zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-1928Research ArticleСПЕКТРОСКОПИЯ В БИОЛОГИИ И МЕДИЦИНЕSPECTROSCOPY IN BIOLOGY AND MEDICINEСпектральный анализ глицирризиновой кислоты, лагохилина, лагохирзина и их производныхSpectral Analysis of Glycyrrhizic Acid, Lagochilin, Lagochirzine and Their DerivativesБарановскийА. В.BaranovskyA. V.

Минск

Minsk

baranovsky@iboch.byСоколовС. Н.SokolovS. N.

Минск

Minsk

ФатыховаС. А.FatykhavaS. A.

Минск

Minsk

ШабуняП. С.ShabunyaP. S.

Минск

Minsk

ЭсановР. С.EsanovR. S.

Ташкент

Tashkent

ТашпулатовФ. Н.TashpulatovF. N.

Ташкент

Tashkent

МатчановА. Д.MatchanovA. D.

Ташкент

Tashkent

Институт биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusИнститут биоорганической химии АН Республики УзбекистанInstitute of Bioorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan202507092025924533542Copyright © Барановский А.В., Соколов С.Н., Фатыхова С.А., Шабуня П.С., Эсанов Р.С., Ташпулатов Ф.Н., Матчанов А.Д., 20252025Барановский А.В., Соколов С.Н., Фатыхова С.А., Шабуня П.С., Эсанов Р.С., Ташпулатов Ф.Н., Матчанов А.Д.Baranovsky A.V., Sokolov S.N., Fatykhava S.A., Shabunya P.S., Esanov R.S., Tashpulatov F.N., Matchanov A.D.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/1928

Методом двумерной спектроскопии ЯМР выполнено отнесение сигналов ядер атомов водорода и углерода в глицирризиновой кислоте, моноаммонийной соли глицирризиновой кислоты, лагохирзина, лагохилина, его тетраацетильного и изопропилиденового производных в различных растворителях. Соединения изучены методами тандемной масс-спектрометрии в режимах ESI и APCI.

The two-dimensional NMR spectroscopy method was used to assign signals of hydrogen and carbon atoms in glycyrrhizic acid, monoammonium salt of glycyrrhizic acid, lagochirsine, lagochilin, its tetraacetyl and isopropylidene derivatives in various solvents. The compounds were studied by tandem mass spectrometry in modes ESI and APCI.

терпеноидыспектроскопия ЯМРтандемная масс-спектрометриядейтеропиридиндейтерометанолглицирризиновая кислоталагохилинлагохирзинterpenoidsNMR spectroscopytandem mass spectrometrydeuteropyridinedeuteromethanolglycyrrhizic acidlagochilinlagochirsineРабота выполнена при поддержке Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований (грант Х23УЗБ-083) и Министерства инновационного развития РУз (FL-7923051771).ReferencesC. Fiore, M. Eisenhut, E. Ragazzi, G. Zanchin, D. Armanini. J. Ethnopharmacol., 99, N 3 (2005) 317—324, https://doi.org/10.1016/j.jep.2005.04.015C. Fiore, M. Eisenhut, E. Ragazzi, G. Zanchin, D. Armanini. J. Ethnopharmacol., 99, N 3 (2005) 317—324, https://doi.org/10.1016/j.jep.2005.04.015E. E. Tykarska, Z. Dutkiewicz, D. Baranowski, Z. Gdaniec, M. Gdaniec. Cryst. Growth and Design, 14, N 11 (2014) 5871—5880, https://doi.org/10.1021/cg5010962E. E. Tykarska, Z. Dutkiewicz, D. Baranowski, Z. Gdaniec, M. Gdaniec. Cryst. Growth and Design, 14, N 11 (2014) 5871—5880, https://doi.org/10.1021/cg5010962S. S. Petrova, A. A. Schlotgauer, A. I. Kruppa, T. V. Leshina. Z. Phys. Chem., 231, N 4 (2016) 839—855, https://doi.org/10.1515/zpch-2016-0845S. S. Petrova, A. A. Schlotgauer, A. I. Kruppa, T. V. Leshina. Z. Phys. Chem., 231, N 4 (2016) 839—855, https://doi.org/10.1515/zpch-2016-0845N. E. Polyakov, V. K. Khan, M. B. Taraban, T. V. Leshina, N. F. Salakhutdinov, G. A. Tolstikov. J. Phys. Chem. B, 109 (2005) 24526—24530, https://doi.org/10.1021/jp053434vN. E. Polyakov, V. K. Khan, M. B. Taraban, T. V. Leshina, N. F. Salakhutdinov, G. A. Tolstikov. J. Phys. Chem. B, 109 (2005) 24526—24530, https://doi.org/10.1021/jp053434vФ. А. Собирова, А. Х. Исламов, Л. К. Элмуродов, А. Х. Расулов, З. А. Собирова, Г. Н. Артикова, А. Д. Матчанов. Химия растит. сырья, № 1 (2022) 123—132, https://doi.org/10.14258/jcprm.2022017757Ф. А. Собирова, А. Х. Исламов, Л. К. Элмуродов, А. Х. Расулов, З. А. Собирова, Г. Н. Артикова, А. Д. Матчанов. Химия растит. сырья, № 1 (2022) 123—132, https://doi.org/10.14258/jcprm.2022017757L. Yu. Izotova, S. A. Talipov, B. T. Ibragimov, B. Bekbulatova, R. Islamov, U. N. Zainutdinov. Chem. Nat. Compd., 36, N 2 (2000) 181—184, https://doi.org/10.1007/BF02236426L. Yu. Izotova, S. A. Talipov, B. T. Ibragimov, B. Bekbulatova, R. Islamov, U. N. Zainutdinov. Chem. Nat. Compd., 36, N 2 (2000) 181—184, https://doi.org/10.1007/BF02236426U. N. Zainutdinova, M. P. Pulatova, T. A. Badalbaeva, R. U. Umarova, Z. I. Mavlyankulova, T. P. Pulatova, Kh. A. Aslanova. Chem. Nat. Compd., 30, N 1 (1994) 27—29, https://doi.org/10.1007/BF00638413U. N. Zainutdinova, M. P. Pulatova, T. A. Badalbaeva, R. U. Umarova, Z. I. Mavlyankulova, T. P. Pulatova, Kh. A. Aslanova. Chem. Nat. Compd., 30, N 1 (1994) 27—29, https://doi.org/10.1007/BF00638413А. Д. Матчанов, А. М. Усуббаев, Б. М. Бекпулатова, М. О. Давлатбоева, Р. С. Эсанов. Евразийский журн. мед. и естеств. наук, 4, № 2 (Special Issue) (2024) 193—195, https://in-academy.uz/index.php/EJMNS/article/view/27784А. Д. Матчанов, А. М. Усуббаев, Б. М. Бекпулатова, М. О. Давлатбоева, Р. С. Эсанов. Евразийский журн. мед. и естеств. наук, 4, № 2 (Special Issue) (2024) 193—195, https://in-academy.uz/index.php/EJMNS/article/view/27784N. N. Gibadullina, L. A. Yakovishin, V. I. Grishkovets, L. V. Spirikhin, V. A. Vakhitov, D. V. Ishmetova, V. A. Dokichev. Russ. Chem. Bull., 73, N 1 (2024) 179—188, https://doi.org/10.1007/s11172-024-4130-0N. N. Gibadullina, L. A. Yakovishin, V. I. Grishkovets, L. V. Spirikhin, V. A. Vakhitov, D. V. Ishmetova, V. A. Dokichev. Russ. Chem. Bull., 73, N 1 (2024) 179—188, https://doi.org/10.1007/s11172-024-4130-0Zhao Yanyan, Liu Liyan, Han Yuanyuan, Wang Yan, Shi Minjian, Zhongguo Yiyao, Gongye Zazhi. Chin. J. Pharm., 45, N 7 (2014) 663—670, http://www.cjph.com.cn/EN/Y2014/V45/I7/663Zhao Yanyan, Liu Liyan, Han Yuanyuan, Wang Yan, Shi Minjian, Zhongguo Yiyao, Gongye Zazhi. Chin. J. Pharm., 45, N 7 (2014) 663—670, http://www.cjph.com.cn/EN/Y2014/V45/I7/663A. D. Matchanov, D. N. Dalimov, U. N. Zainutdinov, N. L. Vypova, A. Kh. Islamov, B. M. Bekpolatova. Chem. Nat. Compd., 53, N 4 (2017) 665—669, https://doi.org/10.1007/s10600-017-2086-0A. D. Matchanov, D. N. Dalimov, U. N. Zainutdinov, N. L. Vypova, A. Kh. Islamov, B. M. Bekpolatova. Chem. Nat. Compd., 53, N 4 (2017) 665—669, https://doi.org/10.1007/s10600-017-2086-0Venkata Sai, Prakash Chaturvedula, Oliver Yu, Guohong Mao. Eur. Chem. Bull., 3, N 1 (2014) 104— 107, http://epa.niif.hu/02200/02286/00023/pdf/EPA02286_european_chemical_bulletin_2014_01_104-107.pdfVenkata Sai, Prakash Chaturvedula, Oliver Yu, Guohong Mao. Eur. Chem. Bull., 3, N 1 (2014) 104— 107, http://epa.niif.hu/02200/02286/00023/pdf/EPA02286_european_chemical_bulletin_2014_01_104-107.pdfL. A. Baltina, O. Kunert, A. A. Fatykhov, R. M. Kondratenko, L. V. Spirikhin, L. A. Baltina, Jr., F. Z. Galin, G. A. Tolstikov, E. Haslinger. Chem. Nat. Compd., 41, N 4 (2005) 432—435, https://doi.org/10.1007/s10600-005-0171-2L. A. Baltina, O. Kunert, A. A. Fatykhov, R. M. Kondratenko, L. V. Spirikhin, L. A. Baltina, Jr., F. Z. Galin, G. A. Tolstikov, E. Haslinger. Chem. Nat. Compd., 41, N 4 (2005) 432—435, https://doi.org/10.1007/s10600-005-0171-2G. G. Zapesochnaya, E. N. Zvonkova, V. A. Kurkin, E. V. Kazakova, L. N. Pervykh, B. I Sheichenko, V. A. Bykov. Chem. Nat. Comp., 30, N 6 (1994) 720—726, https://doi.org/10.1007/BF00630611G. G. Zapesochnaya, E. N. Zvonkova, V. A. Kurkin, E. V. Kazakova, L. N. Pervykh, B. I Sheichenko, V. A. Bykov. Chem. Nat. Comp., 30, N 6 (1994) 720—726, https://doi.org/10.1007/BF00630611Yasumasa Yamada, Atsuko Nakamura, Kiyoko Yamamoto, Hiroe Kikuzaki. Biosci. Biotech. Biochem., 58, N 2 (1994) 436—437, https://doi.org/10.1271/bbb.58.436Yasumasa Yamada, Atsuko Nakamura, Kiyoko Yamamoto, Hiroe Kikuzaki. Biosci. Biotech. Biochem., 58, N 2 (1994) 436—437, https://doi.org/10.1271/bbb.58.436Y.-F. Zheng, L.-W. Qi, J.-L. Zhou, P. Li. Rapid Comm. Mass Spectrometry, 24, N 22 (2010) 3261—3270. https://doi.org/10.1002/rcm.4768Y.-F. Zheng, L.-W. Qi, J.-L. Zhou, P. Li. Rapid Comm. Mass Spectrometry, 24, N 22 (2010) 3261—3270. https://doi.org/10.1002/rcm.4768W. Tao, J. Duan, R. Zhao, X. Li, H. Yan, J. Li, Sh. Guo, N. Yang, Y. Tang. Food Chem., 141, N 3 (2013) 1681—1689, https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.05.073W. Tao, J. Duan, R. Zhao, X. Li, H. Yan, J. Li, Sh. Guo, N. Yang, Y. Tang. Food Chem., 141, N 3 (2013) 1681—1689, https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.05.073O. S. Chizhov, Yu. S. Ryabokobylko, A. V. Kessenikh. Russ. Chem. Bull., 28 (1979) 1482—1484, https://doi.org/10.1007/BF00947325O. S. Chizhov, Yu. S. Ryabokobylko, A. V. Kessenikh. Russ. Chem. Bull., 28 (1979) 1482—1484, https://doi.org/10.1007/BF00947325Kh. M. Bobokulov, M. G. Levkovich, A. Kh. Islamov, U. N. Zainutdinov, N. D. Abdullaev. Chem. Nat. Compd., 43, N 2 (2007) 149—152, https://doi.org/10.1007/s10600-007-0066-5Kh. M. Bobokulov, M. G. Levkovich, A. Kh. Islamov, U. N. Zainutdinov, N. D. Abdullaev. Chem. Nat. Compd., 43, N 2 (2007) 149—152, https://doi.org/10.1007/s10600-007-0066-5З. И. Мавланкулова, У. Н. Зайнутдинов, С. И. Мухамедханова, В. Б. Леонтьев, Х. А. Асланов. Химия природных соединений, № 1 (1979) 41—43Z. I. Mavlyankulova, U. N. Zainutdinov, S. I. Mukhamedkhanova, V. B. Leont’ev, Kh. A. Aslanov. Khimiya Prirodnykh Soedinenii, N 1 (1979) 41—43U. N. Zainutdinov, T. K. Yunusov, M. Dolmatov. Chem. Nat. Compd., 43, N 1 (2007) 66—71, https://doi.org/10.1007/s10600-007-0034-0U. N. Zainutdinov, T. K. Yunusov, M. Dolmatov. Chem. Nat. Compd., 43, N 1 (2007) 66—71, https://doi.org/10.1007/s10600-007-0034-0Л. Г. Воронцова, О. С. Чижов, В. Л. Тарнопольский, В. И. Андрианов. Изв. Акад. наук СССР, Сер. хим., № 2 (1975) 338L. G. Vorontsova, O. S. Chizhov, B. L. Tarnopol’skii, V. I. Andrianov. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., N 2 (1975) 338S. A. Talipov, L. Yu. Izotova, B. Bekbulatova, B. T. Ibragimov, R. Islamov, U. N. Zainutdinov. Chem. Nat. Compd., 37, N 4 (2001) 322—324, https://doi.org/10.1023/A:1013710215954S. A. Talipov, L. Yu. Izotova, B. Bekbulatova, B. T. Ibragimov, R. Islamov, U. N. Zainutdinov. Chem. Nat. Compd., 37, N 4 (2001) 322—324, https://doi.org/10.1023/A:1013710215954A. Ibragimov, D. Dolimov, S. Talipov, L. Izotova, U. Zainutdinova. Acta Crystallograph. E: Crystallograph. Commun., 66, N 6 (2010) o1392, https://doi.org/10.1107/S1600536810017800A. Ibragimov, D. Dolimov, S. Talipov, L. Izotova, U. Zainutdinova. Acta Crystallograph. E: Crystallograph. Commun., 66, N 6 (2010) o1392, https://doi.org/10.1107/S1600536810017800М. П. Нурматова, У. Н. Зайнутдинов, Ф. Г. Камаев, Х. А. Асланов. Химия природных соединений, № 6 (1979) 788—792M. P. Nurmatova, U. N. Zainutdinov, F. G. Kamaev, Kh. A. Aslanov. Khimiya Prirodnykh Soedinenii, N 6 (1979) 788—792U. N. Zainutdinov, M. P. Pulatova, T. A. Badalbaeva, R. U. Umarova, Z. I. Mavlyankulova, T. P. Pulatova, Kh. A. Aslanov. Chem. Nat. Compd., 30, N 1 (1994) 27—30, https://doi.org/10.1007/BF00638413U. N. Zainutdinov, M. P. Pulatova, T. A. Badalbaeva, R. U. Umarova, Z. I. Mavlyankulova, T. P. Pulatova, Kh. A. Aslanov. Chem. Nat. Compd., 30, N 1 (1994) 27—30, https://doi.org/10.1007/BF00638413С. K. Hill, J. F. Hartwig. Nature Chem., 9, N 12 (2017) 1213—1221, https://doi.org/10.1038/nchem.2835С. K. Hill, J. F. Hartwig. Nature Chem., 9, N 12 (2017) 1213—1221, https://doi.org/10.1038/nchem.2835

The authors declare that there are no conflicts of interest present.