zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-1980Research ArticleАННОТАЦИИ АНГЛОЯЗЫЧНЫХ СТАТЕЙABSTRACTS ENGLISH-LANGUAGE ARTICLESСупрамолекулярная система β-циклодекстрин–фенолфталеин как зонд для обнаружения следов трициклазола с помощью конкурентного включения “хозяин–гость”β-Cyclodextrin Phenolphthalein Supramolecular System as Probe for Detecting Trace Tricyclazole by Competitive Host-Guest InclusionMaM.MaMing Xiu

Иньчуань

Yinchuan

ChenX.ChenXiaoyan

Иньчуань

Yinchuan

chenxiaoyan283@163.comLiB.LiBing

Иньчуань

Yinchuan

DingS.DingShujuan

Иньчуань

Yinchuan

WuZ.WuZhiqiang

Гуюань

Guyuan

LiH.LiHeping

Иньчуань

Yinchuan

LiuW.LiuWanyi

Yinchuan

Университет НинсяSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Ningxia UniversityПрофессионально-технический колледж промышленности и коммерции провинции НинсяNingxia Vocational Technical College of Industry & CommerceПедагогический университет провинции НинсяSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Green Catalytic Materials and Technology of Ningxia Province, Ningxia Normal University202526092025925703703Copyright © Ma M., Chen X., Li B., Ding S., Wu Z., Li H., Liu W., 20252025Ma M., Chen X., Li B., Ding S., Wu Z., Li H., Liu W.Ma M., Chen X., Li B., Ding S., Wu Z., Li H., Liu W.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/1980

Разработан новый супрамолекулярный зонд β-циклодекстрин (β-CD)/фенолфталеин (PP) для определения трициклазола в воде. С использованием УФ-видимой спектроскопии по методу Бенеши-Гильдебранда образован комплекс включения трициклазол и β-CD 1:1 в водном растворе при 25°C. Фенолфталеин и трициклазол конкурируют за проникновение в гидрофобную полость β-CD благодаря распознаванию типа “хозяин–гость”, что приводит к изменению оптической плотности. Супрамолекулярный зонд β-CD/PP демонстрирует широкую область (1.0×10–5‒3.0×10–4 M) и умеренные пределы (1.22×10–5 M) для обнаружения трициклазола в оптимальных условиях. Оптимальные геометрии для молекул “хозяина” и “гостя” определены с помощью расчетов теории функционала плотности (DFT). Анализ молекулярного докинга продемонстрировал оптимальную ориентацию PP и трициклазола внутри полости β-CD и выявил внутренние движущие силы реакции включения между β-CD и молекулами “гостя”. Изменение свободной энергии Гиббса (∆G) указывает на то, что β-CD/трициклазол более стабилен, чем комплекс включения β-CD/PP. Кроме того, зонд β-CD/PP демонстрирует высокую селективность по отношению к трициклазолу в воде и может быть использован для обнаружения трициклазола в реальных образцах воды с удовлетворительной степенью извлечения (93.8–101.8%). Данная стратегия открывает возможность определения других пестицидов путем распознавания типа “хозяин–гость”, соответствующих гидрофобной полости β-CD.

The extensive use of tricyclazole pesticide poses a serious threat to humans and the ecosystem, thus there is an urgent need to develop a sensitive and rapid detection method. In this study, a novel β-cyclodextrin  (β-CD)/phenolphthalein (PP) supramolecular probe was designed for the determination of tricyclazole in water. Tricyclazole and β-CD formed a 1:1 inclusion complex in aqueous solution at 25 °C by using UV-visible spectra according to the Benesi-Hildebrand method. Phenolphthalein and tricyclazole compete to enter the hydrophobic cavity of β-CD due to host-guest recognition, causing changes in absorbance. Based on this principle, the β-CD/PP supramolecular probe exhibits a wide detection scope (1.0×10–5‒3.0×10–4 M) and moderate detection limits of 1.22×10–5 M for tricyclazole detection under the optimal conditions. The optimal geometries for the host and guest molecules were determined by density functional theory (DFT) calculations. Molecular docking analysis demonstrated the optimal PP and tricyclazole orientation inside the cavity of  β-CD, and revealed the inherent driving forces of the inclusion reaction between β-CD and the guest molecules. Gibbs free energy change (∆G) values indicate that β-CD/tricyclazole is more stable than β-CD/PP inclusion complex. In addition, the β-CD/PP probe exhibited a high selective performance toward tricyclazole in water, and the β-CD/PP probe can be applied to detect tricyclazole in real water samples with satisfactory recoveries (93.8‒101.8%). This simple strategy establishes the potential for determining other pesticides by host-guest recognition that match the β-CD hydrophobic cavity.

β-циклодекстринфенолфталеинтрициклазолраспознавание типа “хозяин–гость”УФ-видимый спектрβ-cyclodextrinphenolphthaleintricyclazolehost-guest recognitionUV-visible spectraThis work was financially supported by the Higher Education Science Research Project of the Education Department of Ningxia Hui Autonomous Region (NYG2024022), the Key R&D Program of Ningxia Hui Autonomous Region (Talent Introduction Special Project) (No. 2024BEH04136), and the Natural Science Foundation of Ningxia Hui Autonomous Region (No. 2023AAC03021).ReferencesC. Q. Zhong, K. J. Wei, W. Q. Han, L. J. Wang, X. Y. Sun, J. S. Li, J. Electroanal. Chem., 705, 68–74 (2013).C. Q. Zhong, K. J. Wei, W. Q. Han, L. J. Wang, X. Y. Sun, J. S. Li, J. Electroanal. Chem., 705, 68–74 (2013).S. D. Ayare, P. R. Gogate, Environ. Technol. Inn., 26, 102533 (2022), doi: 10.1016/j.eti.2022.102533.S. D. Ayare, P. R. Gogate, Environ. Technol. Inn., 26, 102533 (2022), doi: 10.1016/j.eti.2022.102533.Qamruzzaman, A. Nasar, J. Ind. Eng. Chem., 20, 897–902 (2014).Qamruzzaman, A. Nasar, J. Ind. Eng. Chem., 20, 897–902 (2014).N. Laskar, D. Ghoshal, S. Gupta, Chem. Select., 7, e202201019 (2022), doi: 10.1002/slct.202201019.N. Laskar, D. Ghoshal, S. Gupta, Chem. Select., 7, e202201019 (2022), doi: 10.1002/slct.202201019.L. Padovani, E. Capri, C. Padovani, E. Puglisi, M. Trevisan, Chemosphere, 62, 303–314 (2006).L. Padovani, E. Capri, C. Padovani, E. Puglisi, M. Trevisan, Chemosphere, 62, 303–314 (2006).Y.-C. Su, A.-Y. Lin, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, Food Chem., 347, 129044 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129044.Y.-C. Su, A.-Y. Lin, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, Food Chem., 347, 129044 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129044.E. D. Tsochatzis, U. Menkissoglu-Spiroudi, D. G. Karpouzas, R. Tzimou-Tsitouridou, Anal. Bioanal. Chem., 397, 2181–2190 (2010).E. D. Tsochatzis, U. Menkissoglu-Spiroudi, D. G. Karpouzas, R. Tzimou-Tsitouridou, Anal. Bioanal. Chem., 397, 2181–2190 (2010).Y. Wang, H. Y. Jin, S. C. Ma, J. Lu, R. C. Lin, J. Chromatogr. A, 1218, 334–342 (2011).Y. Wang, H. Y. Jin, S. C. Ma, J. Lu, R. C. Lin, J. Chromatogr. A, 1218, 334–342 (2011).K. Chen, Z. Shen, J. Luo, X. Wang, R. Sun, Appl. Surf. Sci., 351, 466–473 (2015).K. Chen, Z. Shen, J. Luo, X. Wang, R. Sun, Appl. Surf. Sci., 351, 466–473 (2015).H. Tang, D. Fang, Q. Li, P. Cao, J. Geng, T. Sui, X. Wang, J. Iqbal, Y. Du, J. Food Sci., 77, 105–109 (2012). 11. B. Wimmer, M. Pattky, L. G. Zada, M. Meixner, S. B. Haderlein, H.-P. Zimmermann, C. Huhn, Anal.H. Tang, D. Fang, Q. Li, P. Cao, J. Geng, T. Sui, X. Wang, J. Iqbal, Y. Du, J. Food Sci., 77, 105–109 (2012). 11. B. Wimmer, M. Pattky, L. G. Zada, M. Meixner, S. B. Haderlein, H.-P. Zimmermann, C. Huhn, Anal.Bioanal. Chem., 412, 4967–4983 (2020).Bioanal. Chem., 412, 4967–4983 (2020).Y. Li, Z. Wang, L. Sun, L. Liu, C. Xu, H. Kuang, Trend. Anal. Chem., 113, 74–83 (2019).Y. Li, Z. Wang, L. Sun, L. Liu, C. Xu, H. Kuang, Trend. Anal. Chem., 113, 74–83 (2019).N. M. Dissanayake, J. S. Arachchilage, T. A. Samuels, S. O. Obare, Talanta, 200, 218–227 (2019).N. M. Dissanayake, J. S. Arachchilage, T. A. Samuels, S. O. Obare, Talanta, 200, 218–227 (2019).Y. Yi, W. Zeng, G. Zhu, Talanta, 222, 121703 (2021), doi: 10.1016/j.talanta.2020.121703.Y. Yi, W. Zeng, G. Zhu, Talanta, 222, 121703 (2021), doi: 10.1016/j.talanta.2020.121703.P. Saha, M. R. Rafe, Heliyon, 9, e19287 (2023), doi: 10.1016/j.heliyon.2023.e19287.P. Saha, M. R. Rafe, Heliyon, 9, e19287 (2023), doi: 10.1016/j.heliyon.2023.e19287.Q. Yu, G. Zhang, Y. N. Wang, H. C. Hao, R. Sun, Y. J. Xu, J. F. Ge, Dyes Pigments, 207, 110693 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110693.Q. Yu, G. Zhang, Y. N. Wang, H. C. Hao, R. Sun, Y. J. Xu, J. F. Ge, Dyes Pigments, 207, 110693 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110693.Z. Hu, D. Zhang, F. Lu, W. Yuan, X. Xu, Q. Zhang, H. Liu, Q. Shao, Z. Guo, Y. Huang, Macromolecules, 51, 5294–5303 (2018).Z. Hu, D. Zhang, F. Lu, W. Yuan, X. Xu, Q. Zhang, H. Liu, Q. Shao, Z. Guo, Y. Huang, Macromolecules, 51, 5294–5303 (2018).F. Li, R. Liu, V. Dubovyk, Q. Ran, H. Zhao, S. Komarneni, Food Chem., 384, 132643 (2022), doi: 10.1016/j.foodchem.2022.132643.F. Li, R. Liu, V. Dubovyk, Q. Ran, H. Zhao, S. Komarneni, Food Chem., 384, 132643 (2022), doi: 10.1016/j.foodchem.2022.132643.Y. Yao, L. Zhang, J. Xu, X. Wang, X. Duan, Y. Wen, J. Electroanal. Chem., 713, 1–8 (2014).Y. Yao, L. Zhang, J. Xu, X. Wang, X. Duan, Y. Wen, J. Electroanal. Chem., 713, 1–8 (2014).M. Hetzer, C. Fleischmann, B. V. K. J. Schmidt, C. Barner-Kowollik, H. Ritter, Polymer, 54, 5141–5147 (2013).M. Hetzer, C. Fleischmann, B. V. K. J. Schmidt, C. Barner-Kowollik, H. Ritter, Polymer, 54, 5141–5147 (2013).C. Kouderis, S. Tsigoias, P. Siafarika, A. G. Kalampounias, Molecules, 28, 1147 (2023), doi: 10.3390/molecules28031147.C. Kouderis, S. Tsigoias, P. Siafarika, A. G. Kalampounias, Molecules, 28, 1147 (2023), doi: 10.3390/molecules28031147.A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys., 7, 3297–3305 (2005).F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys., 7, 3297–3305 (2005).A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B, 113, No. 18, 6378–6396 (2009).A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B, 113, No. 18, 6378–6396 (2009).S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comp. Chem., 32, 1456–1465 (2011).S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comp. Chem., 32, 1456–1465 (2011).D. Baghel, M. K. Banjare, J. Mol. Liq., 389, 122867 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122867.D. Baghel, M. K. Banjare, J. Mol. Liq., 389, 122867 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122867.T. Wang, B. Li, H. Si, L. Lin, Surf. Interface Anal., 43, 1532–1538 (2011).T. Wang, B. Li, H. Si, L. Lin, Surf. Interface Anal., 43, 1532–1538 (2011).B. Sahu, R. Kurrey, B. R. Khalkho, M. K. Deb, Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 654, 129947 (2022), doi: 10.1016/j.colsurfa.2022.129947.B. Sahu, R. Kurrey, B. R. Khalkho, M. K. Deb, Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Aspects, 654, 129947 (2022), doi: 10.1016/j.colsurfa.2022.129947.S. Soltani, M. Kadri, V. Kaipanchery, A. Stachowicz-Ku’snierz, B. Korchowiec, M. Rogalski, P. Magri, J. Korchowiec, J. Mol. Struct., 1295, 136645 (2024), doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136645.S. Soltani, M. Kadri, V. Kaipanchery, A. Stachowicz-Ku’snierz, B. Korchowiec, M. Rogalski, P. Magri, J. Korchowiec, J. Mol. Struct., 1295, 136645 (2024), doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136645.W. Heng, Z. Jie, Y. X. Nan, Y. Dan, C.L.Xia, R. Carl, Y. L. Guo, T. Zhu, X. Xin, Dyes Pigments, 199, 110076 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110076.W. Heng, Z. Jie, Y. X. Nan, Y. Dan, C.L.Xia, R. Carl, Y. L. Guo, T. Zhu, X. Xin, Dyes Pigments, 199, 110076 (2022), doi: 10.1016/j.dyepig.2021.110076.V. V. Cat, N. X. Dinh, L. T. Tam, N. V. Quy, V. N. Phan, A.-T. Le, Mater. Today Commun., 100639 (2019), doi: 10.1016/j.mtcomm.2019.100639.V. V. Cat, N. X. Dinh, L. T. Tam, N. V. Quy, V. N. Phan, A.-T. Le, Mater. Today Commun., 100639 (2019), doi: 10.1016/j.mtcomm.2019.100639.N. Hussain, H. Pu, D.-W. Sun, Food Chem., 350, 129025 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129025.N. Hussain, H. Pu, D.-W. Sun, Food Chem., 350, 129025 (2021), doi: 10.1016/j.foodchem.2021.129025.Y.-S. Pan, T. Wu, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, C.-H. Yeh, Y.-W. Lin, J. Food Drug Anal., 31, 302–314 (2023).Y.-S. Pan, T. Wu, C.-C. Hu, T.-C. Chiu, C.-H. Yeh, Y.-W. Lin, J. Food Drug Anal., 31, 302–314 (2023).S. Wei, X. Wang, X. Zhao, K. Zhao, L. Xu, Y. Chen, Anal. Chim. Acta, 1283, 341958 (2023), doi: 10.1016/j.aca.2023.341958.S. Wei, X. Wang, X. Zhao, K. Zhao, L. Xu, Y. Chen, Anal. Chim. Acta, 1283, 341958 (2023), doi: 10.1016/j.aca.2023.341958.S. E. Pérez-Figueroa, E. A. Galván-García, D. Nivón-Ramírez, E. Ramos, R. Gómez-Balderas, J. Mol. Liq., 396, 123995 (2024), doi: 10.1016/j.molliq.2024.123995.S. E. Pérez-Figueroa, E. A. Galván-García, D. Nivón-Ramírez, E. Ramos, R. Gómez-Balderas, J. Mol. Liq., 396, 123995 (2024), doi: 10.1016/j.molliq.2024.123995.S. Mohandoss, T. N. J. I. Edison, R. Atchudan, S. Palanisamy, N. M. Prabhu, A. A. Napoleon, S. G. You, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 319, 114358 (2020), doi: 10.1016/j.molliq.2020.114358.S. Mohandoss, T. N. J. I. Edison, R. Atchudan, S. Palanisamy, N. M. Prabhu, A. A. Napoleon, S. G. You, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 319, 114358 (2020), doi: 10.1016/j.molliq.2020.114358.S. Mohandoss, N. Ahmad, M. R. Khan, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 385, 122411 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122411.S. Mohandoss, N. Ahmad, M. R. Khan, Y. R. Lee, J. Mol. Liq., 385, 122411 (2023), doi: 10.1016/j.molliq.2023.122411.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.