zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-600Research ArticleСтатьиРОЛЬ ГЕТЕРОАТОМА В ФОРМИРОВАНИИ CПЕКТРАЛЬНО-ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ СВОЙСТВ 21-ТИО- И 21,23-ДИТИО-5,10,15,20-ТЕТРАФЕНИЛПОРФИРИНА В РАСТВОРАХHETEROATOM ROLE IN THE FORMATION OF THE SPECTRAL-LUMINESCENT PROPERTIES OF THE 21-THIA- AND 21,23-DITHIA-5,10,15,20-TETRAPHENYLPORPHYRIN IN SOLUTIONSВершиловскаяИ. В.VershilovskayaI. V.

220006, Минск

Minsk, 220006

ЛюльковичЕ. С.LiulkovichL. S.

220006, Минск; 220007, Минск

Minsk, 220006; Minsk, 220007

lisa.lulkovich@gmail.comПуховскаяС. Г.PukhovskayaS. G.

153000, Иваново

Ivanovo, 153000

svetlana.puhovskaya@mail.ruИвановаЮ. Б.IvanovaYu. B.

153045, Иваново

Ivanovo, 153045

jjiv@yandex.ruПлотниковаА. О.PlotnikovaA. O.

153000, Иваново

Ivanovo, 153000

КрукН. Н.KrukM. M.

220006, Минск

Minsk, 220006

krukmikalai@yahoo.comБелорусский государственный технологический университетBelarusian State Technological UniversityБелорусский государственный технологический университет; РУП “Белмедпрепараты”Belarusian State Technological University; RUE BelmedpraparatyИвановский государственный химико-технологический университетIvanovo State University of Chemistry and TechnologyИнститут химии растворов имени Г. А. Крестова Российской АНG. A. Krestov Institute of Solution Chemistry of Russian Academy of Sciences202006052020872181188Copyright © Вершиловская И.В., Люлькович Е.С., Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Плотникова А.О., Крук Н.Н., 20202020Вершиловская И.В., Люлькович Е.С., Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Плотникова А.О., Крук Н.Н.Vershilovskaya I.V., Liulkovich L.S., Pukhovskaya S.G., Ivanova Y.B., Plotnikova A.O., Kruk M.M.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/600

Исследованы спектрально-люминесцентные характеристики 21-тио-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и 21,23-дитио-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина в растворах при температуре 293 К. На основании четырехорбитальной модели Гоутермана обсуждена природа спектральных сдвигов полос поглощения при гетерозамещении. Показано, что тушение флуоресценции гетеропорфиринов обусловлено эффектом внутреннего тяжелого атома, в качестве которого выступает гетероатом тиофенового кольца.

The spectral-luminescent properties of the 21-thia-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin and 21,23-dithia-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin were studied in solutions at 293 K. The origin of the spectral shifts upon heterosubstitution was discussed on the basis of the Gouterman four-orbital model. It was shown that the quenching of the fluorescence of heteroporphyrins is due to the effect of the internal heavy atom, the role of which plays heteroatom of the thiophene ring.

гетеропорфириныспектр поглощенияспектр флуоресценциимолекулярная орбитальспин-орбитальное взаимодействиеheteroporphyrinsabsorption spectrumfluorescence spectrummolecular orbitalspin-orbit interactionРабота выполнена при финансовой поддержке Государственной программы научных исследований Республики Беларусь “Конвергенция 2020” (подпрограмма “Объединение”, задание 3.03).ReferencesL. Latos-Grazynski. In: “The Porphyrin Handbook”, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416L. Latos-Grazynski. In: “The Porphyrin Handbook”, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1969) 1480—1482M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1969) 1480—1482M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1970) 807—809M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1970) 807—809M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. C (1971) 3681—3690M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. C (1971) 3681—3690R. P. Pandian, T. K. Chendrasekar, G. S. S. Saini, A. L. Verma. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89 (1993) 677—682R. P. Pandian, T. K. Chendrasekar, G. S. S. Saini, A. L. Verma. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89 (1993) 677—682P. G. Van Patten, A. P. Shreve, J. S. Lindsy, R. J. Donohoe. J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 4209—4216P. G. Van Patten, A. P. Shreve, J. S. Lindsy, R. J. Donohoe. J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 4209—4216B. Sridevi, S. J. Narayanan, A. Shrinivasan, M. V. Reddy, T. K. Chandrasekar. J. Porph. Phthal., 2 (1998) 69—78B. Sridevi, S. J. Narayanan, A. Shrinivasan, M. V. Reddy, T. K. Chandrasekar. J. Porph. Phthal., 2 (1998) 69—78S. Rai, M. Ravikanth. Tetrahedron., 63 (2007) 2455—2465S. Rai, M. Ravikanth. Tetrahedron., 63 (2007) 2455—2465C. E. Stilts, M. I. Nelen, D. G. Hilmey, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 43 (2000) 2403—2410C. E. Stilts, M. I. Nelen, D. G. Hilmey, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 43 (2000) 2403—2410D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 45 (2002) 449—461D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 45 (2002) 449—461Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747T. Higashino, H. Imahori. Dalton Trans., 44 (2015) 448—463T. Higashino, H. Imahori. Dalton Trans., 44 (2015) 448—463J. S. Linsdey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner. Tetrahedron., 50 (1994) 8941—8968J. S. Linsdey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner. Tetrahedron., 50 (1994) 8941—8968R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrashekar. Chem. Sci., 102 (1990) 307—318R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrashekar. Chem. Sci., 102 (1990) 307—318J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. Курс современной органической химии, Москва, Высшая школа (1999)Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. Курс современной органической химии, Москва, Высшая школа (1999)M. Gouterman. In: “The Porphyrins”, 3, Ed. D. Dolphin, New York (1978) 1—165M. Gouterman. In: “The Porphyrins”, 3, Ed. D. Dolphin, New York (1978) 1—165Е. С. Люлькович, Н. Н. Крук. Труды БГТУ, Физико-математические науки и информатика, 6 (2015) 63—67Е. С. Люлькович, Н. Н. Крук. Труды БГТУ, Физико-математические науки и информатика, 6 (2015) 63—67T. Bruhn, C. Brückner. Phys. Chem. Chem. Phys., 17 (2015) 3560—3569T. Bruhn, C. Brückner. Phys. Chem. Chem. Phys., 17 (2015) 3560—3569R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrasekhar. Proc. Ind. Acad. Sci., 102 (1990) 307—315R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrasekhar. Proc. Ind. Acad. Sci., 102 (1990) 307—315S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed., New York (1993)S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed., New York (1993)С. Мак-Глинн, Т. Адзуми, М. Киносита. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ., Москва, Мир (1972)С. Мак-Глинн, Т. Адзуми, М. Киносита. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ., Москва, Мир (1972)Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019)Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019)D. J. Quimby, F. R. Longo. J. Am. Chem. Soc., 94 (1975) 5112—5117D. J. Quimby, F. R. Longo. J. Am. Chem. Soc., 94 (1975) 5112—5117Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109V. N. Knyukshto, K. N. Solovyov, G. D. Egorova. Biospectroscopy, 4 (1998) 121—133V. N. Knyukshto, K. N. Solovyov, G. D. Egorova. Biospectroscopy, 4 (1998) 121—133E. G. Azenha, A. C. Serra, M. Pineiro, M. M. Pineira, J. Seixas de Melo, L. G. Arnaut, S. J. Fromosinho, A. M. d’A. Rocha Gonsalves. Chem. Phys., 280 (2002) 177—190E. G. Azenha, A. C. Serra, M. Pineiro, M. M. Pineira, J. Seixas de Melo, L. G. Arnaut, S. J. Fromosinho, A. M. d’A. Rocha Gonsalves. Chem. Phys., 280 (2002) 177—190К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270

The authors declare that there are no conflicts of interest present.