zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-7Research ArticleСтатьиВЫСОКОСЕЛЕКТИВНЫЙ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ ХЕМОСЕНСОР ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ АНИОНА ПИКРАТА, ОСНОВАННЫЙ НА ПРОИЗВОДНЫХ 1,8-НАФТАЛАМИДАA HIGHLY SELECTIVE FLUORESCENT CHEMOSENSOR FOR THE DETECTION OF PICRATE ANION BASED ON 1,8-NAPHTHALIMIDE DERIVATIVESWuH. -L.WuH. -L.wuhuilu@163.comOpeyemi AderintoS. .Opeyemi AderintoS. .noemail@neicon.ruXuY. -L.XuY. -L.noemail@neicon.ruZhangH. .ZhangH. .noemail@neicon.ruFanX. -Y.FanX. -Y.noemail@neicon.ruШкола химической и биологической инженерии, Ланьчжоу Цзяотун УниверситетSchool of Chemical and Biological Engineering, Lanzhou Jiaotong University2017100320208413338Copyright © Wu H.-., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y.-., Zhang H..., Fan X.-., 20202020Wu H.-., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y.-., Zhang H..., Fan X.-.Wu H.-., Opeyemi Aderinto S..., Xu Y.-., Zhang H..., Fan X.-.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/7

Представлены методика синтеза и спектральные характеристики нового флуоресцентного сенсора N-аллил-4-иминоди(N-бензилацетамид)-1,8-нафталамида (Забе). Его способность детектировать анионы оценена путем определения изменений интенсивности флуоресценции в растворе N,N-диметилформамида. Из всех исследованных анионов только пикрат (Pic-) генерирует заметное тушение флуоресценции на длине волны 516 нм. В присутствии других анионов существенных изменений флуоресценции не наблюдается. Эмиссионное тушение обусловлено усилением фотоиндуцированного перехода электронов флуорофора в возбужденное состояние в присутствии пикрата. Хемосенсор может быть использован для численной оценки содержания пикрата в широких пределах (4.97×10-6-6.82×10-5 M) с порогом детектирования 6.6×10-7 M. Наиболее важна возможность применения сенсора для обнаружения пикрата спектроскопическими методами в присутствии других анионов. Хемосенсор характеризуется быстрым откликом на наличие пикрата (<1 мин).

The synthesis and spectral characteristics of a new fluorescent N-allyl-4-iminodi(N-benzylacetamide)-1,8-naphthalimide (Zabe) sensor were reported. The ability of this new compound to detect anions was evaluated by spectrophotometrically monitoring the changes in the fluoresence intensity performed on its N,N-dimethylformamide (DMF) solution. Compared to other anions examined, only picrate (Pic-) generated a prominent fluorescence quenching at 516 nm. No significant fluorescence change was observed in the presence of other anions. The emission quenching was due to the enhanced photoinduced electron transfer (PET) from the receptor to the excited state of the fluorophore upon the recognition of picrate. The chemosensor can be applied to the quantification of picrate with a linear range from 4.97×10-6 to 6.82×10-5 M and a detection limit of 6.6×10-7 M. Most importantly, this sensor can be utilized for the spectroscopic detection of picratein the presence of other competing anions. Moreover, the response time of the chemosensor is less than 1 min.

флуоресцентный хемосенсоранион пикратаN-аллил-4-иминоди(N-бензилацетамид)-18-нафталамидфотоиндуцированный электронный переходfluorescent chemosensorpicrate anionN-allyl-4-iminodi (N-benzylacetamide)-18-naphthalimidephotoinduced electron transferReferencesP. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 486-516 (2001).P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 486-516 (2001).L. Fabbrizzi, M. Licchelli, G. Rabaioli, A. Taglietti, Coordin. Chem. Rev., 205, 85-120 (2000).L. Fabbrizzi, M. Licchelli, G. Rabaioli, A. Taglietti, Coordin. Chem. Rev., 205, 85-120 (2000).J. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 3461-3464 (2004).J. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 3461-3464 (2004).P. A. Gale, Accoun. Chem. Res., 39, 465-475 (2006).P. A. Gale, Accoun. Chem. Res., 39, 465-475 (2006).V. Pimienta, R. Etchenique, T. Buhse, J. Phys. Chem. A, 105, 10037-10044 (2001).V. Pimienta, R. Etchenique, T. Buhse, J. Phys. Chem. A, 105, 10037-10044 (2001).J. Y. Shen, J. F. Zhang, Y. Zuo, L. J. Wang, X. Y. Sun, J. S. Li, W. Q. Han, R. He, J. Hazard. Mater., 163, 1199-1206 (2009).J. Y. Shen, J. F. Zhang, Y. Zuo, L. J. Wang, X. Y. Sun, J. S. Li, W. Q. Han, R. He, J. Hazard. Mater., 163, 1199-1206 (2009).R. Mantha, K. E. Taylor, N. Biswas, J. K. Bewtra, Environ. Sci. Technol., 35, 3231-3236 (2001).R. Mantha, K. E. Taylor, N. Biswas, J. K. Bewtra, Environ. Sci. Technol., 35, 3231-3236 (2001).F. D. Marvin-Sikkema, J. A. M. de Bont, Appl. Microbiol. Biotechnol., 42, 499-507 (1994).F. D. Marvin-Sikkema, J. A. M. de Bont, Appl. Microbiol. Biotechnol., 42, 499-507 (1994).C. Beyer, U. Böhme, C. Pietzsch, G. Roewer, J. Organomet. Chem., 654, 187-201 (2002).C. Beyer, U. Böhme, C. Pietzsch, G. Roewer, J. Organomet. Chem., 654, 187-201 (2002).H. Muthurajan, R. Sivabalan, M. B. Talawar, S. N. Asthana, J. Hazard. Mater., 112, 17-33 (2004).H. Muthurajan, R. Sivabalan, M. B. Talawar, S. N. Asthana, J. Hazard. Mater., 112, 17-33 (2004).T. H. Ma, M. Dong, Y. M. Dong, Y. W. Wang, Y. Peng, Chem. Eur. J., 16, 10313-10318 (2010).T. H. Ma, M. Dong, Y. M. Dong, Y. W. Wang, Y. Peng, Chem. Eur. J., 16, 10313-10318 (2010).M. Dong, Y. W. Wang, Y. Peng, Org. Lett., 12, 5310-5313 (2010).M. Dong, Y. W. Wang, Y. Peng, Org. Lett., 12, 5310-5313 (2010).Y. Salinas, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, F. Sancenón, A. M. Costero, M. Parra, S. Gil, Chem. Soc. Rev., 41, 1261-1296 (2012).Y. Salinas, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, F. Sancenón, A. M. Costero, M. Parra, S. Gil, Chem. Soc. Rev., 41, 1261-1296 (2012).Y. Q. Xu, B. H. Li, W. W. Li, J. Zhao, S. G. Sun, Y. Pang, Chem. Commun., 49, 4764-4766 (2013).Y. Q. Xu, B. H. Li, W. W. Li, J. Zhao, S. G. Sun, Y. Pang, Chem. Commun., 49, 4764-4766 (2013).S. Singh, J. Hazard. Mater., 144, 15-28 (2007).S. Singh, J. Hazard. Mater., 144, 15-28 (2007).M. E. Germain, M. J. Knapp, Chem. Soc. Rev., 38, 2543-2555 (2009).M. E. Germain, M. J. Knapp, Chem. Soc. Rev., 38, 2543-2555 (2009).J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C Magri, Tetrahedron, 61, 8551-8588 (2005).J. F. Callan, A. P. de Silva, D. C Magri, Tetrahedron, 61, 8551-8588 (2005).W. Zhu, N. Minami, S. Kazaoui, Y. Kim, J. Mater. Chem., 13, 2196-2201 (2003).W. Zhu, N. Minami, S. Kazaoui, Y. Kim, J. Mater. Chem., 13, 2196-2201 (2003).Z. F. Tao, X. Qian, Dyes and Pigments, 43, 139-145 (1999).Z. F. Tao, X. Qian, Dyes and Pigments, 43, 139-145 (1999).V. B. Bojinov, N. I. Georgiev, N. V. Marinova, Sens. Actuators, B, Chem., 148, 6-16 (2010).V. B. Bojinov, N. I. Georgiev, N. V. Marinova, Sens. Actuators, B, Chem., 148, 6-16 (2010).L. Patrick, A. Whiting, Dyes and Pigments, 55, 123-132 (2002).L. Patrick, A. Whiting, Dyes and Pigments, 55, 123-132 (2002).V. B. Bojinov, I. P. Panova, Dyes and Pigments, 74, 551-560 (2007).V. B. Bojinov, I. P. Panova, Dyes and Pigments, 74, 551-560 (2007).J. Kollár, P. Hrdlovič, Š. Chmela, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 195, 64-71 (2008).J. Kollár, P. Hrdlovič, Š. Chmela, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 195, 64-71 (2008).W. H. Zhu, C. Hu, K. C. Chen, H. Tian, Synth. Met., 96, 151-154 (1998).W. H. Zhu, C. Hu, K. C. Chen, H. Tian, Synth. Met., 96, 151-154 (1998).V. Gruzinskii, A. Kukhto, G. Shakkah, J. Appl. Spectrosc., 65, 463-465 (1998).V. Gruzinskii, A. Kukhto, G. Shakkah, J. Appl. Spectrosc., 65, 463-465 (1998).W. H. Zhu, M. Hu, R. Yao, H. Tian, J. Photochem. Photobiol., A, Chem., 154, 169-177 (2003).W. H. Zhu, M. Hu, R. Yao, H. Tian, J. Photochem. Photobiol., A, Chem., 154, 169-177 (2003).W. W. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 103, 7615-7620 (1981).W. W. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 103, 7615-7620 (1981).H. Tian, J. Gan, K. C. Chen, J. He, Q. L. Song, X. Y. Hou, J. Mater. Chem., 12, 1262-1267 (2002).H. Tian, J. Gan, K. C. Chen, J. He, Q. L. Song, X. Y. Hou, J. Mater. Chem., 12, 1262-1267 (2002).C. Y. Li, F. Xua, Y. F. Li, K. Zhou, Y. Zhou, Anal. Chim. Acta, 717, 122-126 (2012).C. Y. Li, F. Xua, Y. F. Li, K. Zhou, Y. Zhou, Anal. Chim. Acta, 717, 122-126 (2012).I. Grabchev, X. H. Qian, V. Bojinov, Y. Xiao, W. Zhang, Polymer, 43, 5731-5736 (2002).I. Grabchev, X. H. Qian, V. Bojinov, Y. Xiao, W. Zhang, Polymer, 43, 5731-5736 (2002).V. B. Bojinov, T. N. Konstantinova, Sens. Actuators, B, Chem., 123, 869-876 (2007).V. B. Bojinov, T. N. Konstantinova, Sens. Actuators, B, Chem., 123, 869-876 (2007).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235-2241 (2012).N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235-2241 (2012).H. Yang, H. S. Song, Y. C. Zhu, S. P. Yang, Tetrahedron Lett., 53, 2026-2029 (2012).H. Yang, H. S. Song, Y. C. Zhu, S. P. Yang, Tetrahedron Lett., 53, 2026-2029 (2012).P. G. Jones, J. Ossowski, P. Kus, Z. Naturforsch. B, 57, 914-921 (2002).P. G. Jones, J. Ossowski, P. Kus, Z. Naturforsch. B, 57, 914-921 (2002).T. N. Konstantinova, P. Meallier, I. Grabchev, Dyes and Pigments, 22, 191-198 (1993).T. N. Konstantinova, P. Meallier, I. Grabchev, Dyes and Pigments, 22, 191-198 (1993).C. G. Niu, X. Yang, W. Q. Lin, G. L. Shen, R. Q. Yu, Analyst, 127, 512-517 (2002).C. G. Niu, X. Yang, W. Q. Lin, G. L. Shen, R. Q. Yu, Analyst, 127, 512-517 (2002).R. Parkesh, T. C. Lee, T. Gunnlaugsson, Org. Biomol. Chem., 5, 310-317 (2007).R. Parkesh, T. C. Lee, T. Gunnlaugsson, Org. Biomol. Chem., 5, 310-317 (2007).C. C. Wang, S. Feng, L. Y. Wu, S. Y. Yan, C. Zhong, P. Guo, R. Huang, X. C. Weng, X. Zhou, Sens. Actuators, B, Chem., 190, 792-799 (2014).C. C. Wang, S. Feng, L. Y. Wu, S. Y. Yan, C. Zhong, P. Guo, R. Huang, X. C. Weng, X. Zhou, Sens. Actuators, B, Chem., 190, 792-799 (2014).E. H. Lu, X. J. Peng, F. L. Song, J. L. Fan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 255-257 (2005).E. H. Lu, X. J. Peng, F. L. Song, J. L. Fan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 255-257 (2005).C. G. Niu, G. M. Zeng, L. X. Chen, G. L. Shen, R. Q. Yu, Analyst, 129, 20-24 (2004).C. G. Niu, G. M. Zeng, L. X. Chen, G. L. Shen, R. Q. Yu, Analyst, 129, 20-24 (2004).V. B. Bojinov, I. P. Panova, J. M. Chovelon, Sens. Actuators, B, Chem., 135, 172-180 (2008).V. B. Bojinov, I. P. Panova, J. M. Chovelon, Sens. Actuators, B, Chem., 135, 172-180 (2008).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.