zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-708Research ArticleСтатьиСПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА В УФ-ВИДИМОЙ ОБЛАСТИ ВОДОРАСТВОРИМОЙ 3,5-БИС-(2,4,6-ТРИГИДРОКСИФЕНИЛАЗО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ рНUV-VIS SPECTRAL PROPERTIES OF WATER-SOLUBLE 3,5-BIS-(2,4,6-TRI-HYDROXYPHENYLAZO)BENZOIC ACID AND THEIR APPLICATION FOR pH DETECTIONYuanH.YuanHua

Цюйфу 273165

Qufu 273165

LiY.LiYixuan

Цюйфу 273165

Qufu 273165

ZhangY.ZhangYanyan

Цюйфу 273165

Qufu 273165

LiuSh.LiuShuo

Цюйфу 273165

Qufu 273165

HaoJ.HaoJunkai

Цюйфу 273165

Qufu 273165

HuL.HuLei

Цюйфу 273165

Qufu 273165

YaoW.YaoWenli

Ганьчжоу 341000

Ganzhou 341000

YanZh.YanZhengquan

Цюйфу 273165

Qufu 273165

yanzhq2008@163.comПедагогический университет ЦюйфуSchool of Chemistry and Chemical Engineering, Qufu Normal UniversityУниверситет науки и технологий ЦзянсиFaculty of Materials Metallurgy and Chemistry, Jiangxi University of Science and Technology202002112020875848(1)-848(5)Copyright © Yuan H., Li Y., Zhang Y., Liu S., Hao J., Hu L., Yao W., Yan Z., 20202020Yuan H., Li Y., Zhang Y., Liu S., Hao J., Hu L., Yao W., Yan Z.Yuan H., Li Y., Zhang Y., Liu S., Hao J., Hu L., Yao W., Yan Z.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/708

Представлен сложный водорастворимый азокраситель с сопряженной D-π-A-π-D структурой – 3,5-бис-(2,4,6-тригидроксифенилазо)бензойная кислота (THPBA), разработанный с использованием хлороглюцинола в качестве донорной группы, бензойной кислоты – в качестве акцепторной группы и азо-двойной связи – в качестве связующей группы. Исследованы спектральные свойства структуры в УФ-видимой области, а также ее спектральный отклик на изменение pH. Предлагаемый краситель THPBA, объединяющий карбоксильную, азо- и мультигидроксильную группы, обладает отличными УФ и видимыми спектрами: εmax изменяется от 2.794×104 до 2.115×104 л/моль⋅см при изменении pH и замене растворителей. Особенно заметны изменения в спектрах при использовании DMFH2O (v/v=1:9), где наличие THPBA обусловливало отклик на изменение pH в диапазоне 5.2–7.5, что успешно применено для определения щелочности в некоторых водных и коммерческих образцах фруктовых соков.

We present a multiple water-soluble azo dye with a D-π-A-π-D conjugated structure, 3,5-bis-(2,4,6- trihydroxyphenylazo)benzoic acid (THPBA) developed using phloroglucinol as the electron-donating group, benzoic acid as the electron-accepting one, and the azo double bond as the bridging one. The UV-Vis spectral properties of the elaborated structure as well as its spectral response to the pH are investigated in detail. The results show that the present THPBA, combining carboxyl, azo, and multi-hydroxyl groups, possesses excellent UV-vis spectra (εmax = 2.794×104 –2.115×104  L/mol·cm) with changing pH values and solvents. Especially in DMF-H2O (v/v=1:9), there is an obvious spectral response for THPBA to pH in the linear range 5.2–7.5, which is successfully applied to detect pH values in aqueous and commercial fruit juice samples.

35-бис-(246-тригидроксифенилазо)бензойная кислотаспектральные свойства в УФ-видимом диапазонеопределение pHанализ окружающей среды35-bis-(246-trihydroxyphenylazo)benzoic acidUV-vis spectral propertiespH detectionenvironmental analysisThe authors gratefully acknowledge financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21806089) and the Natural Science Foundation of the Shandong Province (No. ZR2018MB038).ReferencesL. Hu, J. Xu, C. Wang, Y. Zhu, Y. Tang, L. Yin, Z. Yan, ChemistrySelect, 14, 4118–4124 (2019).L. Hu, J. Xu, C. Wang, Y. Zhu, Y. Tang, L. Yin, Z. Yan, ChemistrySelect, 14, 4118–4124 (2019).S. Elmas, F. Ozen, K. Koran, A. Gorgulu, G. Sadi, I. Yilmaz, S. Erdemir, Talanta, 188, 614–622 (2018).S. Elmas, F. Ozen, K. Koran, A. Gorgulu, G. Sadi, I. Yilmaz, S. Erdemir, Talanta, 188, 614–622 (2018).M. Xu, Z. Gao, Q. Wei, G. Chen, D. Tang, Biosens. Bioelectron., 74, 1–7 (2015).M. Xu, Z. Gao, Q. Wei, G. Chen, D. Tang, Biosens. Bioelectron., 74, 1–7 (2015).L. Xing, X. Zheng, W. Sun, H. Yuan, L. Hu, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 203, 455–460 (2018).L. Xing, X. Zheng, W. Sun, H. Yuan, L. Hu, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 203, 455–460 (2018).Y. Guang, X. Ren, S. Zhao, Q. Yan, G. Zhao, Y. Xu, J Environ. Sci. Health, A, 53, 555–560 (2018).Y. Guang, X. Ren, S. Zhao, Q. Yan, G. Zhao, Y. Xu, J Environ. Sci. Health, A, 53, 555–560 (2018).H. Kim, C. Heo, H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 135, 17969–17977 (2013).H. Kim, C. Heo, H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 135, 17969–17977 (2013).X. Han, H. Wang, X. Ou, X. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces, 5, 5811–5814 (2013).X. Han, H. Wang, X. Ou, X. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces, 5, 5811–5814 (2013).G. Zhao, F. Song, G. Wei, R. Wu, Z. Yan, F. Zhang, S. Guang, H. Xu, Sens. Actuat. B, Chem., 286, 163–172 (2019).G. Zhao, F. Song, G. Wei, R. Wu, Z. Yan, F. Zhang, S. Guang, H. Xu, Sens. Actuat. B, Chem., 286, 163–172 (2019).Y. Hao, W. Chen, L. Wang, B. Zhou, Q. Zang, S. Chen, Y. Liu, Anal. Methods, 6, 2478–2483 (2014).Y. Hao, W. Chen, L. Wang, B. Zhou, Q. Zang, S. Chen, Y. Liu, Anal. Methods, 6, 2478–2483 (2014).O. Arslan, B. Aydiner, E. Yalcin, B. Babur, N. Seferoglu, Z. Seferoglu, J. Mol. Struct., 1149, 499–509 (2017).O. Arslan, B. Aydiner, E. Yalcin, B. Babur, N. Seferoglu, Z. Seferoglu, J. Mol. Struct., 1149, 499–509 (2017).G. Dhaka, N. Kaur, J. Singh, Supramol. Chem., 27, 654–660 (2015).G. Dhaka, N. Kaur, J. Singh, Supramol. Chem., 27, 654–660 (2015).J. Sun, X. Zheng, X. Wu, D. Li, G. Xia, S. Yu, Q. Yu, H. Wang, Anal. Methods, 9, 6830–6838 (2017).J. Sun, X. Zheng, X. Wu, D. Li, G. Xia, S. Yu, Q. Yu, H. Wang, Anal. Methods, 9, 6830–6838 (2017).Y. Wang, C. Wang, S. Xue, Q. Liang, Z. Li, S. Xu, RSC Adv., 6, 6540–6550 (2016).Y. Wang, C. Wang, S. Xue, Q. Liang, Z. Li, S. Xu, RSC Adv., 6, 6540–6550 (2016).L. Hu, Y. Zhang, L. Nie, C. Xie, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 104, 87–91 (2013).L. Hu, Y. Zhang, L. Nie, C. Xie, Z. Yan, Spectrochim. Acta, A, 104, 87–91 (2013).G. Li, Y. Liu, J. Song, Y. Ye, J. Fluoresc., 27, 323–329 (2017).G. Li, Y. Liu, J. Song, Y. Ye, J. Fluoresc., 27, 323–329 (2017).L. Hu, L. Nie, G. Xu, H. Shi, X. Xu, X. Zhang, Z. Yan, RSC Adv., 4, 19370–19374 (2014).L. Hu, L. Nie, G. Xu, H. Shi, X. Xu, X. Zhang, Z. Yan, RSC Adv., 4, 19370–19374 (2014).G. Wei, Z. Yan, J. Tian, G. Zhao, S. Guang, H. Xu, Anal. Chem., 92, 3293–3301 (2020).G. Wei, Z. Yan, J. Tian, G. Zhao, S. Guang, H. Xu, Anal. Chem., 92, 3293–3301 (2020).S. Guang, J. Tian, G. We, Z. Yan, H. Pan, J. Feng, H Xu, Talanta, 170, 89–96 (2017).S. Guang, J. Tian, G. We, Z. Yan, H. Pan, J. Feng, H Xu, Talanta, 170, 89–96 (2017).Q. Zhao, H. Yuan, X. Xu, L. Hu, P. Gong, Z. Yan, Dyes Pigm., 165, 217–222 (2019).Q. Zhao, H. Yuan, X. Xu, L. Hu, P. Gong, Z. Yan, Dyes Pigm., 165, 217–222 (2019).Q. Zhao, X. Xu, Y. Xu, K. Gongsun, L. Hu, S. Yan, W. Yao, Z. Yan, Appl. Surf. Sci., 501, 144208 (2020).Q. Zhao, X. Xu, Y. Xu, K. Gongsun, L. Hu, S. Yan, W. Yao, Z. Yan, Appl. Surf. Sci., 501, 144208 (2020).J. Yu, J. Med. Chem., 55, 6814–6821 (2012).J. Yu, J. Med. Chem., 55, 6814–6821 (2012).T. Brazzini, F. Calle, Sens. Actuat. B, Chem., 176, 704–707 (2013).T. Brazzini, F. Calle, Sens. Actuat. B, Chem., 176, 704–707 (2013).J. Zhang, M. Yang, ACS Sens., 1, 158–165 (2016).J. Zhang, M. Yang, ACS Sens., 1, 158–165 (2016).R. Gui, W. Huang, Anal. Chim. Acta, 767, 134–140 (2013).R. Gui, W. Huang, Anal. Chim. Acta, 767, 134–140 (2013).Z. Yan, X. Zhang, C. Bao, H.Tang, Q. Zhao, L. Hu, J. You, Sens. Actuat. B, Chem., 262, 869–875 (2018).Z. Yan, X. Zhang, C. Bao, H.Tang, Q. Zhao, L. Hu, J. You, Sens. Actuat. B, Chem., 262, 869–875 (2018).F. Zhang, M. Wang, Anal. Chim. Acta, 1077 200–207 (2019).F. Zhang, M. Wang, Anal. Chim. Acta, 1077 200–207 (2019).A. Saeed, A. Khurshid, M. Bolte, A. Fantoni, M. Erben, Spectrochim. Acta, A, 143, 59–66 (2015).A. Saeed, A. Khurshid, M. Bolte, A. Fantoni, M. Erben, Spectrochim. Acta, A, 143, 59–66 (2015).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.