zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-973Research ArticleII. МОЛЕКУЛЯРНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯMOLECULAR SPECTROSCOPYРазработка двух высокопроизводительных спектрофотометрических тестов для определения фторхинолоновых антибиотиков в фармацевтических препаратах (англ.)Development of Two Innovative 96-Microwell-Based Spectrophotometric Assays with High Throughput for Determination of Fluoroquinolone Antibiotics in their Pharmaceutical Formulations (In Engl.)KhalilN. Y.KhalilN. Y.

Эр-Рияд

P.O. Box 2457, Riyadh

nkhalil@ksu.edu.saAl QhataniM. N.Al QhataniM. N.

Эр-Рияд

P.O. Box 2457, Riyadh

Al QubaisiK. A.Al QubaisiK. A.

Эр-Рияд

P.O. Box 2457, Riyadh

SayedA. Y.SayedA. Y.

Эр-Рияд

P.O. Box 2457, Riyadh

DarwishI. A.DarwishI. A.

Эр-Рияд

P.O. Box 2457, Riyadh

idarwish@ksu.edu.saФармацевтический колледж Университета Короля СаудаDepartment of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, King Saud University2022030220228917583Copyright © Khalil N.Y., Al Qhatani M.N., Al Qubaisi K.A., Sayed A.Y., Darwish I.A., 20222022Khalil N.Y., Al Qhatani M.N., Al Qubaisi K.A., Sayed A.Y., Darwish I.A.Khalil N.Y., Al Qhatani M.N., Al Qubaisi K.A., Sayed A.Y., Darwish I.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/973

Разработаны два инновационных 96-микролунных спектрофотометрических теста с высокой производительностью для контроля качества семи фторхинолоновых антибиотиков (FQA) – левофлоксацина (LEV), норфлоксацина (NOR), ципрофлоксацина (CIP), гемифлоксацина (GEM), данофлоксацина (DAN), энрофлоксацина (ENR) и марбофлоксацина (MAR). Тест I разработан для LEV, NOR, CIP и GEM посредством образования красных комплексов металлов с FeCl3. Тест II разработан для LEV, DAN, ENR и MAR посредством образования красных комплексов с переносом заряда с 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном (DDQ). Реакции FQA с реагентами FeCl3 и DDQ проводили в прозрачных 96-луночных планшетах, а поглощение окрашенных комплексов измеряли при 460 нм с использованием считывающего устройства для микропланшетов. Для обоих тестов установлены наилучшие условия реакции, при которых соблюдается закон Бера в диапазоне 10–100 мкг/лунку с коэффициентами корреляции 0.9943–0.9982. Пределы обнаружения находились в диапазоне 4.5–7.5 мкг/лунку, пределы количественного определения – в диапазоне 14.9–25.0 мкг/лунку. Оба теста показали высокую точность с относительными стандартными отклонениями (RSD) ≤ 3.4%. Точность подтверждена значениями восстановления в диапазоне 98.1–102.6% (±0.9–2.7%). Предлагаемые методы определения семи FQA в таблетках показали хорошую точность и воспроизводимость. Методы просты, экономичны и позволяют проводить высокопроизводительный анализ, поэтому они удобны для регулярного определения FQA в фармацевтических препаратах. Дополнительным преимуществом предлагаемых тестов является то, что все FQA могут быть определены в одной системе без изменения длины волны обнаружения.

Fluoroquinolone antibiotics (FQAs) have broad-spectrum antibacterial activity, high potency, variable indications, and excellent pharmacokinetic profiles. Many spectrophotometric assays have been described for the determination of FQAs in their pharmaceutical formulations; however, most of these assays have limited throughput for application in quality control laboratories. This study describes the development and validation of two innovative 96-microwell-based spectrophotometric assays with high throughput for the quality control of seven FQAs. These FQAs were levofloxacin (LEV), norfloxacin (NOR), ciprofloxacin (CIP), gemifloxacin (GEM), danofloxacin (DAN), enrofloxacin (ENR), and marbofloxacin (MAR). The first assay (assay I) was developed for LEV, NOR, CIP, and GEM via the formation of red metal complexes with FeCl3. The second assay (assay II) was developed for LEV, DAN, ENR, and MAR via the formation of red charge transfer complexes with 2,3-dich1oro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). The reactions of FQAs with both FeCl3 and DDQ reagents were performed in transparent 96-microwell plates, and the absorbance of the colored complexes was measured at 460 nm using an absorbance microplate reader. The best reaction conditions were established for both assays, under which Beer’s law was obeyed in the range of 10–100 μg/well with good correlation coefficients (0.9943–0.9982). The limits of detection were in the range of 4.5–7.5 μg/well, and the limits of quantification were in the range of 14.9–25.0 μg/well. Both assays showed high precision, as the values of the relative standard deviations (RSD) did not exceed 3.4%. The accuracy of both assays was proven by recovery studies, as the recovery values were in the range of 98.1–102.6% (±0.9–2.7%). The assays were applied for the determination of all seven FQAs in their tablets with good accuracy and precision. The assays are simple, economical, and have the capacity for high-throughput testing; therefore, they are convenient and beneficial for the regular determination of FQAs in pharmaceutical formulations. An additional advantage of these assays is that all FQAs can be determined on a single system without modifications in the detection wavelength.

фторхинолоновые антибиотикикомплексы металловкомплексы с переносом зарядаспектрофотометрия96-луночные планшетывысокопроизводительный анализfluoroquinolone antibioticsmetal complexescharge transfer complexesspectrophotometry96-microwell-based assayshigh-throughput analysisReferencesA. Korolkovas, Essentials of Medicinal Chemistry, 2nd ed., Wiley Interscience, Philadelphia (1998).A. Korolkovas, Essentials of Medicinal Chemistry, 2nd ed., Wiley Interscience, Philadelphia (1998).D. J. Abraham, Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., John Wiley & Sons, Inc., New York (1995).D. J. Abraham, Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., John Wiley & Sons, Inc., New York (1995).S. R. Norrby, P. S. Lietman, Drugs, 45, 59–64 (1993).S. R. Norrby, P. S. Lietman, Drugs, 45, 59–64 (1993).S. M. Borcherding, R. Stevens, R. A. Nicholas, C. R. Corley, T. Self, J Farm. Pract., 42, 69–78 (1996).S. M. Borcherding, R. Stevens, R. A. Nicholas, C. R. Corley, T. Self, J Farm. Pract., 42, 69–78 (1996).S. Görög, Ultraviolet-Visible Spectrophotometry in Pharmaceutical Analysis, CRC Press, New York (1994).S. Görög, Ultraviolet-Visible Spectrophotometry in Pharmaceutical Analysis, CRC Press, New York (1994).H. R. Salgado, C. L. Oliveira, Pharmazie, 60, 263–264 (2005).H. R. Salgado, C. L. Oliveira, Pharmazie, 60, 263–264 (2005).K. Venugopal, R. N. Saha, Farmaco, 60, 906–912 (2005).K. Venugopal, R. N. Saha, Farmaco, 60, 906–912 (2005).H. Hopkała, D. Kowalczuk, Acta Pol. Pharm., 57, 3–13 (2000).H. Hopkała, D. Kowalczuk, Acta Pol. Pharm., 57, 3–13 (2000).A. M. El-Brashy, E. M. Metwally, F. A. El-Sepai, Farmaco, 59, 809–817 (2004).A. M. El-Brashy, E. M. Metwally, F. A. El-Sepai, Farmaco, 59, 809–817 (2004).B. G. Gowda, J. Seetharamappa, Anal. Sci., 19, 461–464 (2003).B. G. Gowda, J. Seetharamappa, Anal. Sci., 19, 461–464 (2003).A. S. Amin, Microchim. Acta, 134, 89–94 (2000).A. S. Amin, Microchim. Acta, 134, 89–94 (2000).H. Wennborg, J. P. Bonde, M. Stenbeck, J. Olsen, Scand. J. Work Environ. Health, 28, 5–11 (2002).H. Wennborg, J. P. Bonde, M. Stenbeck, J. Olsen, Scand. J. Work Environ. Health, 28, 5–11 (2002).M. L. Lindbohm, H. T. Taskinen, M. Sallman, K. Hemminki, Am. J. Ind. Med., 17, 449–463 (2007).M. L. Lindbohm, H. T. Taskinen, M. Sallman, K. Hemminki, Am. J. Ind. Med., 17, 449–463 (2007).H. Wennborg, B. Lennart, V. Harri, A. Gösta, J. Occup. Environ. Med., 42, 438–446 (2000).H. Wennborg, B. Lennart, V. Harri, A. Gösta, J. Occup. Environ. Med., 42, 438–446 (2000).P. Kristensen, B. Hilt, K. Svendsen, T. K. Grimsrud, Eur. J. Epidemiol., 23, 11–15 (2008).P. Kristensen, B. Hilt, K. Svendsen, T. K. Grimsrud, Eur. J. Epidemiol., 23, 11–15 (2008).S. Mostafa, M. El-Sadek, E. A. Alla, J. Pharm. Biomed. Anal., 27, 133–142 (2002).S. Mostafa, M. El-Sadek, E. A. Alla, J. Pharm. Biomed. Anal., 27, 133–142 (2002).A. A. Gouda, R. El-Sheikh, A. S. Amin, Chem. Pharm. Bull., 56, 34–40 (2008).A. A. Gouda, R. El-Sheikh, A. S. Amin, Chem. Pharm. Bull., 56, 34–40 (2008).High Throughput Analysis in the Pharmaceutical Industry, Ed. G. W. Perry, CRC/Taylor & Francis, Portland (2009).High Throughput Analysis in the Pharmaceutical Industry, Ed. G. W. Perry, CRC/Taylor & Francis, Portland (2009).I. A. Darwish, A. M. Mahmoud, A. A. Al-Majed, Acta Pharm., 60, 493–501 (2010).I. A. Darwish, A. M. Mahmoud, A. A. Al-Majed, Acta Pharm., 60, 493–501 (2010).I. A. Darwish, A. M. Mahmoud, Int. J. Res. Pharm. Sci., 1, 391–395 (2010).I. A. Darwish, A. M. Mahmoud, Int. J. Res. Pharm. Sci., 1, 391–395 (2010).T. A. Wani, I. A. Darwish, N. Y. Khalil, Curr. Pharm. Anal., 9, 54–60 (2013).T. A. Wani, I. A. Darwish, N. Y. Khalil, Curr. Pharm. Anal., 9, 54–60 (2013).I. A. Darwish, M. A. Alqarni, T. A. Wani, Chem. Cent. J., 7, 1–8 (2013).I. A. Darwish, M. A. Alqarni, T. A. Wani, Chem. Cent. J., 7, 1–8 (2013).I. A. Darwish, T. A. Wani, M. H. Altemani, Latin. Am. J. Pharm., 33, 78–86 (2014).I. A. Darwish, T. A. Wani, M. H. Altemani, Latin. Am. J. Pharm., 33, 78–86 (2014).I. A. Darwish, T. A. Wani, M. A. Alqarni, S. R. Ahamad, Latin. Am. J. Pharm., 33, 587–594 (2014).I. A. Darwish, T. A. Wani, M. A. Alqarni, S. R. Ahamad, Latin. Am. J. Pharm., 33, 587–594 (2014).I. A. Darwish, J. M. Alshehri, N. Z. Alzoman, N. Y. Khalil, H. M. Abdel-Rahman, Spectrochim. Acta A, 131, 347–354 (2014).I. A. Darwish, J. M. Alshehri, N. Z. Alzoman, N. Y. Khalil, H. M. Abdel-Rahman, Spectrochim. Acta A, 131, 347–354 (2014).P. Job, Ann. Chem., 16, 97 (1936).P. Job, Ann. Chem., 16, 97 (1936).V. Uivarosi, Molecules, 18, 11153–11197 (2013).V. Uivarosi, Molecules, 18, 11153–11197 (2013).F. A. Siddiqui, M. S. Arayne, N. Sultana, A. Z. Mirza, F. Qureshi, H. Zuberi, Med. Chem. Res., 19, 1259–1272 (2010).F. A. Siddiqui, M. S. Arayne, N. Sultana, A. Z. Mirza, F. Qureshi, H. Zuberi, Med. Chem. Res., 19, 1259–1272 (2010).S. K. Bhowal, T. K. Das, Anal Lett., 24, 25–37 (1990).S. K. Bhowal, T. K. Das, Anal Lett., 24, 25–37 (1990).C. J. Eboka, S. O. Aigbavboa, J. O. Akerele, J. Antimicrob. Chemother., 39, 639–641 (1997).C. J. Eboka, S. O. Aigbavboa, J. O. Akerele, J. Antimicrob. Chemother., 39, 639–641 (1997).T. Tadesse, M. Million, World J. Pharm. Pharm. Sci., 9, 1753–1772 (2020).T. Tadesse, M. Million, World J. Pharm. Pharm. Sci., 9, 1753–1772 (2020).K. Kaur, A. Kumar, A. K. Malik, B. Singh, A. L. J. Rao, Crit. Rev. Anal. Chem., 38, 2–18 (2008).K. Kaur, A. Kumar, A. K. Malik, B. Singh, A. L. J. Rao, Crit. Rev. Anal. Chem., 38, 2–18 (2008).F. Belal, A. A. Al-Majed, A. M. Al-Obaid, Talanta, 50, 765–786 (1999).F. Belal, A. A. Al-Majed, A. M. Al-Obaid, Talanta, 50, 765–786 (1999).M. S. Arayne, N. Sultana, S. N. Ali, Med. Chem., 3, 271–275 (2013).M. S. Arayne, N. Sultana, S. N. Ali, Med. Chem., 3, 271–275 (2013).L. M. Du, H. Y. Yao, M. Fu, Spectrochim. Acta A, 61, 281–286 (2005).L. M. Du, H. Y. Yao, M. Fu, Spectrochim. Acta A, 61, 281–286 (2005).I. A. Darwish, Anal. Chim. Acta, 549, 212–220 (2005).I. A. Darwish, Anal. Chim. Acta, 549, 212–220 (2005).N. Y. Khalil, T. A. Wani, I. A. Darwish, I. S. Assiri, Trop. J. Pharm. Res., 14, 1667–1672 (2015).N. Y. Khalil, T. A. Wani, I. A. Darwish, I. S. Assiri, Trop. J. Pharm. Res., 14, 1667–1672 (2015).N. Z. Alzoman, M. A. Sultan, H. M. Maher, M. M. Alshehri, T. A. Wani, I. A. Darwish, Molecules, 18, 7711–7725 (2013).N. Z. Alzoman, M. A. Sultan, H. M. Maher, M. M. Alshehri, T. A. Wani, I. A. Darwish, Molecules, 18, 7711–7725 (2013).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.