zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-561Research Article******СИНТЕЗ И РАСЧЕТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ И КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ СПЕКТРОВ 2-АМИНО-4-(4-НИТРОФЕНИЛ)-4Н-ПИРАНО-[3,2-h] ХИНОЛИНОВSYNTHESIS AND COMPUTATIONAL STUDIES OF MOLECULAR STRUCTURE AND VIBRATIONAL SPECTRA OF 2-AMINO-4-(4-NITROPHENYL)-4H-PYRANO-[3,2-h]QUINOLINESKourP.KourP.

Faculty of Sciences

KumarА.KumarA.

Faculty of Sciences

UppalA.UppalA.

Faculty of Sciences

KhajuriaY.KhajuriaY.

Faculty of Sciences

SinghV. K.SinghV. K.

Faculty of Sciences

vivekksingh2005@gmail.comУниверситет Шри Мата Вайшно ДевиShri Mata Vaishno Devi University201920032020864666(1)-666(10)Copyright © Kour P., Kumar А., Uppal A., Khajuria Y., Singh V.K., 20202020Kour P., Kumar А., Uppal A., Khajuria Y., Singh V.K.Kour P., Kumar A., Uppal A., Khajuria Y., Singh V.K.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/561

Предложен способ синтеза производных пиранохинолина посредством реакции в одном сосуде 4-нитробензальдегида, малононитрил/этилцианоацетата и 8-гидроксихинолина с использованием 30 мол.% DMAP в этаноле в условиях противопотока. Для этил-2-амино-4-(4-нитрофенил)-4Н-пирано[3,2-h]хинолин-3-карбоксилата получены ИК спектры с преобразованием Фурье в диапазоне 4000–400 см–1. С помощью приближения Хартри–Фока и теории функционала плотности на основе базисного набора 6-311G проведен расчет геометрии молекул, частот колебаний, атомных зарядов и термодинамических параметров. Для определения колебательных волновых чисел применена программа анализа распределения колебательной энергии на основе распределения потенциальной энергии. Изучены энергии HOMO–LUMO, температурная зависимость термодинамических свойств и полной электронной плотности, распределение молекулярного электростатического потенциала.

приближение Хартри–Фокафункциональная теория плотностиинфракрасные спектры с преобразованием Фурьеанализ распределения колебательной энергииHOMO–LUMOHartree–Fockdensity functional theoryFourier transform infrared spectravibrational energy distribution analysisHOMO–LUMOReferencesS. M. Wickel, C. A. Citron, J. S. Dickschat, Eur. J. Org. Chem., 2906−2913 (2013).S. M. Wickel, C. A. Citron, J. S. Dickschat, Eur. J. Org. Chem., 2906−2913 (2013).J. A. Makawana, M. P. Patel, R. G. Patel, Arch. Pharm., 345, 314−322 (2012).J. A. Makawana, M. P. Patel, R. G. Patel, Arch. Pharm., 345, 314−322 (2012).Y. Deng, J. P. Lee, M. Tianasoa-Ramamonjy, J. K. Synder, S. A. D. Etages, D. Synder, M. P. Kanada, C. J. Turner, J. Nat. Prod., 63, 1082–1089 (2000).Y. Deng, J. P. Lee, M. Tianasoa-Ramamonjy, J. K. Synder, S. A. D. Etages, D. Synder, M. P. Kanada, C. J. Turner, J. Nat. Prod., 63, 1082–1089 (2000).N. A. Keiko, L. G. Stepanova, M. G. Voronkov, G. I. Potapova, N. O. Gudratov, E. M. Treshchalina, J. Pharm. Chem., 36, 407–409 (2002).N. A. Keiko, L. G. Stepanova, M. G. Voronkov, G. I. Potapova, N. O. Gudratov, E. M. Treshchalina, J. Pharm. Chem., 36, 407–409 (2002).S. Prado, H. Ledeit, S. Michel, M. Koch, J. C. Darbord, S. T. Cole, F. Tillequin, P. Brodin, Bioorg. Med. Chem., 14, 5423–5428 (2006).S. Prado, H. Ledeit, S. Michel, M. Koch, J. C. Darbord, S. T. Cole, F. Tillequin, P. Brodin, Bioorg. Med. Chem., 14, 5423–5428 (2006).A. R. Saundane, K. Vijaykumar, A. V. Vaijinath, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1978−1984 (2013).A. R. Saundane, K. Vijaykumar, A. V. Vaijinath, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1978−1984 (2013).P. G. Pietta, J. Nat. Prod., 63, 1035–1042 (2000).P. G. Pietta, J. Nat. Prod., 63, 1035–1042 (2000).M. D. Aytemir, B. Özçelik, Eur. J. Med. Chem., 45, 4089–4095 (2010).M. D. Aytemir, B. Özçelik, Eur. J. Med. Chem., 45, 4089–4095 (2010).P. W. Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, I. D. Starkey, K. N. Cobley, H. Weston, J. Scicinski, A. Merritt, A. Whittington, P. Wyatt, N. Taylor, D. Green, R. Bethell, S. Madar, R. J. Fenton, P. J. Morley, T. Pateman, A. Beresford, J. Med. Chem., 41, 787–797 (1998).P. W. Smith, S. L. Sollis, P. D. Howes, P. C. Cherry, I. D. Starkey, K. N. Cobley, H. Weston, J. Scicinski, A. Merritt, A. Whittington, P. Wyatt, N. Taylor, D. Green, R. Bethell, S. Madar, R. J. Fenton, P. J. Morley, T. Pateman, A. Beresford, J. Med. Chem., 41, 787–797 (1998).A. Venkatesham, R. S. Rao, K. Nagaiah, J. S. Yadav, G. RoopaJones, S. J. Basha, B. Sridhar, A. Addlagatta, Med. Chem. Commun., 3, 652−658 (2012).A. Venkatesham, R. S. Rao, K. Nagaiah, J. S. Yadav, G. RoopaJones, S. J. Basha, B. Sridhar, A. Addlagatta, Med. Chem. Commun., 3, 652−658 (2012).L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci, A. Calignano, Eur. J. Med. Chem., 28, 517–520 (1993).L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci, A. Calignano, Eur. J. Med. Chem., 28, 517–520 (1993).D. Armetso, W. M. Horspool, N. Martin, A. Ramos, C. Seoane, J. Org. Chem., 54, 3069–3072 (1989).D. Armetso, W. M. Horspool, N. Martin, A. Ramos, C. Seoane, J. Org. Chem., 54, 3069–3072 (1989).K. H. Lee, S. M. Kim, J. Y. Kim, Y. K. Kim, S. S. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc., 31, 2884–2888 (2010).K. H. Lee, S. M. Kim, J. Y. Kim, Y. K. Kim, S. S. Yoon, Bull. Korean Chem. Soc., 31, 2884–2888 (2010).R. Klingenstein, P. Melnyk, S. R. Leliveld, A. Ryckebusch, C. Korth, J. Med. Chem., 49, 5300–5308 (2006).R. Klingenstein, P. Melnyk, S. R. Leliveld, A. Ryckebusch, C. Korth, J. Med. Chem., 49, 5300–5308 (2006).S. Vandekerckhove, H. G. Tran, T. Desmet, M. D’hooghe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 4641–4643 (2013).S. Vandekerckhove, H. G. Tran, T. Desmet, M. D’hooghe, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 4641–4643 (2013).K. C. Fang, Y. L. Chen, J. Y. Sheu, T. C. Wang, C. C. Tzeng, J. Med. Chem., 43, 3809–3812 (2000).K. C. Fang, Y. L. Chen, J. Y. Sheu, T. C. Wang, C. C. Tzeng, J. Med. Chem., 43, 3809–3812 (2000).A. K. Sadana, Y. Mirza, K. R. Aneja, O. Prakash, Eur. J. Med. Chem., 38, 533–536 (2003).A. K. Sadana, Y. Mirza, K. R. Aneja, O. Prakash, Eur. J. Med. Chem., 38, 533–536 (2003).Y. L. Chen, I. L. Chen, C. M. Lu, C. C. Tzeng, L. T. Tsao, J. P. Wang, Bioorg. Med. Chem., 12, 387–392 (2004).Y. L. Chen, I. L. Chen, C. M. Lu, C. C. Tzeng, L. T. Tsao, J. P. Wang, Bioorg. Med. Chem., 12, 387–392 (2004).G. Barbosa-Lima, A. M. Moraes, A. S. Araújo, E. T. Silva, C. S. Freitas, Y. R. Vieira, A. Marttorelli, J. C. Neto, P. T. Bozza, M. V. N. Souza, T. M. L. Souza, Eur. J. Med. Chem., 127, 334–340 (2017).G. Barbosa-Lima, A. M. Moraes, A. S. Araújo, E. T. Silva, C. S. Freitas, Y. R. Vieira, A. Marttorelli, J. C. Neto, P. T. Bozza, M. V. N. Souza, T. M. L. Souza, Eur. J. Med. Chem., 127, 334–340 (2017).K. Rurack, A. Danel, K. Rotkiewicz, D. Grabka, M. Spieles, W. Rettig, Org. Lett., 4, 4647–4650 (2002).K. Rurack, A. Danel, K. Rotkiewicz, D. Grabka, M. Spieles, W. Rettig, Org. Lett., 4, 4647–4650 (2002).F. Liang, Z. Xie, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Tetrahedron Lett., 43, 3427–3430 (2002).F. Liang, Z. Xie, L. Wang, X. Jing, F. Wang, Tetrahedron Lett., 43, 3427–3430 (2002).N. J. Parmar, R. A. Patel, B. D. Parmar, N. P. Talpada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1656 (2013).N. J. Parmar, R. A. Patel, B. D. Parmar, N. P. Talpada, Bioorg. Med. Chem. Lett., 23, 1656 (2013).P. Gunasekaran, P. Prasanna, S. Perumal, Tetrahedron Lett., 55, 329 (2014).P. Gunasekaran, P. Prasanna, S. Perumal, Tetrahedron Lett., 55, 329 (2014).Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (2013).Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (2013).M. H. Jamroz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw (2004).M. H. Jamroz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw (2004).A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).A. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).A. Frisch, A. B. Neilson, A. J. Holder, GAUSSVIEW User Manual, Gaussian Inc. Pittsburgh, PA (2000).A. Frisch, A. B. Neilson, A. J. Holder, GAUSSVIEW User Manual, Gaussian Inc. Pittsburgh, PA (2000).R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 23, 1833 (1955).R. S. Mulliken, J. Chem. Phys., 23, 1833 (1955).H. Tanak, Y. Köysal, Y. Ünver, M. Yavuz, S. Isık, K. Sancak, Mol. Phys., 108, 127 (2010).H. Tanak, Y. Köysal, Y. Ünver, M. Yavuz, S. Isık, K. Sancak, Mol. Phys., 108, 127 (2010).S. Muthu, E. I. Paulraj, Solid State Sci., 14, 476 (2012).S. Muthu, E. I. Paulraj, Solid State Sci., 14, 476 (2012).R. Mathammal, N. Jayamani, N. Geetha, J. Spectrosc., 2013, 171735 (2013).R. Mathammal, N. Jayamani, N. Geetha, J. Spectrosc., 2013, 171735 (2013).E. Kavitha, N. Sundaraganesan, S. Sebastian, Ind. J. Pure Appl. Phys., 48, 20–30 (2010)E. Kavitha, N. Sundaraganesan, S. Sebastian, Ind. J. Pure Appl. Phys., 48, 20–30 (2010)A. Jayaprakash, V. Arjunan, S. Mohan, Spectrochim. Acta, A, 81, 620–630 (2011).A. Jayaprakash, V. Arjunan, S. Mohan, Spectrochim. Acta, A, 81, 620–630 (2011).J. BevanOtt, J. Boerio-Goates, Chemical Thermodynamics: Principles and Applications, Academic Press, San Diego (2000).J. BevanOtt, J. Boerio-Goates, Chemical Thermodynamics: Principles and Applications, Academic Press, San Diego (2000).I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley and Sons, New York (1976).I. Fleming, Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley and Sons, New York (1976).J. M. Semanario, Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory, 4, Elsevier, The Netherlands (1996).J. M. Semanario, Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory, 4, Elsevier, The Netherlands (1996).T. Yesilkaynak, G. Binzer, F. Mehmet Emen, U. Florke, N. Kulcu, H. Arslan, Eur. J. Chem., 1, 1 (2010).T. Yesilkaynak, G. Binzer, F. Mehmet Emen, U. Florke, N. Kulcu, H. Arslan, Eur. J. Chem., 1, 1 (2010).B. Kosar, C. Albayrak, Spectrochim. Acta, A, 78, 96 (2011).B. Kosar, C. Albayrak, Spectrochim. Acta, A, 78, 96 (2011).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.