zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-613Research ArticleСтатьиИДЕНТИФИКАЦИЯ ПРОДУКТОВ РЕАКЦИЙ 2,2-ДИ(4-НИТРОФЕНИЛ)-1-ХЛОРЭТЕНА И 2,2-ДИ(4-НИТРОФЕНИЛ)-1,1-ДИХЛОРЭТЕНА С НИТРИТОМ НАТРИЯPRODUCTS IDENTIFICATION OF REACTION OF 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1-CHLORETHENE AND 2,2-DI(4-NITROPHENYL)-1,1-DICHLOROETHENE WITH SODIUM NITRITEГузовЕ. А.

150003, Ярославль

КазинВ. Н.KazinV. N.

150003, Ярославль

Yaroslavl, 150003

kaz@uniyar.ac.ruКужинМ. Б.KuzhinM. B.

150003, Ярославль

Yaroslavl, 150003

Ярославский государственный университет им. П. Г. ДемидоваP. G. Demidov Yaroslavl State University202007052020872261267Copyright © Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б., 20202020Гузов Е.А., Казин В.Н., Кужин М.Б.Гузов Е.А., Kazin V.N., Kuzhin M.B.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/613

Методами ЯМР 1Н- и ИК спектроскопии, хромато-масс-спектрометрии, данными балансовых опытов и высокоэффективной жидкостной хроматографии установлены структуры образующихся продуктов реакций 2,2-ди(4-нитрофенил)-1-хлорэтена и 2,2-ди(4-нитрофенил)-1,1-дихлорэтена с нитритом натрия и их соотношение. Показано, что в реакции 2,2-ди(4-нитрофенил)-1-хлорэтена с нитрит-ионом в диметилформамиде образуются 4,4'-динитробензофенон, оксим 4,4'-динитробензофенона и 4,4'-динитробензанилид в соотношении 50, 30 и 20 % соответственно. Продуктами взаимодействия 2,2-ди(4-нитрофенил)-1,1-дихлорэтена с NaNO2 в ДМФА являются 4,4'-динитробензофенон (95—97 %) и оксим 4,4'-динитробензофенона (2.5—3.0 %).

We established the structures of the products of reactions of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1-chloroethene and 2,2-di (4-nitrophenyl)-1,1-dichloroethene with sodium nitride and their ratio by 1H NMR and IR spectroscopy, chromatography-mass spectrometry, data from balance experiments, and high performance liquid chromatography. It is shown that in the reaction of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1-chloroethene with a nitrite ion in dimethylformamide, 4,4'-dinitrobenzophenone, oxime of 4,4'-dinitrobenzophenone, and 4,4'-dinitrobenzanilide are formed at a ratio of 50, 30, and 20%, respectively. The reaction products of 2,2-di (4-nitrophenyl)-1,1-dichloroethene with NaNO2 in DMF are 4,4'-dinitrobenzophenone (95–97%) and oxime of 4,4′-dinitrobenzophenone (2.5-3.0%).

22-ди(4-нитрофенил)-1-хлорэтен22-ди(4-нитрофенил)-11-дихлорэтеннитрит-ионреакционная способностьмеханизм реакциипродукты реакции22-di(4-nitrophenyl)-1-chloroethene22-di(4-nitrophenyl)-11-dichloroethenenitrite-ionreactivitymechanism of reactionreaction productsReferencesА. Л. Русанов, М. Л. Кештов, А. А. Кириллов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1947—1951А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, А. А. Кириллов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1947—1951М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский, А. А. Кириллов. Высокомол. cоед., 43, № 6 (2001) 963—969М. Л. Кештов, А. Л. Русанов, В. В. Киреев, С. В. Кештова, П. В. Петровский, А. А. Кириллов. Высокомол. cоед., 43, № 6 (2001) 963—969B. Batanero, M. Ramirez-Moreno, F. Barba. Tetrahedron Lett., 57, N 21 (2016) 2290—2293; doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046B. Batanero, M. Ramirez-Moreno, F. Barba. Tetrahedron Lett., 57, N 21 (2016) 2290—2293; doi: 10.1016/j.tetlet.2016.04.046W. Qin, G. Fang, Y. Wang, T. Wu, C. Zhu. Chemosphere, 148 (2016) 68—76; doi: 10.1016/j.chemosphere.2016.01.020W. Qin, G. Fang, Y. Wang, T. Wu, C. Zhu. Chemosphere, 148 (2016) 68—76; doi: 10.1016/j.chemosphere.2016.01.020Neerja, J. Grewal, A. Bhattacharya, S. Kumar, D. K. Singh, S. K. Khare. J. Environ. Sci. Health., 51, N 12 (2016) 809—816; doi: 10.1080/03601234.2016.1208455Neerja, J. Grewal, A. Bhattacharya, S. Kumar, D. K. Singh, S. K. Khare. J. Environ. Sci. Health., 51, N 12 (2016) 809—816; doi: 10.1080/03601234.2016.1208455Z. Erdem, J. T. Cutright. Environ. Earth Sci., 75, N 18 (2016) 1267—1276; doi: 10.1007/s12665-016-6057-8Z. Erdem, J. T. Cutright. Environ. Earth Sci., 75, N 18 (2016) 1267—1276; doi: 10.1007/s12665-016-6057-8A. K. Hall, J. M. Harrowfield, R. J. Hart, P. G. McCormick. Environ. Sci. Technol., 30, N 12 (1996) 3401—3407; doi: 10.1021/es950680jA. K. Hall, J. M. Harrowfield, R. J. Hart, P. G. McCormick. Environ. Sci. Technol., 30, N 12 (1996) 3401—3407; doi: 10.1021/es950680jC. Liu, S. Li, R. Gao, J. Dang, W. Wang, Q. Zhang. J. Environ. Sci., 26 (2014) 601—607; doi: 10.1016/S1001-0742(13)60388-5C. Liu, S. Li, R. Gao, J. Dang, W. Wang, Q. Zhang. J. Environ. Sci., 26 (2014) 601—607; doi: 10.1016/S1001-0742(13)60388-5C. M. McGuire, D. G. Peters. Electrochim. Acta, 137 (2014) 423—430; doi: 10.1016/j.electacta.2014.05.127C. M. McGuire, D. G. Peters. Electrochim. Acta, 137 (2014) 423—430; doi: 10.1016/j.electacta.2014.05.127E. J. Bylaska, D. A. Dixon, A. R. Felmy, E. Aprà, T. L. Windus, C. Guo Zhan, P. G. Tratnyek. J. Phys. Chem. A, 108, N 27 (2004) 5883—5893; doi: 10.1021/jp0312316E. J. Bylaska, D. A. Dixon, A. R. Felmy, E. Aprà, T. L. Windus, C. Guo Zhan, P. G. Tratnyek. J. Phys. Chem. A, 108, N 27 (2004) 5883—5893; doi: 10.1021/jp0312316А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, С. В. Кештова, П. В. Петровский, Ю. Ф. Кундина. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1931—1935А. Л. Русанов, М. Л. Кештов, С. В. Кештова, П. В. Петровский, Ю. Ф. Кундина. Высокомол. cоед., 42, № 11 (2000) 1931—1935В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов, А. Л. Русанов, Г. В. Казакова. Бюлл. изобр. № 42, опубл. 15.11.90, а. с. 1606507 (1990)В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов, А. Л. Русанов, Г. В. Казакова. Бюлл. изобр. № 42, опубл. 15.11.90, а. с. 1606507 (1990)В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов. ЖОрХ, 27, № 2 (1991) 380—382В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, В. В. Копейкин, Г. С. Миронов. ЖОрХ, 27, № 2 (1991) 380—382С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин. ЖОрХ, 30, № 7 (1994) 1080—1082С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин. ЖОрХ, 30, № 7 (1994) 1080—1082С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин, Т. Н. Орлова. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 38, № 6 (1995) 32—36С. Г. Сибриков, В. Н. Казин, В. В. Копейкин, Т. Н. Орлова. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 38, № 6 (1995) 32—36С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, Н. Г. Савинский, Г. С. Миронов, В. Н. Казин. Хим. технол., № 6 (2003) 13—15С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, Н. Г. Савинский, Г. С. Миронов, В. Н. Казин. Хим. технол., № 6 (2003) 13—15Н. Г. Савинский, Н. Г. Сапожникова, С. Г. Сибриков, В. Н. Казин. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 46, № 5 (2003) 26—30Н. Г. Савинский, Н. Г. Сапожникова, С. Г. Сибриков, В. Н. Казин. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 46, № 5 (2003) 26—30В. Н. Казин, Н. Г. Савинский, С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, О. П. Яблонский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 47, № 6 (2004) 28—33В. Н. Казин, Н. Г. Савинский, С. Г. Сибриков, Н. Г. Сапожникова, О. П. Яблонский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 47, № 6 (2004) 28—33В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, С. О. Подаруев, Н. Г. Сапожникова, В. В. Плахтинский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 52, № 8 (2009) 16—19В. Н. Казин, С. Г. Сибриков, С. О. Подаруев, Н. Г. Сапожникова, В. В. Плахтинский. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол., 52, № 8 (2009) 16—19Е. А. Гузов, В. Н. Казин, А. А. Жукова. ЖОХ, 88, № 10 (2018) 1595—1601Е. А. Гузов, В. Н. Казин, А. А. Жукова. ЖОХ, 88, № 10 (2018) 1595—1601Препаративная органическая химия, под ред. Н. С. Вульфсона, Москва, ГХИ (1959) 171Препаративная органическая химия, под ред. Н. С. Вульфсона, Москва, ГХИ (1959) 171M. G. O. Santana-Marques, A. J. V. Ferrer-Correia, M. L. Gross. Analyt. Chem., 61 N 13 (1989) 1442—1447; doi:10.1021/ac00188a028M. G. O. Santana-Marques, A. J. V. Ferrer-Correia, M. L. Gross. Analyt. Chem., 61 N 13 (1989) 1442—1447; doi:10.1021/ac00188a028Dupont Merck Pharmaceutical company US 5879657 (1999)Dupont Merck Pharmaceutical company US 5879657 (1999)

The authors declare that there are no conflicts of interest present.