zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-903Research ArticleСтатьиВозможность применения люминесцентной спектроскопии для анализа фталатов путем их преобразования во флуоресцеинPossibility of Using Luminescence Spectroscopy for the Analysis of Phthalates by Converting Them into FluoresceinКулаковичО. C.KulakovichO. S.

Минск

Minsk

o.kulakovich@ifanbel.bas-net.byРоманенкоА. А.RamanenkaA. A.

Минск

Minsk

ЛукьяненкоЕ. А.LukyanenkoE. A.

Минск

Minsk

ФатыховаС. А.FatychavaS. A.

Минск

Minsk

ШабуняП. С.ShabunyaP. S.

Минск

Minsk

ПавичТ. А.PavichT. A.

Минск

Minsk

КулаковичВ. П.KulakovichV. P.

Минск

Minsk

Институт физики НАН БеларусиB. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences of BelarusБелорусский государственный университетBelarusian State UniversityИнститут биоорганической химии НАН БеларусиInstitute of Bioorganic Chemistry of the National Academy of Sciences of BelarusОАО “Испытания и сертификация бытовой и промышленной продукции “БЕЛЛИС”BELLIS Testing and Certification of Home Appliances and Industrial Products, JSC202110102021885724730Copyright © Кулакович О.C., Романенко А.А., Лукьяненко Е.А., Фатыхова С.А., Шабуня П.С., Павич Т.А., Кулакович В.П., 20212021Кулакович О.C., Романенко А.А., Лукьяненко Е.А., Фатыхова С.А., Шабуня П.С., Павич Т.А., Кулакович В.П.Kulakovich O.S., Ramanenka A.A., Lukyanenko E.A., Fatychava S.A., Shabunya P.S., Pavich T.A., Kulakovich V.P.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/903

Рассмотрена возможность применения реакции превращения фталатов во флуоресцеин путем предварительного гидролиза фталатов с последующей дегидратацией фталевой кислоты до фталевого ангидрида и его взаимодействием с резорцином в аналитической люминесцентной спектроскопии для детекции фталатов. Обнаружено формирование побочных люминесцирующих продуктов реакции автоконденсации молекул резорцина предположительно с собственными продуктами окисления и разложения. Спектр люминесценции смеси побочных продуктов преобразования резорцина перекрывается со спектром флуоресцеина, относительный квантовый выход люминесценции 25 %. Это затрудняет применение данной реакции в аналитических целях, поскольку требует особой пробоподготовки и подбора условий проведения реакции для минимизации или исключения формирования побочных люминесцирующих продуктов.

The possibility of using the conversion of phthalates to fluorescein by preliminary hydrolysis of phthalates to phthalic acid followed by its dehydration into phthalic anhydride and the interaction of latter with resorcinol in analytical luminescence spectroscopy for the phthalates detection was considered. The formation of luminescent by-products of the auto-condensation reaction of resorcinol molecules supposedly with own oxidation and decomposition products was revealed. The luminescence spectrum of a by-products mixture of resorcinol transformation is overlapped with the spectrum of fluorescein and the relative quantum yield of mixture luminescence was 25%. This fact obstructs the use of this reaction for analytical purposes, since it requires special care in the sample preparation procedure and selection of reaction conditions to minimize or eliminate the formation of luminescent by-products.

фталатлюминесценциярезорцинавтоконденсацияфлуоресцеинphthalateluminescenceresorcinolauto-condensationfluoresceinReferencesR. Navarro, M. P. Perrino, M. G. Tardajos, H. Reinecke. Macromolecules, 43, N 5 (2010) 2377-2381R. Navarro, M. P. Perrino, M. G. Tardajos, H. Reinecke. Macromolecules, 43, N 5 (2010) 2377-2381H. J. Koo, B. M. Lee. J. Toxicol. Environ. Health, 67, N 24 (2004) 1901-1914H. J. Koo, B. M. Lee. J. Toxicol. Environ. Health, 67, N 24 (2004) 1901-1914R. Kavlock, D. Barr, K. Boekelheide, W. Breslin, P. Breysse, R. Chapin, K. Gaido, E. Hodgson, M. Marcus, K. Shea, P. Williams. Reproductive Toxicol., 22, N 3 (2006) 291-399R. Kavlock, D. Barr, K. Boekelheide, W. Breslin, P. Breysse, R. Chapin, K. Gaido, E. Hodgson, M. Marcus, K. Shea, P. Williams. Reproductive Toxicol., 22, N 3 (2006) 291-399P. Ventrice. Environ. Toxicol. Pharmacol., 36, N 1 (2013) 88-96P. Ventrice. Environ. Toxicol. Pharmacol., 36, N 1 (2013) 88-96G. Lottrup, A. M. Andersson, H. Leffers, G. K. Mortensen, J. Toppari, N. E. Skakkebæk, K. M. Main. Int. J. Andrology, 29, N 1 (2006) 172-180G. Lottrup, A. M. Andersson, H. Leffers, G. K. Mortensen, J. Toppari, N. E. Skakkebæk, K. M. Main. Int. J. Andrology, 29, N 1 (2006) 172-180L. Na, L. Te, Z. Liting, H. Jun, Y. Lin. Environ. Toxicol. Pharmacol., 34, N 3 (2012) 869-875L. Na, L. Te, Z. Liting, H. Jun, Y. Lin. Environ. Toxicol. Pharmacol., 34, N 3 (2012) 869-875T. Lovekamp-Swan, B. J. Davis. Environ. Health Perspectives, 111, N 2 (2003) 139-145T. Lovekamp-Swan, B. J. Davis. Environ. Health Perspectives, 111, N 2 (2003) 139-145J. J. Jaakkola, T. L. Knight. Environ. Health Perspectives, 116, N 7 (2008) 845-853J. J. Jaakkola, T. L. Knight. Environ. Health Perspectives, 116, N 7 (2008) 845-853C. Bornehag, E. Nanberg. Int. J. Andrology, 33, N 2 (2010) 333-345C. Bornehag, E. Nanberg. Int. J. Andrology, 33, N 2 (2010) 333-345S. Selenskas, M. J. Teta, J. N. Vitale. J. Industr. Med., 28, N 3 (1995) 385-398S. Selenskas, M. J. Teta, J. N. Vitale. J. Industr. Med., 28, N 3 (1995) 385-398L. López-Carrillo, R. U. Hernández-Ramírez, A. M. Calafat, L. Torres-Sánchez, M. GalvánPortillo, L. L. Needham, R. Ruiz-Ramos, M. E. Cebrián. Environ. Health Perspectives, 118, N 4 (2009) 539-544L. López-Carrillo, R. U. Hernández-Ramírez, A. M. Calafat, L. Torres-Sánchez, M. GalvánPortillo, L. L. Needham, R. Ruiz-Ramos, M. E. Cebrián. Environ. Health Perspectives, 118, N 4 (2009) 539-544K. B. Nelson. Pediatrics, 81, N 5 (1991) 761-766K. B. Nelson. Pediatrics, 81, N 5 (1991) 761-766C. Testa. ASN Neuro, 4, N 4 (2012) 223-229C. Testa. ASN Neuro, 4, N 4 (2012) 223-229REACH, Plasticizers information center, https://www.plasticisers.org/regulation/reach/#REACH, Plasticizers information center, https://www.plasticisers.org/regulation/reach/#https://www.sgs.com/en/news/2019/04/accessing-the-market-european-union-phthalate-regulationshttps://www.sgs.com/en/news/2019/04/accessing-the-market-european-union-phthalate-regulationsRestriction of Hazardous Substances in Electrical and Electronic Equipment (RoHS), European Commission, https://ec.europa.eu/environment/topics/waste-and-recycling/rohs-directive_enRestriction of Hazardous Substances in Electrical and Electronic Equipment (RoHS), European Commission, https://ec.europa.eu/environment/topics/waste-and-recycling/rohs-directive_enM. K. Stanley, K. A. Robillard, C. A. Staples. The Handbook of Environmental Chemistry: Phthalate Esters, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 3, Pt Q (2003) 12-32M. K. Stanley, K. A. Robillard, C. A. Staples. The Handbook of Environmental Chemistry: Phthalate Esters, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 3, Pt Q (2003) 12-32Enhanced Sensitivity to Detect Phthalates by FT-IR Analysis [Electronic resource], Spectroscopy, https://www.spectroscopyonline.com/view/enhanced-sensitivity-detect-phthalates-ft-ir-analysisEnhanced Sensitivity to Detect Phthalates by FT-IR Analysis [Electronic resource], Spectroscopy, https://www.spectroscopyonline.com/view/enhanced-sensitivity-detect-phthalates-ft-ir-analysisY. Hiroyuki, F. Shigehiko. Analyt. Sci., 35 (2019) 1215-1219Y. Hiroyuki, F. Shigehiko. Analyt. Sci., 35 (2019) 1215-1219Determination of certain substances in electrotechnical products. Pt 8: Phthalates in polymers by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), gas chromatography-mass spectrometry using a pyrolyzer/thermal desorption accessory (Py/TD-GC-MS): IEC 62321-8. International Electrotechnical Commission (2017) 14-15Determination of certain substances in electrotechnical products. Pt 8: Phthalates in polymers by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), gas chromatography-mass spectrometry using a pyrolyzer/thermal desorption accessory (Py/TD-GC-MS): IEC 62321-8. International Electrotechnical Commission (2017) 14-15A. Banerjee, P. K. Sanyal. Indian J. Technol., 15, N 12 (1977) 540A. Banerjee, P. K. Sanyal. Indian J. Technol., 15, N 12 (1977) 540C. Würth, M. Grabolle, J. Pauli, M. Spieles, U. Resch-Genger. Nature Protocols, 8, N 8 (2013) 1535-1550C. Würth, M. Grabolle, J. Pauli, M. Spieles, U. Resch-Genger. Nature Protocols, 8, N 8 (2013) 1535-1550R. E. Flikkema. Masters Theses: Some Condensation Products of Resorcinol and their Relation to the Phenomenon of Fluorescence, University of Massachusetts Amherst (1923) 13-16R. E. Flikkema. Masters Theses: Some Condensation Products of Resorcinol and their Relation to the Phenomenon of Fluorescence, University of Massachusetts Amherst (1923) 13-16M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi. Pure Appl. Chem., 11 (1965) 371-392M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi. Pure Appl. Chem., 11 (1965) 371-392U. Rösch, S. Yao, R. Wortmann, F. Würthner. Angew. Chem. Int. Ed., 45, N 42 (2006) 7026-7030U. Rösch, S. Yao, R. Wortmann, F. Würthner. Angew. Chem. Int. Ed., 45, N 42 (2006) 7026-7030Y. Deng, W. Yuan, Z. Jia, G. Liu. J. Phys. Chem. B, 118, N 49 (2014) 14536-14545Y. Deng, W. Yuan, Z. Jia, G. Liu. J. Phys. Chem. B, 118, N 49 (2014) 14536-14545

The authors declare that there are no conflicts of interest present.