zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-635Research ArticleСтатьиФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ЗОНД НА ОСНОВЕ ШИФФОВА ОСНОВАНИЯ 1,8-НАФТАЛИМИДА ДЛЯ ИОНА МЕДИ(II): СИНТЕЗ, ХАРАКТЕРИСТИКА И ПРИМЕНЕНИЕFLUORESCENT PROBE DERIVED FROM 1,8-NAPHTHALIMIDE SCHIFF BASE FOR COPPER(II) ION: SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, AND APPLICATIONQuY.QuY.WangC.WangC.

Ланьчжоу, Ганьсу, 730070

Lanzhou, Gansu, 730070

WuY.-C.WuY.-C.

Ланьчжоу, Ганьсу, 730070

Lanzhou, Gansu, 730070

ZhaoK.ZhaoK.

Ланьчжоу, Ганьсу, 730070

Lanzhou, Gansu, 730070

WuH.-L.WuH.-L.

Ланьчжоу, Ганьсу, 730070

Lanzhou, Gansu, 730070

wuhuilu@163.comШкола химической и биологической инженерии, Университет Ланьчжоу ЦзяотунSchool of Chemical and Biological Engineering, Lanzhou Jiaotong University202030062020873387394Copyright © Qu Y., Wang C., Wu Y., Zhao K., Wu H., 20202020Qu Y., Wang C., Wu Y., Zhao K., Wu H.Qu Y., Wang C., Wu Y., Zhao K., Wu H.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/635

Для мониторинга ионов Cu2+ разработан и синтезирован новый флуоресцентный зонд 2-аллил-6- ((2-((2-гидрокси-5-нитробензилиден)амино)этил)амино)-1Н-бензо[де]изохинолин-1,3(2Н)-дион (ABID) на основе шиффова основания нафталимида. В растворе (DMSO/HEPES, 1:1, об./Об., pH 7.4) ABID обнаруживает большее тушение флуоресценции ионами Cu2+ по сравнению с другими ионами. Зонд ABID прошел валидацию и показал хорошую линейность с коэффициентом корреляции R2 = 0.99. Он может быть использован для обнаружения ионов C2+ в концентрациях 0.5—5.0 μM. Предел обнаружения Cu2+ с помощью ABID 3.4 × 10–7 M, рассчитанная константа тушения флуоресценции ABID ионами Cu2+ 3.4 × 104 M–1. Стехиометрическое соотношение 2:1 и режим связывания между ABID и Cu2+ изучены методом Джоба, УФ-видимой спектроскопии и флуоресцентного титрования. ABID успешно применен для мониторинга Cu2+ в образцах воды Желтой реки и водопроводной воды.

A novel fluorescent probe, 2-allyl-6-((2-((2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino)ethyl)amino)-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (ABID), based on naphthalimide-Schiff base, has been designed and synthesized for the monitoring of Cu2+ ions. In solution (DMSO/ HEPES, 1:1, v/v, pH 7.4), ABID displayed fluorescence quenching towards Cu2+ ions over other important metal ions. A good linearity with a correlation coefficient (R2) of 0.99 validated that probe ABID could be used to detect Cu2+ ions in 0.5–5.0 μM concentrations. The limit of detection of ABID for Cu2+ could reach at 3.4×10–7 M level, and the quenching constant (KSV) of ABID towards Cu2+ was calculated to be 3.4×104 M–1. The 2:1 stoichiometry and the binding mode between ABID and Cu2+ were studied by a Job plot and UV-Vis and fluorescence titration. Additionally, ABID was successfully employed to monitor Cu2+ in the Yellow River and tap water samples.

флуоресцентный зонднафталимидшиффово основаниеион меди(II)распознаваниеfluorescent probenaphthalimideschiff basecopper(II) ionrecognitionThe present research was supported by Natural Science Foundation of Gansu Province (Grant No. 17JR5RA090) and Foundation of a Hundred Youth Talents Training Program of Lanzhou Jiaotong University (Grant No. 152022).ReferencesV. B. Bojinov, N. I. Georgiev, P. S. Nikolov, J. Photochem. Photobiol. A, 193, 129–138 (2008).V. B. Bojinov, N. I. Georgiev, P. S. Nikolov, J. Photochem. Photobiol. A, 193, 129–138 (2008).Y. M. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Y. Li, Chem. Rev., 113, 192–270 (2013).Y. M. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Y. Li, Chem. Rev., 113, 192–270 (2013).E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Chem. Rev., 106, 1995–2044 (2006).E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin, G. Valensin, Chem. Rev., 106, 1995–2044 (2006).G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res., 37, 79–85 (2004).G. L. Millhauser, Acc. Chem. Res., 37, 79–85 (2004).C. Beyer, U. Böhme, C. Pietzsch, G. Roewer, J. Organomet. Chem., 654, 187–201 (2002).C. Beyer, U. Böhme, C. Pietzsch, G. Roewer, J. Organomet. Chem., 654, 187–201 (2002).E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev., 108, 1517–1549 (2008).E. L. Que, D. W. Domaille, C. J. Chang, Chem. Rev., 108, 1517–1549 (2008).R. Zhang, X. J. Yu, Y. J. Yin, Z. Q. Ye, G. L. Wang, J. L. Yuan, Anal. Chim. Acta, 691, 83–88 (2011).R. Zhang, X. J. Yu, Y. J. Yin, Z. Q. Ye, G. L. Wang, J. L. Yuan, Anal. Chim. Acta, 691, 83–88 (2011).B. Chen, P. Zhong, Anal. Bioanal. Chem., 381, 986–992 (2005).B. Chen, P. Zhong, Anal. Bioanal. Chem., 381, 986–992 (2005).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).N. Singh, N. Kaur, B. McCaughan, J. F. Callan, Tetrahedron Lett., 51, 3385–3387 (2010).N. Singh, N. Kaur, B. McCaughan, J. F. Callan, Tetrahedron Lett., 51, 3385–3387 (2010).H. L. Wu, C. Y. Chen, H. Zhang, H. P. Peng, F. Wang, Z. H. Yang, J. W. Zhang, Chem. Pap., 70, 685–694 (2016).H. L. Wu, C. Y. Chen, H. Zhang, H. P. Peng, F. Wang, Z. H. Yang, J. W. Zhang, Chem. Pap., 70, 685–694 (2016).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).X. Q. Song, Y. Q. Peng, G. Q. Cheng, X. R. Wang, P. P. Liu, W. Y. Xu, Inorg. Chim. Acta, 427, 13–21 (2015).X. Q. Song, Y. Q. Peng, G. Q. Cheng, X. R. Wang, P. P. Liu, W. Y. Xu, Inorg. Chim. Acta, 427, 13–21 (2015).J. Zhang, Y. Zhang, S. T. Zhang, X. Y. Dong, W. K. Dong, Asian J. Chem., 27, 654–656 (2015).J. Zhang, Y. Zhang, S. T. Zhang, X. Y. Dong, W. K. Dong, Asian J. Chem., 27, 654–656 (2015).W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).Y. J. Dong, X. Y. Dong, W. K. Dong, Y. Zhang, L. S. Zhang, Polyhedron, 123, 305–315 (2017).Y. J. Dong, X. Y. Dong, W. K. Dong, Y. Zhang, L. S. Zhang, Polyhedron, 123, 305–315 (2017).W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).J. C. Ma, X. Y. Dong, W. K. Dong, Y. Zhang, L. C. Zhu, J. T. Zhang. J. Coord. Chem., 69, 149–159 (2016).J. C. Ma, X. Y. Dong, W. K. Dong, Y. Zhang, L. C. Zhu, J. T. Zhang. J. Coord. Chem., 69, 149–159 (2016).W. K. Dong, P. F. Lan, W. M. Zhou, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 1272–1283 (2016).W. K. Dong, P. F. Lan, W. M. Zhou, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 1272–1283 (2016).W. K. Dong, L. C. Zhu, J. C. Ma, Y. X. Sun, Y. Zhang, Inorg. Chim. Acta, 53, 402–408 (2016).W. K. Dong, L. C. Zhu, J. C. Ma, Y. X. Sun, Y. Zhang, Inorg. Chim. Acta, 53, 402–408 (2016).Y. Gao, Y. Li, X. Yang, F. He, J. Huang, M. Jiang, Z. Zhou, H. Chen, RSC Adv., 5, 80110–80117 (2015).Y. Gao, Y. Li, X. Yang, F. He, J. Huang, M. Jiang, Z. Zhou, H. Chen, RSC Adv., 5, 80110–80117 (2015).Y. Q. Xu, B. H. Li, W. W. Li, J. Zhao, S. G. Sun, Y. Pang, Chem. Commun., 49, 4764–4766 (2013).Y. Q. Xu, B. H. Li, W. W. Li, J. Zhao, S. G. Sun, Y. Pang, Chem. Commun., 49, 4764–4766 (2013).L. Q. Chai, K. H. Mao, J. Y. Zhang, K. Y. Zhang, H. S. Zhang, Inorg. Chim. Acta, 457, 34–40 (2017).L. Q. Chai, K. H. Mao, J. Y. Zhang, K. Y. Zhang, H. S. Zhang, Inorg. Chim. Acta, 457, 34–40 (2017).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, N. Marinova, Sens. Actuat. B: Chem., 150, 655–666 (2010).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, N. Marinova, Sens. Actuat. B: Chem., 150, 655–666 (2010).X. Q. Song, P. P. Liu, Y. A. Liu, J. J. Zhou, X. L. Wang, Dalton Trans., 45, 8154–8163 (2016).X. Q. Song, P. P. Liu, Y. A. Liu, J. J. Zhou, X. L. Wang, Dalton Trans., 45, 8154–8163 (2016).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).N. I. Georgiev, A. M. Asiri, A. H. Qusti, K. A. Alamryb, V. B. Bojinov, Sens. Actuat. B: Chem., 190, 185–198 (2014).N. I. Georgiev, A. M. Asiri, A. H. Qusti, K. A. Alamryb, V. B. Bojinov, Sens. Actuat. B: Chem., 190, 185–198 (2014).K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X.F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X.F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumines., 177, 299–305 (2016).W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumines., 177, 299–305 (2016).J. G. Huang, M. Tang, M. Liu, M. Zhou, Z. Liu, Y. Cao, M. Y. Zhu, S. G. Liu, W. B. Zeng, Dyes Pigments, 107, 1–8 (2014).J. G. Huang, M. Tang, M. Liu, M. Zhou, Z. Liu, Y. Cao, M. Y. Zhu, S. G. Liu, W. B. Zeng, Dyes Pigments, 107, 1–8 (2014).L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).K. Yin, Y. X. Wu, S. S. Wang, L. X. Chen, Sens. Actuat. B: Chem., 232, 257–263 (2016).K. Yin, Y. X. Wu, S. S. Wang, L. X. Chen, Sens. Actuat. B: Chem., 232, 257–263 (2016).J. Zhang, C. W. Yu, S. Y. Qian, G. Lu, J. L. Chen, Dyes Pigments, 92, 1370–1375 (2012).J. Zhang, C. W. Yu, S. Y. Qian, G. Lu, J. L. Chen, Dyes Pigments, 92, 1370–1375 (2012).F. P. Hou, J. Cheng, P. X. Xi, F. J. Cheng, L. Huang, G. Q. Xie, Y. J. Xie, Y. J. Shi, H. Y. Liu, D. C. Bai, Z. Z. Zeng, Dalton Trans., 41, 5799–5804 (2012).F. P. Hou, J. Cheng, P. X. Xi, F. J. Cheng, L. Huang, G. Q. Xie, Y. J. Xie, Y. J. Shi, H. Y. Liu, D. C. Bai, Z. Z. Zeng, Dalton Trans., 41, 5799–5804 (2012).T. Koike, T. Watanabe, S. Aoki, E. Kimura, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 118, 12696–12703 (1996).T. Koike, T. Watanabe, S. Aoki, E. Kimura, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc., 118, 12696–12703 (1996).K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, Y. Mikami, Y. Kimura, T. Komatsu, T. Ueno, T. Terai, H. Kimura, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 133, 18003–18005 (2011).K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, Y. Mikami, Y. Kimura, T. Komatsu, T. Ueno, T. Terai, H. Kimura, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 133, 18003–18005 (2011).M. Maity, M. C. Majee, S. Kundu, S. K. Samanta, E. C. Sañudo, S. Ghosh, M. Chaudhury, Inorg. Chem., 54, 9715−9726 (2015).M. Maity, M. C. Majee, S. Kundu, S. K. Samanta, E. C. Sañudo, S. Ghosh, M. Chaudhury, Inorg. Chem., 54, 9715−9726 (2015).Z. Wang, Y. H. Xing, C. G. Wang, X. Q. Zeng, M. F. Ge, S. Y. Niu, Transit. Met. Chem., 34, 655–661 (2009).Z. Wang, Y. H. Xing, C. G. Wang, X. Q. Zeng, M. F. Ge, S. Y. Niu, Transit. Met. Chem., 34, 655–661 (2009).Y. Q. Sun, M. Liang, W. Dong, G. M. Yang, Dai, Z. Liao, Z. H. Jiang, S. P. Yan, P. Cheng, Eur. J. Inorg. Chem., 7, 1514–1521 (2004).Y. Q. Sun, M. Liang, W. Dong, G. M. Yang, Dai, Z. Liao, Z. H. Jiang, S. P. Yan, P. Cheng, Eur. J. Inorg. Chem., 7, 1514–1521 (2004).H. Li, H. Guan, X. Duan, J. Hu, G. Wang, Q. Wang, Org. Biomol. Chem., 11, 1805–1809 (2013).H. Li, H. Guan, X. Duan, J. Hu, G. Wang, Q. Wang, Org. Biomol. Chem., 11, 1805–1809 (2013).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.