Каир
Egyptian Atomic Energy Authority, Cairo
Докки, Гиза
Dokki, Giza
Гелиополис
Asmaa Fahmy Street, Heliopolis, Cairo
Гелиополис
Asmaa Fahmy Street, Heliopolis, Cairo
Пять производных гидроксипирролидин-2-она синтезированы однореакторным методом без растворителя с использованием н-пропиламина, изопропиламина и этилендиамина с производным 2(3H)фуранона. Продукты реакции продемонстрировали исключительно эффективный выход и экологичность. Спектроскопический анализ применен для полной характеристики образцов в дополнение к анализу рентгеновской дифракции монокристаллов и результатам вычислений. Монокристаллическая дифракция соединения 1 подтвердила его кристаллизацию в моноклинной системе. Структура демонстрирует значительную плотность взаимодействий O–H…O между молекулами, что согласуется с выводами анализа по Хиршфельду. Проведено сравнение результатов расчетов теории функционала плотности (DFT) и наблюдаемой кристаллической структуры. Выявлена заметная корреляция между экспериметальными и теоретическими значениями. Для проявления биоактивности наиболее электрофильный участок должен находиться вблизи гидроксильной группы, связанной с гетероциклическим кольцом, на что указывает электростатический потенциал молекулы. Граничные молекулярные орбитали исследованы для определения энергетической щели между высшей занятой молекулярной орбиталью (HOMO) и низшей вакантной молекулярной орбиталью (LUMO), что указывает на значительную молекулярную стабильность. При дозировке 3.4 мкг/мл соединение 1 проявило мощную эффективность против опухолей молочной железы и толстой кишки в клеточных линиях HCT-116 и MCF-7 соответственно. Соединение 5 проявило высокую антибактериальную aктивность.
Five variants of hydroxypyrrolidine-2-one have been synthesized through a solvent-free one-pot reaction employing n-propylamine, isopropylamine, and ethylenediamine with a 2(3H)-furanone derivative. The reaction products demonstrated exceptionally efficient yield and eco-friendliness. Spectroscopic analysis was applied to fully characterize the samples, complementing single-crystal X-ray diffraction analysis and computational outcomes. The single-crystal diffraction of compound 1 confirmed its crystallization in a monoclinic system. The structure demonstrates a significant density of O–H…O interactions between molecules, which is consistent with the findings of the Hirshfeld investigation. The density functional theory (DFT) results and the observed crystalline structure are compared. A notable correlation was identified between the observed and theoretical geometric values. For bioactivity to occur, the most electrophilic site must be near the hydroxyl group linked to the heterocyclic ring, as indicated by the molecule’s electrostatic potential. The frontier molecular orbitals were examined to determine the energy disparity between the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), indicating significant molecular stability. At a dosage of 3.4 µg/mL, compound 1 exhibited potent anticancer efficacy against breast and colon tumors in the HCT-116 and MCF-7 cell lines, respectively. Moreover, compound 5 exhibited substantial antibacterial efficacy.
The authors declare that there are no conflicts of interest present.