zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-188Research ArticleСтатьиВРАЩАТЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ, ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ И ИК СПЕКТРЫ ГОМОЛОГОВ о-ВИНИЛФЕНОЛАROTATIONAL ISOMERS, INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND, AND IR SPECTRA OF o-VINYLPHENOL HOMOLOGUESГлазуновВ. П.GlazunovV. P.glazunov@piboc.dvo.ruБердышевД. В.BerdyshevD. V.noemail@neicon.ruБаланеваН. Н.BalanevaN. N.noemail@neicon.ruРадченкоО. С.RadchenkoO. S.noemail@neicon.ruНовиковВ. Л.NovikovV. L.noemail@neicon.ruТихоокеанский институт биоорганической химии им. Г. Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской АНG. B. Elyakov Pacific Institute of Bioorganic Chemistry, Far-Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences2018100320208511426Copyright © Глазунов В.П., Бердышев Д.В., Баланева Н.Н., Радченко О.С., Новиков В.Л., 20202020Глазунов В.П., Бердышев Д.В., Баланева Н.Н., Радченко О.С., Новиков В.Л.Glazunov V.P., Berdyshev D.V., Balaneva N.N., Radchenko O.S., Novikov V.L.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/188

Изучены полосы поглощения валентных колебаний n(ОН) в ИК спектрах растворов пяти гомологов о-винилфенола (о-ВФ) в слабополярных растворителях - CCl4 и н-гексане. В растворах о-ВФ и его метилзамещенных в н-гексане обнаружено присутствие нескольких ротамеров со свободной ОН-группой. Согласно расчетам методом B3LYP/cc-pVTZ, в газе и в среде циклогексана доля ротамеров в гомологах о-ВФ с внутримолекулярной водородной связью (ВМВС) О-Н…p изменяется от 22 до 97 %. Теоретически оцененные эффективные энтальпии -ΔН их ВМВС изменяются в интервале 0.20-2.24 ккал/моль.

The n(ОН) stretching mode bands in IR spectra of the solutions of five o-vinylphenol homologues (o-VPh) in CCl4 and n-hexane low polarity solvents were studied. Several rotamers with a free OH group were found in the solution of o-VPh and its methyl substituted in n-hexane. According to the calculations by the B3LYP/cc-pVTZ method, the proportion of rotamers in o-VPh homologues with intramolecular hydrogen bond О-Н…p (IHB) varies from 22 to 97% in the gas and in the cyclohexane medium. Theoretical values of the effective enthalpy -ΔН of its IHB vary in the range 0.20-2.24 kcal/mol.

о-винил-о-пропенил- и о-бутенилфенолыинфракрасный спектрвалентные колебания О-Н-связифункционал плотностиротамервнутримолекулярная водородная связьэнтальпияo-vinyl-o-propenyl-and o-butenylphenolsinfrared spectrumn(ОН) stretching mode bandsdensity functionalrotamerintramolecular hydrogen bondenthalpyReferencesO. R. Wulf, U. Liddel, S. B. Hendricks. J. Am. Chem. Soc., 58, N 11 (1936) 2287-2293O. R. Wulf, U. Liddel, S. B. Hendricks. J. Am. Chem. Soc., 58, N 11 (1936) 2287-2293A. W. Baker, A. T. Shulgin. J. Am. Chem. Soc., 80, N 10 (1958) 5358-5363A. W. Baker, A. T. Shulgin. J. Am. Chem. Soc., 80, N 10 (1958) 5358-5363A. W. Baker, A. T. Shulgin. Spectrochim. Acta, 20, N 1 (1964) 153-158A. W. Baker, A. T. Shulgin. Spectrochim. Acta, 20, N 1 (1964) 153-158M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 5 (1960) 681-684M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 5 (1960) 681-684M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, N 3 (1966) 470-476M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, N 3 (1966) 470-476M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 6 (1960) 717-721M. Oki, H. Iwamura. Bull. Chem. Soc. Jpn., 33, N 6 (1960) 717-721Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 57, № 3 (2008) 499-508 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, N 3 (2008) 510-519]Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 57, № 3 (2008) 499-508 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, N 3 (2008) 510-519]R. J. Capon, E. L. Ghisalberti, P. R. Jefferies. Aust. J. Chem., 35, N 12 (1982) 2583-2587R. J. Capon, E. L. Ghisalberti, P. R. Jefferies. Aust. J. Chem., 35, N 12 (1982) 2583-2587A. Sato, T. Shindo, N. Kasanuki, K. Hasegawa. J. Nat. Prod., 52, N 5 (1989) 975-981A. Sato, T. Shindo, N. Kasanuki, K. Hasegawa. J. Nat. Prod., 52, N 5 (1989) 975-981M. Aknin, T. L.-A. Dayan, A. Rudi, Y. Kashman, E. M. Gaydou. J. Agric. Food. Chem., 47, N 10 (1999) 4175-4177M. Aknin, T. L.-A. Dayan, A. Rudi, Y. Kashman, E. M. Gaydou. J. Agric. Food. Chem., 47, N 10 (1999) 4175-4177A. V. Danks, R. Hodges. Aust. J. Chem., 27, N 7 (1974) 1603-1606A. V. Danks, R. Hodges. Aust. J. Chem., 27, N 7 (1974) 1603-1606M. S. R. Nair, S. T. Carey. Tetrahedron Lett., 20, N 35 (1979) 3233-3236M. S. R. Nair, S. T. Carey. Tetrahedron Lett., 20, N 35 (1979) 3233-3236L. Kopanski, G.-R. Li, H. Besl, W. Steglich. Liebigs Ann. Chem., N 9 (1982) 1722-1729L. Kopanski, G.-R. Li, H. Besl, W. Steglich. Liebigs Ann. Chem., N 9 (1982) 1722-1729G. W. van Eijk, H. J. Roeijmans. Exp. Mycol., 8, N 3 (1984) 266-268G. W. van Eijk, H. J. Roeijmans. Exp. Mycol., 8, N 3 (1984) 266-268W. J. Dale, H. E. Hennis. J. Am. Chem. Soc., 80, N 14 (1958) 3645-3649W. J. Dale, H. E. Hennis. J. Am. Chem. Soc., 80, N 14 (1958) 3645-3649B. B. Corson, W. J. Heintzelman, L. H. Schwartzman, H. E. Tiefenthal, R. J. Lokken, J. E. Nickels, G. R. Atwood, F. J. Pavlik. J. Org. Chem., 23, N 4 (1958) 544-549B. B. Corson, W. J. Heintzelman, L. H. Schwartzman, H. E. Tiefenthal, R. J. Lokken, J. E. Nickels, G. R. Atwood, F. J. Pavlik. J. Org. Chem., 23, N 4 (1958) 544-549B. A. M. Oude-Alink, A. W. K. Chan, C. D. Gutsche. J. Org. Chem., 38, N 11 (1973) 1993-2001B. A. M. Oude-Alink, A. W. K. Chan, C. D. Gutsche. J. Org. Chem., 38, N 11 (1973) 1993-2001G. Casiraghi, G. Casnati, G. Sartori, L. Bolzoni. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1979) 2027-2029G. Casiraghi, G. Casnati, G. Sartori, L. Bolzoni. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I (1979) 2027-2029В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, О. С. Радченко, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 81, № 1 (2014) 19-25 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, O. S. Radchenko, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 15-21]В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, О. С. Радченко, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 81, № 1 (2014) 19-25 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, O. S. Radchenko, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 15-21]P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem., 98, N 45 (1994) 11623-11627P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem., 98, N 45 (1994) 11623-11627S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi. Chem. Phys., 55, N 1 (1981) 117-129S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi. Chem. Phys., 55, N 1 (1981) 117-129Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford СТ (2004)Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford СТ (2004)M. Sibaev, D. L. Crittenden. J. Phys. Chem. A, 119, N 52 (2015) 13107-13112M. Sibaev, D. L. Crittenden. J. Phys. Chem. A, 119, N 52 (2015) 13107-13112В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев. Журн. прикл. спектр., 79, № 5 (2012) 689-700 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev. J. Appl. Spectr., 79 (2012) 675-686]В. П. Глазунов, Д. В. Бердышев. Журн. прикл. спектр., 79, № 5 (2012) 689-700 [V. P. Glazunov, D. V. Berdyshev. J. Appl. Spectr., 79 (2012) 675-686]Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 76, № 5 (2009) 666-676 [D. V. Berdyshev, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 76 (2009) 630-640]Д. В. Бердышев, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Журн. прикл. спектр., 76, № 5 (2009) 666-676 [D. V. Berdyshev, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. J. Appl. Spectr., 76 (2009) 630-640]Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 63, № 9 (2014) 1976-1985 [D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. Russ. Chem. Bull., 63, N 9 (2014) 1976-1985]Д. В. Бердышев, Н. Н. Баланева, В. П. Глазунов, В. Л. Новиков. Изв. РАН. Сер. хим., 63, № 9 (2014) 1976-1985 [D. V. Berdyshev, N. N. Balaneva, V. P. Glazunov, V. L. Novikov. Russ. Chem. Bull., 63, N 9 (2014) 1976-1985]

The authors declare that there are no conflicts of interest present.