zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-2337Research ArticleСтатьиСпектральные свойства стириловой производной бензотиазола, содержащей линкерную группуSpectral Properties of a Styryl Derivative of Benzothiazole Containing a Linker GroupЧумаченкоД. М.ChumachenkaD. М.

Гродно

Grodno

ЛавышА. В.LavyshА. V.

Гродно

Grodno

ЛуговскийА. А.LugovskiА. А.

Минск

Minsk

ВоропайЕ. С.VoropayЕ. S.

Минск

Minsk

МаскевичА. А.MaskevichА. А.

Гродно

Grodno

amaskevich@grsu.byГродненский государственный университет имени Янки Купалы; Гродненский государственный медицинский университетБеларусьKupala State University of Grodno; Grodno State Medical UniversityBelarusГродненский государственный университет имени Янки КупалыБеларусьKupala State University of GrodnoBelarusБелорусский государственный университетБеларусьBelarusian State UniversityBelarus202610092026933324333Copyright © Чумаченко Д.М., Лавыш А.В., Луговский А.А., Воропай Е.С., Маскевич А.А., 20262026Чумаченко Д.М., Лавыш А.В., Луговский А.А., Воропай Е.С., Маскевич А.А.Chumachenka D.М., Lavysh А.V., Lugovski А.А., Voropay Е.S., Maskevich А.А.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/2337

   Изучены спектры поглощения и флуоресценции нового бензотиазолового красителя — монокарбостирил-бензотиазола (Th-C7), содержащего в качестве линкерной группы карбоксил. На основе экспериментальных исследований и квантово-химических расчетов установлено, что краситель проявляет свойства молекулярного ротора. Это выражается в сильной зависимости квантового выхода флуоресценции от вязкости раствора. Показано, что квантовый выход флуоресценции молекул Th-C7 зависит от полярности растворителя, что позволяет рассматривать данный краситель как сольватохромный молекулярный ротор.

   The absorption and fluorescence spectra of a new benzothiazole dye, monocarbostyril-benzothiazole (Th-C7), containing a carboxyl group as a linker, have been studied. Based on experimental studies and quantum chemical calculations, it has been established that the dye exhibits molecular rotor properties, which is manifested in the strong dependence of the fluorescence quantum yield on the solution viscosity. It is shown that the fluorescence quantum yield of Th-C7 molecules depends on the solvent polarity, which allows this dye to be considered as a solvatochromic molecular rotor.

бензотиазоловые красителиторсионная релаксациявнутримолекулярный перенос зарядасольватохромные молекулярные роторыbenzоthiazole dyestorsional relaxationintramolecular charge transfersolvatochromic molecular rotorsРабота выполнена при финансовой поддержке Министерства образования РБ, ГПНИ “Фотоника и микроэлектроника”, подпрограмма 5.1 “Фотоника и лазерно-оптические технологии”The work was carried out with the financial support of the Ministry of Education of the Republic of Belarus, the State Program for Research and Development “Photonics and Microelectronics,” subprogram 5.1 “Photonics and Laser‑Optical Technologies”ReferencesZ. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig. Chem. Rev., 103, N 10 (2003) 3899—4031, doi: 10.1021/cr9407451Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig. Chem. Rev., 103, N 10 (2003) 3899—4031, doi: 10.1021/cr9407451Y. Yamamoto, T. Ishikawa, H. Kondo, S. Yamaguchi. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, N 3 (1998) 561—564, doi: 10.1039/A707813GY. Yamamoto, T. Ishikawa, H. Kondo, S. Yamaguchi. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, N 3 (1998) 561—564, doi: 10.1039/A707813GM. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005M. Paez‐Perez, M. K Kuimova. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 63, N 6 (2024) e202311233, doi: 10.1002/anie.202311233M. Paez‐Perez, M. K Kuimova. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 63, N 6 (2024) e202311233, doi: 10.1002/anie.202311233P. K. Singh, M. Kumbhakar, H. Pal, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 114, N 17 (2010) 5920—5927, doi: 10.1021/jp100371sP. K. Singh, M. Kumbhakar, H. Pal, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 114, N 17 (2010) 5920—5927, doi: 10.1021/jp100371sЕ. С. Воропай, М. П. Сампов, В. А. Каплевский, А. А. Маскевич, В. И. Степуро, О. И. Поварова, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. Л. Финк, В. Н. Уверский. Журн. прикл. спектр., 70, № 6 (2003) 767—773 [E. S. Voropai, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevskii, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, O. I. Povarova, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. L. Fink, V. N. Uverskii. J. Appl. Spectr., 70 (2003) 868—874]Е. С. Воропай, М. П. Сампов, В. А. Каплевский, А. А. Маскевич, В. И. Степуро, О. И. Поварова, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. Л. Финк, В. Н. Уверский. Журн. прикл. спектр., 70, № 6 (2003) 767—773 [E. S. Voropai, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevskii, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, O. I. Povarova, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. L. Fink, V. N. Uverskii. J. Appl. Spectr., 70 (2003) 868—874]V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova. J. Phys. Chem. A, 111, N 22 (2007) 4829—4835, doi: 10.1021/jp070590oV. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova. J. Phys. Chem. A, 111, N 22 (2007) 4829—4835, doi: 10.1021/jp070590oR. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005S. Howell, M. Dakanali, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker. J. Fluores., 22, N 1 (2012) 457—465, doi: 10.1007/s10895-011-0979-zS. Howell, M. Dakanali, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker. J. Fluores., 22, N 1 (2012) 457—465, doi: 10.1007/s10895-011-0979-zЕ. Н. Kоо, P. T. Lansbury Jr., J. W. Kelly. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, N 18 (1999) 9989—9990, doi: 10.1073/pnas.96.18.9989Е. Н. Kоо, P. T. Lansbury Jr., J. W. Kelly. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, N 18 (1999) 9989—9990, doi: 10.1073/pnas.96.18.9989V. N. Uversky, A. Talapatra, J. R. Gillespie, A. L. Fink. Med. Sci. Mon., 5, N 5 (1999) 1001—1012V. N. Uversky, A. Talapatra, J. R. Gillespie, A. L. Fink. Med. Sci. Mon., 5, N 5 (1999) 1001—1012W. L. Goh, M. Y. Lee, Th. L. Joseph, S. T. Quah, Ch. J. Brown, Ch. Verma, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Tео. J. Am. Chem. Soc., 136, N 17 (2014) 6159—6162, doi: 10.1021/ja413031hW. L. Goh, M. Y. Lee, Th. L. Joseph, S. T. Quah, Ch. J. Brown, Ch. Verma, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Tео. J. Am. Chem. Soc., 136, N 17 (2014) 6159—6162, doi: 10.1021/ja413031hCh. Xue, T. Y. Lin, D. Chang, Zh. Guo. Soc. Open Sci., 4, N 1 (2017) 160696, doi: 10.1098/rsos.160696Ch. Xue, T. Y. Lin, D. Chang, Zh. Guo. Soc. Open Sci., 4, N 1 (2017) 160696, doi: 10.1098/rsos.160696M. Biancalana, S. Koide. Biochim. Biophys. Acta, 1804, N 7 (2010) 1405—1412, doi: 10.1016/j.bbapap.2010.04.001M. Biancalana, S. Koide. Biochim. Biophys. Acta, 1804, N 7 (2010) 1405—1412, doi: 10.1016/j.bbapap.2010.04.001K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky. SPIE, 6733 (2007) 1—11, doi: 10.1117/12.753332K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky. SPIE, 6733 (2007) 1—11, doi: 10.1117/12.753332T. D. Ban, D. Hamada, K. Hasegawa, H. Naiki, Y. Goto. J. Biol. Chem., 278, N 19 (2003) 16462—16465, doi: 10.1074/jbc.c300049200T. D. Ban, D. Hamada, K. Hasegawa, H. Naiki, Y. Goto. J. Biol. Chem., 278, N 19 (2003) 16462—16465, doi: 10.1074/jbc.c300049200A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) 15385(1—7), doi: 10.1371/journal.pone.0015385A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) 15385(1—7), doi: 10.1371/journal.pone.0015385S. Freire, M. H. de Araujo, W. Al-Soufi, M. Novo. Dyes Pigm., 110 (2014) 97—105, doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.004S. Freire, M. H. de Araujo, W. Al-Soufi, M. Novo. Dyes Pigm., 110 (2014) 97—105, doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.004А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 151, № 2 (2013) 75—85А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 151, № 2 (2013) 75—85N. R. Rovnyagina, N. N. Sluchanko, T. N. Tikhonova, V. V. Fadeev, A. Yu. Litskevich, A. A. Maskevich, E. A. Shirshin. Int. J. Biol. Macromol., 108 (2018) 284—290, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.12.002N. R. Rovnyagina, N. N. Sluchanko, T. N. Tikhonova, V. V. Fadeev, A. Yu. Litskevich, A. A. Maskevich, E. A. Shirshin. Int. J. Biol. Macromol., 108 (2018) 284—290, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.12.002А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 81, № 2 (2014) 209—218 [A. V. Lavysh, A. I. Sulatskaya, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 205—213]А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 81, № 2 (2014) 209—218 [A. V. Lavysh, A. I. Sulatskaya, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 205—213]А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, И. М. Кузнецова, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы. сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 6, №2 (2016) 78—89А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, И. М. Кузнецова, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы. сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 6, №2 (2016) 78—89A. I. Sulatskaya, M. I. Sulatsky, O. I. Povarova, N. P. Rodina, I. M. Kuznetsova, A. A. Lugovskii, A. A. Maskevich, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, K. K. Turoverov. Dyes Pigm., 157 (2018) 385—395, doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.006A. I. Sulatskaya, M. I. Sulatsky, O. I. Povarova, N. P. Rodina, I. M. Kuznetsova, A. A. Lugovskii, A. A. Maskevich, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, K. K. Turoverov. Dyes Pigm., 157 (2018) 385—395, doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.006K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, R. Sood, P. Kinnunen. J. Lumin., 159 (2015) 284—293, doi: 10.1016/j.jlumin.2014.10.042K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, R. Sood, P. Kinnunen. J. Lumin., 159 (2015) 284—293, doi: 10.1016/j.jlumin.2014.10.042A. A. Lugovski, M. P. Samtsov, A. P. Lugovski, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura. Proc. 8<sup>th</sup> Int. Conf. Nanomaterials: Application & Properties (NAP), 9—14 September 2018, Zatoka, IEEE (2018) 1—4, doi: 10.1109/NAP.2018.8914772A. A. Lugovski, M. P. Samtsov, A. P. Lugovski, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura. Proc. 8<sup>th</sup> Int. Conf. Nanomaterials: Application & Properties (NAP), 9—14 September 2018, Zatoka, IEEE (2018) 1—4, doi: 10.1109/NAP.2018.8914772А. А. Маскевич, В. И. Степуро, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы, сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 159, № 3 (2013) 107—119А. А. Маскевич, В. И. Степуро, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы, сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 159, № 3 (2013) 107—119A. A. Granovsky. Fire Fly version 8.1.0; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.htmlA. A. Granovsky. Fire Fly version 8.1.0; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.htmlR. G. Par, W. Yang. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford, Oxford University Press (1989)R. G. Par, W. Yang. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford, Oxford University Press (1989)A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98, N 7 (1993) 5648—5652, doi: 10.1063/1.464913A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98, N 7 (1993) 5648—5652, doi: 10.1063/1.464913R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. J. Chem. Phys., 54, N 2 (1971) 724—728, doi: 10.1063/1.1674902R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. J. Chem. Phys., 54, N 2 (1971) 724—728, doi: 10.1063/1.1674902R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023J. B. Segur. In: Glycerol, Eds. C. S. Miner, N. N. Dalton, New York, Reinhold Publ. Corp. (1953) 238—334J. B. Segur. In: Glycerol, Eds. C. S. Miner, N. N. Dalton, New York, Reinhold Publ. Corp. (1953) 238—334V. I. Stsiapura, S. A. Kurhuzenkau, V. A. Kuzmitsky, O. V. Bouganov, S. A. Tikhomirov. J. Phys. Chem. A, 120, N 28 (2016) 5481—5496, doi: 10.1021/acs.jpca.6b02577V. I. Stsiapura, S. A. Kurhuzenkau, V. A. Kuzmitsky, O. V. Bouganov, S. A. Tikhomirov. J. Phys. Chem. A, 120, N 28 (2016) 5481—5496, doi: 10.1021/acs.jpca.6b02577

The authors declare that there are no conflicts of interest present.