zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences10.47612/12/0514-7506-2022-89-1-24-29zhps-928Research ArticleII. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯMOLECULAR SPECTROSCOPYАнализ продуктов реакции L-цистеина с соединениями Fe(III) в кислой средеAnalysis of the Products of the L-Cysteine Reaction with Fe(III) Compounds in an Acidic MediumБерестоваТ. В.BerestovaT. V.

Уфа; Башкортостан

Ufa; Bashkortostan

berestovatv@gmail.comНизаметдиноваЛ. А.NizametdinovaL. А.

Уфа; Башкортостан

Ufa, Bashkortostan

face@neicon.ruЛусинаО. В.LusinaО. V.

Уфа; Башкортостан

Ufa; Bashkortostan

ЛобовА. Н.LobovА. N.

Уфа; Башкортостан

Ufa; Bashkortostan

МустафинА. Г.MustafinА. G.

Уфа; Башкортостан

Ufa; Bashkortostan

Башкирский государственный университетBashkir State UniversityУфимский институт химии УФИЦ РАНUfa Institute of Chemistry UFRC of the Russian Academy of SciencesБашкирский государственный университет;  Уфимский институт химии УФИЦ РАНBashkir State University; Ufa Institute of Chemistry UFRC of the Russian Academy of Sciences2022020220228912429Copyright © Берестова Т.В., Низаметдинова Л.А., Лусина О.В., Лобов А.Н., Мустафин А.Г., 20222022Берестова Т.В., Низаметдинова Л.А., Лусина О.В., Лобов А.Н., Мустафин А.Г.Berestova T.V., Nizametdinova L.А., Lusina О.V., Lobov А.N., Mustafin А.G.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/928 

 

Изучено взаимодействие раствора L-цистеина с соединениями железа(III) FeCl3, Fe2(SO4)3, Fe(NO3)3 в кислой среде (рН 2). Показано, что реакция проходит в течение 30 мин с образованием L-цистина (21–40 %) в качестве основного продукта. Установлено, что реакция L-цистеина с FeCl3 приводит к образованию в растворе L-цистеинсульфоновой кислоты в качестве побочного продукта. Интерпретация продуктов реакции L-цистеина с соединениями Fe(III) проведена методами ИК- и ЯМР-спектроскопии.

 

 

The interaction of the L-cysteine solution with iron(III) compounds of FeCl3, Fe2(SO4)3, Fe(NO3)3 was studied in an acidic medium (pH 2). It was shown that the reaction proceeded 30 minutes with the formation of L-cystine (21–40%) as the main product. It was found that the L-cysteine reaction with FeCl3 leads to the formation of the L-cysteine sulfinic acid in the solution as a by-product. The products of the L-cysteine reaction with Fe(III) compounds were interpreted by IR and NMR spectroscopy.

окисление L-цистеинаL-цистинL-цистеинсульфоновая кислотаИК-спектроскопияЯМР-спектроскопияoxidation of L-cysteineL-cystineL-cysteine sulfonic acidIR-spectroscopyNMR-spectroscopyReferencesK. Ulrich, U. Jakob. Free Radic. Biol. Med., 140 (2019) 14—27.K. Ulrich, U. Jakob. Free Radic. Biol. Med., 140 (2019) 14—27.H. F. Gilbert. Methods Enzymol., 251 (1995) 8—28.H. F. Gilbert. Methods Enzymol., 251 (1995) 8—28.J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenevold, H. Kawagushi, M. Konishi, H. Ohkuma, Saitoh, T. W. Doyle. J. Am. Chem. Soc., 109 (1987) 3462—3464.J. Golik, J. Clardy, G. Dubay, G. Groenevold, H. Kawagushi, M. Konishi, H. Ohkuma, Saitoh, T. W. Doyle. J. Am. Chem. Soc., 109 (1987) 3462—3464.L. I. Leichert, F. Gehrke, H. V. Gudiseva, T. Blackwell, M. Ilbert, A. K. Walker, J. R. Strahler, P. C. Andrews, U. Jakob. Proc. Natl. Acad. Sci., 105, N 24 (2008) 8197—8202.L. I. Leichert, F. Gehrke, H. V. Gudiseva, T. Blackwell, M. Ilbert, A. K. Walker, J. R. Strahler, P. C. Andrews, U. Jakob. Proc. Natl. Acad. Sci., 105, N 24 (2008) 8197—8202.O. I. Aruoma, B. Halliwell, B. M. Hoey, J. Butler. Free Radical Biol. Med., 6, N 6 (1989) 593—597.O. I. Aruoma, B. Halliwell, B. M. Hoey, J. Butler. Free Radical Biol. Med., 6, N 6 (1989) 593—597.D. Scuderi, E. Bodo, B. Chiavarino, S. Fornarini, M. E. Crestoni. Chem. Eur. J., 22 (2016) 1—13.D. Scuderi, E. Bodo, B. Chiavarino, S. Fornarini, M. E. Crestoni. Chem. Eur. J., 22 (2016) 1—13.J.-P. R. Chauvin, D. A. Pratt. Angew. Chem. Int. Ed., 56 (2017) 6255—6259.J.-P. R. Chauvin, D. A. Pratt. Angew. Chem. Int. Ed., 56 (2017) 6255—6259.J. Darkwa, R. Olojo, E. Chikwana, R. H. Simoyi. J. Phys. Chem., 108 (2004) 5576—5587.J. Darkwa, R. Olojo, E. Chikwana, R. H. Simoyi. J. Phys. Chem., 108 (2004) 5576—5587.L. B. Poole, K. J. Nelson. Curr. Opin. Chem. Biol., 12 (2008) 18—24.L. B. Poole, K. J. Nelson. Curr. Opin. Chem. Biol., 12 (2008) 18—24.J. V. Cross, D. J. Templeton. Antiox. Redox Signal., 8, N 9-10 (2006) 1819—1827.J. V. Cross, D. J. Templeton. Antiox. Redox Signal., 8, N 9-10 (2006) 1819—1827.C. Jacob, E. Battaglia, T. Burkholz, D. Peng, D. Bagrel, M. Montenarh. Chem. Res. Toxicol., 25 (2012) 588—604.C. Jacob, E. Battaglia, T. Burkholz, D. Peng, D. Bagrel, M. Montenarh. Chem. Res. Toxicol., 25 (2012) 588—604.K. Bahrami, M. M. Khodaei, J. Abbasi. Synthesis, 44 (2012) 316—322.K. Bahrami, M. M. Khodaei, J. Abbasi. Synthesis, 44 (2012) 316—322.AIST: Spectral Database for Organic Compounds, SDBS, https://sdbs.db.aist.go.jpAIST: Spectral Database for Organic Compounds, SDBS, https://sdbs.db.aist.go.jpL. J. Alcock, M. V. Perkins, J. M. Chalker. Chem. Soc. Rev., 47 (2018) 231—268.L. J. Alcock, M. V. Perkins, J. M. Chalker. Chem. Soc. Rev., 47 (2018) 231—268.F. B. Jariwala, R. E. Wood, U. Nishshanka, A. B. Attygalle. J. Mass Spectrom., 47 (2012) 529—538.F. B. Jariwala, R. E. Wood, U. Nishshanka, A. B. Attygalle. J. Mass Spectrom., 47 (2012) 529—538.R. J. Yu, E. J. Vanscott. Treatment of Body Odor and Disturbed Keratinization, US4053630 (A61K 031=315) 11 Oct 1977 (1977).R. J. Yu, E. J. Vanscott. Treatment of Body Odor and Disturbed Keratinization, US4053630 (A61K 031=315) 11 Oct 1977 (1977).A. Mustefa, D. Herbert. Hair Dye Agents with at Least One Conditioner, WO9701323 (A61K7=13) 16 Jan 1997 (1997).A. Mustefa, D. Herbert. Hair Dye Agents with at Least One Conditioner, WO9701323 (A61K7=13) 16 Jan 1997 (1997).N. A. Noureldin, M. Caldwell, J. Hendry, D. G. Lee. Synthesis, 11 (1998) 1587—1589.N. A. Noureldin, M. Caldwell, J. Hendry, D. G. Lee. Synthesis, 11 (1998) 1587—1589.A. R. Ramesha, S. Chandrasekaran. J. Org. Chem., 59 (1994) 1354—1357.A. R. Ramesha, S. Chandrasekaran. J. Org. Chem., 59 (1994) 1354—1357.L. Pecci, G. Montefoschi, G. Musci, D. Cavallini. Amino Acids, 13 (1997) 355—367.L. Pecci, G. Montefoschi, G. Musci, D. Cavallini. Amino Acids, 13 (1997) 355—367.A. Rigo, A. Corazza, M. L. D. Paolo, M. Rossetto, R. Ugolini, M. Scarpa. J. Inorg. Biochem., 98 (2004) 1495—1501.A. Rigo, A. Corazza, M. L. D. Paolo, M. Rossetto, R. Ugolini, M. Scarpa. J. Inorg. Biochem., 98 (2004) 1495—1501.G. A. Bagiyan, I. K. Koroleva, N. V. Soroka, A. V. Ufimtsev. Russ. Chem. Bull., 52, N 5 (2003) 1135—1141.G. A. Bagiyan, I. K. Koroleva, N. V. Soroka, A. V. Ufimtsev. Russ. Chem. Bull., 52, N 5 (2003) 1135—1141.R. A. Zager, K. M. Burkhart. Kidney Int., 53 (1998) 1661—1672.R. A. Zager, K. M. Burkhart. Kidney Int., 53 (1998) 1661—1672.M. Ruetz, J. Kumutima, B. E. Lewis, M. R. Filipovic, N. Lehnert, T. L. Stemmler, R. Banerjee. J. Biol. Chem., 292, N 16 (2017) 6512—6528.M. Ruetz, J. Kumutima, B. E. Lewis, M. R. Filipovic, N. Lehnert, T. L. Stemmler, R. Banerjee. J. Biol. Chem., 292, N 16 (2017) 6512—6528.M. R. Challand, E. Salvadori, R. C. Driesener, C. W. M. Kay, P. L. Roach, J. Spence. PLoS One, 8, N 7 (2013) 1—10.M. R. Challand, E. Salvadori, R. C. Driesener, C. W. M. Kay, P. L. Roach, J. Spence. PLoS One, 8, N 7 (2013) 1—10.B. Karami, M. Montazerozohori, M. Moghadam, M. H. Habibi, K. Niknam. Turk. J. Chem., 29 (2005) 539—546.B. Karami, M. Montazerozohori, M. Moghadam, M. H. Habibi, K. Niknam. Turk. J. Chem., 29 (2005) 539—546.R. C. Smith, V. D. Reed, W. E. Hill. Phosphorus, Sulfur, Silicon, 90 (1994) 147—154.R. C. Smith, V. D. Reed, W. E. Hill. Phosphorus, Sulfur, Silicon, 90 (1994) 147—154.C. M. Jones, M. Bernier, E. Carson, K. E. Colyer, R. Metz, A. Pawlow, E. D. Wischow, I. Webb, E. J. Andriole, J. C. Poutsma. Int. J. Mass Spectrom., 267 (2007) 54—62.C. M. Jones, M. Bernier, E. Carson, K. E. Colyer, R. Metz, A. Pawlow, E. D. Wischow, I. Webb, E. J. Andriole, J. C. Poutsma. Int. J. Mass Spectrom., 267 (2007) 54—62.Z. Tian, A. Pawlow, J. C. Poutsma, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 129 (2007) 5403—5407.Z. Tian, A. Pawlow, J. C. Poutsma, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 129 (2007) 5403—5407.Z. Tian, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 130 (2008) 10842—10843.Z. Tian, S. R. Kass. J. Am. Chem. Soc., 130 (2008) 10842—10843.J. Oomens, J. D. Steill, B. Redlich. J. Am. Chem. Soc., 131 (2009) 4310—4319.J. Oomens, J. D. Steill, B. Redlich. J. Am. Chem. Soc., 131 (2009) 4310—4319.T. V. Berestova, L. G. Kuzina, N. A. Amineva, I. S. Faizrakhmanov, I. A. Massalimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1137 (2017) 260—266.T. V. Berestova, L. G. Kuzina, N. A. Amineva, I. S. Faizrakhmanov, I. A. Massalimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1137 (2017) 260—266.T. V. Berestova, S. L. Khursan, A. G. Mustafin. Spectrochim. Acta A, 229 (2020) 117950.T. V. Berestova, S. L. Khursan, A. G. Mustafin. Spectrochim. Acta A, 229 (2020) 117950.T. V. Berestova, R. R. Gizatov, M. N. Galimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1236 (2021) 130303.T. V. Berestova, R. R. Gizatov, M. N. Galimov, A. G. Mustafin. J. Mol. Struct., 1236 (2021) 130303.Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Вестн. Башкир. ун-та, 25, № 2 (2020) 297—301.Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Вестн. Башкир. ун-та, 25, № 2 (2020) 297—301.Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Способ получения L-цистина из депротонированного L-цистеина, патент на изобретение RU 2743344 (2021).Т. В. Берестова, Л. А. Низаметдинова, О. В. Лусина, А. Г. Мустафин. Способ получения L-цистина из депротонированного L-цистеина, патент на изобретение RU 2743344 (2021).H. Song, A. S. Her, F. Raso, Z. Zhen, Y. Huo, P. Liu. Org. Lett., 16 (2014) 2122—2125.H. Song, A. S. Her, F. Raso, Z. Zhen, Y. Huo, P. Liu. Org. Lett., 16 (2014) 2122—2125.J. S. Church, D. J. Evans. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 69 (2008) 256—262.J. S. Church, D. J. Evans. Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 69 (2008) 256—262.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.