zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-842Research ArticleАННОТАЦИИ АНГЛОЯЗЫЧНЫХ СТАТЕЙABSTRACTS ENGLISH-LANGUAGE ARTICLESСпектральный анализ комплексов с переносом заряда препарата триамтерена с акцепторами 2,4,6-тринитрофенолом, 4-нитрофенолом, 4-нитроацетофеноном и м-динитробензолом в твердом состоянииSynthesis and Spectral Analysis of Charge-Transfer Complexes of Triamterene Drug with 2,4,6-Trinitrophenol, 4-Nitrophenol, 4-Nitroacetophenone, and m -Dinitrobenzene Acceptors in the Solid-State Form: Experimental and DFT StudiesEl-HabeebAbeer A.El-HabeebAbeer A.

Эр-Рияд 11671

Department of Chemistry

Riyadh 11671

dr_abeer_2@hotmail.comНаучный колледж Университета принцессы Нуры Бинт АбдулрахманCollege of Science at Princess Nourah bint Abdulrahman University202129052021882332(1)-332(12)Copyright © El-Habeeb A., 20212021El-Habeeb A.El-Habeeb A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/842

Исследованы взаимодействия при переносе заряда между молекулами нитроорганических акцепторов 2,4,6-тринитрофенола (PA), 4-нитрофенола (4-NP), 4-нитроацетофенона (4-NAP) и м-ди-нитробензола (m-DNB) с лекарственными донорами триамтерена (TM), которые широко применяются в промышленности, биологии и химии. Комплексы с переносом заряда PA и 4-NP образуются за счет объединения электронодефицитных и богатых электронами фрагментов, удерживаемых вместе слабой силой притяжения через водородную связь. Эти молекулы исследованы с помощью ИК-Фурье-спектроскопии и комбинационного рассеяния света. Предполагаемые структуры 1:1 или 1:2 комплексов [(TM)(PA)], [(TM)(4-NP)2], [(TM)(4-NAP)2] и [(TM)(m-DNB)2], определенные с помощью микроаналитического и теоретического анализа, показывают, что взаимодействие происходит через связь H2N+–H···O− (O----H)(O-H----NH2) или n-p* комплексов 4-NAP и m-DNB. Для определения термостабильности синтезированных комплексов с переносом заряда использован термогравиметрический метод. Методом теории функционала плотности исследована молекула, которая имеет наиболее стабильный конформер. Проведено сравнение экспериментальных результатов, полученных методами электронной и колебательной спектроскопии. Экспериментально полученная структура сравнивалась с оптимизированной структурой по таким параметрам, как длина связи, углы соединения, сила осциллятора, дипольный момент и электростатический потенциал молекулы, предсказанными теоретически. Ширина запрещенной зоны от HOMO до LUMO теоретически оценена с использованием уровня B3LYP/6-311 + +G(d,p). Полученные данные использованы для характеризации химических структур синтезированных комплексов на основе молекулярных свойств.

The present work aims to focus on the synthesis and spectral studies of the charge-transfer interaction between the nitro organic acceptors molecules [e.g., 2,4,6-trinitrophenol (PA), 4-nitrophenol (4-NP), 4-nitroacetophenone (4-NAP), and m-dinitrobenzene (m-DNB)] with triamterene (TM) drug donors, which have many applications in industry, biology, and chemistry. The CT complexes of PA and 4-NP are formed by the association of electron-deficient and electron-rich moieties, held together by the weak force of attraction through a hydrogen bond. These molecules have been explored through the FTIR and Raman spectroscopic techniques. The speculated 1:1 or 1:2 structures of the complexes [(TM)(PA)], [(TM)(4-NP)2], [(TM)(4-NAP)2], and [(TM)(m-DNB)2] determined by microanalytical and theoretical analyses shows that the interaction occurs through a H2N+–H···O− (O----H)(O-H----NH2) bond or by n-p* regarding 4-NAP and m-DNB complexes. The thermogravimetric technique was utilized to determine the thermostability of the synthesized charge-transfer complexes by making comparisons to their constituents. The computational study has been carried out on the studied molecule, which has the most stable conformer using density functional theory (DFT). A comparative study of electronic and vibrational spectroscopy has been done with that of experimental results. The experimentally obtained structure was compared with an optimized structure for various parameters, such as bond length, bond angles, oscillator strength, dipole moment, and molecular electrostatic potential is predicted theoretically. The energy band gap from HOMO-to-LUMO was theoretically estimated using (B3LYP/6-311 + +G(d,p) level) from frontier molecular orbital energies, and the outcome data are employed to characterize the chemical structures of the synthesized complexes based on molecular properties.

триамтереннитроорганические акцепторыИК-Фурье-спектроскопияперенос зарядатеория функционала плотностиспектроскопия комбинационного рассеяния светаtriamterenenitro organic acceptorsFTIRcharge-transferdensity functional theoryRaman spectroscopicThis research was funded by the Deanship of Scientific Research at Princess Nou-rah bint Abdulrahman University through the Fast-track Research Funding Program. Author also acknowledge the Chairman, Department of Chemistry, Aligarh Muslim University, Aligarh, for providing research facilities regarding the DFT calculationsReferencesH. Benesi, J. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc., 71, No. 8, 2703 (1949).H. Benesi, J. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc., 71, No. 8, 2703 (1949).R. Dabestani, K. J. Reszka, M. E. Sigman, J. Photochem. Photobiol. A, 117, 223 (1998).R. Dabestani, K. J. Reszka, M. E. Sigman, J. Photochem. Photobiol. A, 117, 223 (1998).F. Vogtle, Supramolecular Chemistry: An introduction, Wiley, New York (1991).F. Vogtle, Supramolecular Chemistry: An introduction, Wiley, New York (1991).A. Eychmuller, A. L. Rogach, Pure Appl. Chem., 72, 179 (2000).A. Eychmuller, A. L. Rogach, Pure Appl. Chem., 72, 179 (2000).R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 74, 811 (1952).R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc., 74, 811 (1952).R. Foster, Organic Charge Transfer Complexes, Academic Press, New York (1969).R. Foster, Organic Charge Transfer Complexes, Academic Press, New York (1969).R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc, 72, 600 (1950).R. S. Mulliken, J. Am. Chem. Soc, 72, 600 (1950).R. S. Mulliken, W. B. Pearson, Molecular Complexes, Wiley Publishers, New York (1969).R. S. Mulliken, W. B. Pearson, Molecular Complexes, Wiley Publishers, New York (1969).M. M. A. Hamed, M. I. Abdel-hamid, M. R. Mahmoud, Monatsh Chem., 129, 4 (1998).M. M. A. Hamed, M. I. Abdel-hamid, M. R. Mahmoud, Monatsh Chem., 129, 4 (1998).K. Alam, I. M. Khan, Org. Electron, 63, 7 (2018).K. Alam, I. M. Khan, Org. Electron, 63, 7 (2018).I. M. Khan, K. Alam, M. J. Alam, New J. Chem, 43, 9039 (2019).I. M. Khan, K. Alam, M. J. Alam, New J. Chem, 43, 9039 (2019).A. Garcia, J. M. Elorzaand, J. M. Ugalde, J. Mol. Struct. (Theochem), 501, 207 (2000).A. Garcia, J. M. Elorzaand, J. M. Ugalde, J. Mol. Struct. (Theochem), 501, 207 (2000).S. Fomine, L. Fomina, T. Ogawa, J. Mol. Struct. (Theochem), 540, 123 (2001).S. Fomine, L. Fomina, T. Ogawa, J. Mol. Struct. (Theochem), 540, 123 (2001).S. Bhattacharya, M. Banerjee, A. K. Mukherjee, Spectrochim. Acta A, 57, 2409 (2001).S. Bhattacharya, M. Banerjee, A. K. Mukherjee, Spectrochim. Acta A, 57, 2409 (2001).A. Garcia, J.M. Elorza, J.M. Ugalde, J. Phys. Chem. A, 102, 8974 (1998).A. Garcia, J.M. Elorza, J.M. Ugalde, J. Phys. Chem. A, 102, 8974 (1998).S. Reiling, M. Besnard, P. A. Bopp, J. Phys. Chem. A, 101, 4409 (1997).S. Reiling, M. Besnard, P. A. Bopp, J. Phys. Chem. A, 101, 4409 (1997).S. S. Chettu Ammal, S. P. Ananthavel, P. Venuvanalingam, M. S. Hegde, J. Phys. Chem. A, 102, 532 (1998).S. S. Chettu Ammal, S. P. Ananthavel, P. Venuvanalingam, M. S. Hegde, J. Phys. Chem. A, 102, 532 (1998).M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009.M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009.J. R. Schmidt, W. F. Polik, WebMO Enterprise, version 18.1.001, WebMO LLC, Holland, MI, USA (2016), https://www.webmo.net, accessed July, 2018.J. R. Schmidt, W. F. Polik, WebMO Enterprise, version 18.1.001, WebMO LLC, Holland, MI, USA (2016), https://www.webmo.net, accessed July, 2018.B. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).B. D. Becke, Phys. Rev. A, 38, 3098 (1988).C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785 (1988).R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView, Ver. 5, Semichem Inc, Shawnee Mission KS (2009).R. Dennington, T. Keith, J. Millam, GaussView, Ver. 5, Semichem Inc, Shawnee Mission KS (2009).M. J. Arias, J. M. Gines, J. R. Moyano, Int. J. Pharm., 153, 181 (1997).M. J. Arias, J. M. Gines, J. R. Moyano, Int. J. Pharm., 153, 181 (1997).A. P. Mukne, M. S. Nagarsenker, AAPS PharmSciTech., 5, 142 (2004).A. P. Mukne, M. S. Nagarsenker, AAPS PharmSciTech., 5, 142 (2004).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.