 3, 517–532 (2021).E. S. Marinho, M. M. Marinho, Int. J. Sci. Eng. Res., 7, No. 8, 1264–1270 (2016).E. S. Marinho, M. M. Marinho, Int. J. Sci. Eng. Res., 7, No. 8, 1264–1270 (2016).https://www.rcsb.org/structure/1BNA (accessed: 10 April 2022).https://www.rcsb.org/structure/1BNA (accessed: 10 April 2022).Y. Zhang, G. Zhang, P. Fu, Y. Ma, J. Zhou, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 96, 1012–1019 (2012).Y. Zhang, G. Zhang, P. Fu, Y. Ma, J. Zhou, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 96, 1012–1019 (2012).P. F. Corregidor, M. Zigolo, E. Ottavianelli, J. Mol. Struct., 1241, 130628 (2021).P. F. Corregidor, M. Zigolo, E. Ottavianelli, J. Mol. Struct., 1241, 130628 (2021).I. Ahmad, A. Ahmad, M. Ahmad, Phys. Chem. Chem. Phys., 9 (2016).I. Ahmad, A. Ahmad, M. Ahmad, Phys. Chem. Chem. Phys., 9 (2016).S. Celik, G. Yilmaz, A. Ozel, S. Akyuz, J. Biomol. Struct. Dyn., 40, No. 2, 660–672 (2022).S. Celik, G. Yilmaz, A. Ozel, S. Akyuz, J. Biomol. Struct. Dyn., 40, No. 2, 660–672 (2022).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.