zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-288Research ArticleСтатьиРАЗРАБОТКА НОВОГО ПРОИЗВОДНОГО 4-АМИНО-1,8-НАФТАЛИМИДА КАК ФЛУОРЕСЦЕНТНОГО ЗОНДА ДЛЯ МОНИТОРИНГА ДВУХВАЛЕНТНОЙ МЕДИDEVELOPMENT OF A NEW 4-AMINO-1,8-NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE AS A FLUORESCENT PROBE FOR MONITORING THE DIVALENT COPPER IONShenK. .ShenK. .noemail@neicon.ruMaoS. .MaoS. .noemail@neicon.ruShiX. .ShiX. .noemail@neicon.ruOpeyemi AderintoS. .Opeyemi AderintoS. .noemail@neicon.ruXuY. .XuY. .noemail@neicon.ruWuH. .WuH. .wuhuilu@163.comШкола химической и биологической инженерии, Университет Ланьчжоу ЦзяотунSchool of Chemical and Biological Engineering, Lanzhou Jiaotong University201810032020854612619Copyright © Shen K..., Mao S..., Shi X..., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y..., Wu H..., 20202020Shen K..., Mao S..., Shi X..., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y..., Wu H...Shen K..., Mao S..., Shi X..., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y..., Wu H...Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/288

Синтезировано новое производное 4-амино-1,8-нафталимида - флуоресцентный зонд для мониторинга ионов меди Cu2+ . Зонд BRST, функционализированный двумя пропионовыми карбоксильными кислотными группами в их рецепторной части, продемонстрировал высокую селективность и чувствительность к детектированию Cu2+ при наличии конкурентных сред (различных ионов металлов) в буферном растворе DMSO/HEPES (1:1, рН 7.4) с достигнутым тушением флуоресценции 75.41 %. Помимо линейности относительно концентрации ионов Cu2+ зонд обнаружил хорошие значения константы ассоциации и предела обнаружения: 5.54´105 M-1 и 4.33´10-9 M. Тушение флуоресценции сенсора при определении Cu2+ связано с сильной парамагнитной природой данных ионов. Воспроизводимость результатов находится в пределах 98-105.8 %. Данный зонд может быть использован для обнаружения ионов Cu2+ в образцах воды.

This article presents the design and synthesis of a new variant of the 4-amino-1,8-naphthalimide fluorescent probe for monitoring the divalent copper ion, Cu2+ . The probe BRST, functionalized with two propionic carboxylic acid groups in its receptor moiety, demonstrated high selectivity and sensitivity for the detection of Cu2+ in competitive media of various metal ions in DMSO/HEPES buffer solution (1:1; pH 7.4), with a fluorescence quenching of 75.41%. Besides its good linearity with Cu2+ , the probe yielded commendable values of the association constant and the detection limit, 5.54´105 M-1 and 4.33´10-9 M, respectively. The quenching of the fluorescence intensity of the sensor in the presence of Cu2+ ions is attributable to the strong paramagnetic nature of the Cu2+ ion. The fluorescence “turn off” behavior of this simple and effective probe was successfully applied for the determination of Cu2+ levels in untreated water samples, with excellent recovery rates of 98-105.8%.

4-амино-18-нафталимидфлуоресцентный зонддвухвалентный ион медисинтез4-amino-18-naphthalimidefluorescent probedivalent copper ionsynthesisReferencesN. Kaur, S. Kumar, Tetrahedron, 67, 9233-9264 (2011).N. Kaur, S. Kumar, Tetrahedron, 67, 9233-9264 (2011).A. Caballero, R. Martínez, V. Lloveras, I. Ratera, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, A. Tárraga, P. Molina, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 127, 15666-15667 (2005).A. Caballero, R. Martínez, V. Lloveras, I. Ratera, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, A. Tárraga, P. Molina, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc., 127, 15666-15667 (2005).V. B. Bojinov, N. I. Georgiev, P. S. Nikolov, J. Photochem. Photobiol. A, 193, 129-138 (2008).V. B. Bojinov, N. I. Georgiev, P. S. Nikolov, J. Photochem. Photobiol. A, 193, 129-138 (2008).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723-734 (2017).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723-734 (2017).J. H. Hu, Y. Sun, J. Qi, Q. Li, T. B. Wei, Spectrochim. Acta A, 175, 125-133 (2017).J. H. Hu, Y. Sun, J. Qi, Q. Li, T. B. Wei, Spectrochim. Acta A, 175, 125-133 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273-282 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273-282 (2017).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370-378 (2016).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370-378 (2016).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56-63 (2017).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56-63 (2017).S. Thavornpradit, J. Sirirak, N. Wanichacheva, J. Photochem. Photobiol. A, 330, 55-63 (2016).S. Thavornpradit, J. Sirirak, N. Wanichacheva, J. Photochem. Photobiol. A, 330, 55-63 (2016).C. Barranguet, F. P. van den Ende, M. Rutgers, A. M. Breure, M. Greijdanus, J. J. Sinke, W. Admiraal, Environ. Toxicol. Chem., 22, 1340-1349 (2003).C. Barranguet, F. P. van den Ende, M. Rutgers, A. M. Breure, M. Greijdanus, J. J. Sinke, W. Admiraal, Environ. Toxicol. Chem., 22, 1340-1349 (2003).J. Liu, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc.,129, 9838-9839 (2007).J. Liu, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc.,129, 9838-9839 (2007).Y. Sun, J. H. Hu, J. Qi, J. B. Li, Spectrochim. Acta A, 167, 101-105 (2016).Y. Sun, J. H. Hu, J. Qi, J. B. Li, Spectrochim. Acta A, 167, 101-105 (2016).R. Kramer, Angew. Chem. Int. Edit., 37, 772-773 (1998).R. Kramer, Angew. Chem. Int. Edit., 37, 772-773 (1998).G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res., 37, 79-85 (2004).G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res., 37, 79-85 (2004).E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Chem. Rev., 106, 1995-2044 (2006).E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Chem. Rev., 106, 1995-2044 (2006).W. Y. Lin, L. Yuan, W. Tan, J. B. Feng, L. L. Long, Chem. Eur. J., 15, 1030-1035 (2009).W. Y. Lin, L. Yuan, W. Tan, J. B. Feng, L. L. Long, Chem. Eur. J., 15, 1030-1035 (2009).R. Bergonzi, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, Coord. Chem. Rev., 170, 31-46 (1998).R. Bergonzi, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, Coord. Chem. Rev., 170, 31-46 (1998).Q. T. Meng, Y. Shi, C. P. Wang, H. M. Jia, X. Gao, R. Zhang, Y. F. Wang, Z. Q. Zhang, Org. Biomol. Chem., 13, 2918-2926 (2015).Q. T. Meng, Y. Shi, C. P. Wang, H. M. Jia, X. Gao, R. Zhang, Y. F. Wang, Z. Q. Zhang, Org. Biomol. Chem., 13, 2918-2926 (2015).R. Zhang, X. J. Yu, Y. J. Yin, Z. Q. Ye, G. L. Wang, J. L. Yuan, Anal. Chim. Acta, 691, 83-88 (2011).R. Zhang, X. J. Yu, Y. J. Yin, Z. Q. Ye, G. L. Wang, J. L. Yuan, Anal. Chim. Acta, 691, 83-88 (2011).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364-14373 (2006).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364-14373 (2006).E. B. Veale, J. A. Kitchen, T. Gunnlaugsson, Supramol. Chem., 25, 101-108 (2013).E. B. Veale, J. A. Kitchen, T. Gunnlaugsson, Supramol. Chem., 25, 101-108 (2013).Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Commun., 46, 2563-2565 (2010).Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Commun., 46, 2563-2565 (2010).N. Singh, N. Kaur, B. McCaughan, J. F. Callan, Tetrahedron Lett., 51, 3385-3387 (2010).N. Singh, N. Kaur, B. McCaughan, J. F. Callan, Tetrahedron Lett., 51, 3385-3387 (2010).J. Huang, Y. Xu, X. Qian, Dalton Ttans., 1761-1766 (2009).J. Huang, Y. Xu, X. Qian, Dalton Ttans., 1761-1766 (2009).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25-30 (2017).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25-30 (2017).E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev., 108, 1517-1549 (2008).E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev., 108, 1517-1549 (2008).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35-41 (2017).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35-41 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79-87 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79-87 (2017).Y. Gao, Y. Li, X. Yang, F. He, J. Huang, M. Jiang, Z. Zhou, H. Chen, RSC Adv., 5, 80110-80117 (2015).Y. Gao, Y. Li, X. Yang, F. He, J. Huang, M. Jiang, Z. Zhou, H. Chen, RSC Adv., 5, 80110-80117 (2015).Y. Zhang, X. Guo, X. Tian, A. Liu, L. Jia, Sensor. Actuat. B: Chem., 218, 37-41 (2015).Y. Zhang, X. Guo, X. Tian, A. Liu, L. Jia, Sensor. Actuat. B: Chem., 218, 37-41 (2015).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931-937 (2017).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931-937 (2017).J. Wang, Y. Xiao, Z. Zhang, X. Qian, Y. Yang, Q. Xu, J. Mater. Chem., 15, 2836-2839 (2005).J. Wang, Y. Xiao, Z. Zhang, X. Qian, Y. Yang, Q. Xu, J. Mater. Chem., 15, 2836-2839 (2005).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40-49 (2017).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40-49 (2017).H. L. Wu, C. Y. Chen, H. Zhang, H. P. Peng, F. Wang, Z. H. Yang, J. W. Zhang, Chem. Pap., 70, 685-694 (2016).H. L. Wu, C. Y. Chen, H. Zhang, H. P. Peng, F. Wang, Z. H. Yang, J. W. Zhang, Chem. Pap., 70, 685-694 (2016).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, N. Marinova, Sensor. Actuat. B: Chem., 150, 655-666 (2010).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, N. Marinova, Sensor. Actuat. B: Chem., 150, 655-666 (2010).D. Staneva, I. Grabchev, J.-P. Soumillion, V. Bojinov, J. Photochem. Photobiol. A, 189, 192-197 (2007).D. Staneva, I. Grabchev, J.-P. Soumillion, V. Bojinov, J. Photochem. Photobiol. A, 189, 192-197 (2007).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191-1200 (2017).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191-1200 (2017).H. L. Wu, C. P. Wang, J. W. Zhang, Y. H. Zhang, C. Y. Chen, Z. H. Yang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 70, 863-869 (2015).H. L. Wu, C. P. Wang, J. W. Zhang, Y. H. Zhang, C. Y. Chen, Z. H. Yang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 70, 863-869 (2015).X. Poteau, A. I. Brown, R. G. Brown, C. Holmes, D. Matthew, Dyes Pigments, 47, 91-105 (2000).X. Poteau, A. I. Brown, R. G. Brown, C. Holmes, D. Matthew, Dyes Pigments, 47, 91-105 (2000).X. Sun, G. Kim, Y. Xu, J. Yoon, T. D. James, Chem. Plus Chem., 81, 30-34 (2016).X. Sun, G. Kim, Y. Xu, J. Yoon, T. D. James, Chem. Plus Chem., 81, 30-34 (2016).J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plenum Press, New York (1999).J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Plenum Press, New York (1999).O. Stern, M. Volmer, Z. Phys., 20, 183 (1919).O. Stern, M. Volmer, Z. Phys., 20, 183 (1919).P. Job, Ann. Chim. Appl., 9, 113-203 (1928).P. Job, Ann. Chim. Appl., 9, 113-203 (1928).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.