zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Scienceszhps-989Research ArticleАННОТАЦИИ АНГЛОЯЗЫЧНЫХ СТАТЕЙABSTRACTS ENGLISH-LANGUAGE ARTICLESФлуоресцентный сенсор H2S и его применение для биовизуализацииA Novel Turn-on the Fluorescence Sensor for H2S and Its Applications in BioimagingYanY.YanY.

Гуанчжоу

Guangzhou

ZhuSh.ZhuSh.

Гуанчжоу

Guangzhou

ChenZh.ChenZh.

Гуанчжоу

Guangzhou

JiY.

Гуанчжоу

jiyh@scnu.edu.cnШкола физики и телекоммуникационной инженерии Южно-Китайского педагогического университетаGuangdong Provincial Key Laboratory of Quantum Engineering and Quantum Materials School of Physics and Telecommunication Engineering at South China Normal University202204022022891139148Copyright © Yan Y., Zhu S., Chen Z., Ji Y.J., 20222022Yan Y., Zhu S., Chen Z., Ji Y.Yan Y., Zhu S., Chen Z., Ji Y.J.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/989

На основе 4-бром-1,8-нафталимида и этанамина разработан и синтезирован флуоресцентный зонд II – 6-азидо-2-(2-гидроксиэтил)-1H-бензо[де]изохинолин-1,3(2H)-дион со специфической идентификационной средой H2S. Для синтеза реактивного флуоресцентного зонда нового типа, основанного на механизме внутримолекулярного переноса заряда, использован 4-бром-1,8-нафтимид. Эти материалы легко получить, они дешевы и могут быть синтезированы посредством простой двухстадийной реакции. Ангидрид 1,8-нафталина обладает умеренной флуоресцентной способностью, поскольку вводит электронодонорную группу в положение 4. Изменение его сопряженной системы может вызывать двухтактный электронный эффект в молекуле и приводить к очень сильному световому эффекту. Строение зонда II охарактеризовано методами ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и ЯМР. Предварительное тестирование осуществлено с помощью ультрафиолетовой лампы. Обнаружено, что зонд II имеет определенный специфический эффект распознавания H2S в растворителе диметилсульфоксиде (ДМСО). После скрининга ДМСО выбран в качестве растворителя для идентификации H2S специально для зонда. Зонд II демонстрирует зеленую флуоресценцию в растворе ДМСО. При непрерывном добавлении H2S зонд II показывает красную флуоресценцию при 510 нм, что дает сильный максимум флуоресценции, который выделяется из остальной части спектра. Показана хорошая чувствительность зонда при обнаружении H2S (минимальная концентрация 1 . 10–7моль/л). При этом десятки катионов и анионов не мешают распознаванию H2S молекулой зонда в системе ДМСО. Зонд II может распознавать H2S также с помощью технологии визуализации клеток.

A fluorescent probe II, 6-azido-2-(2-hydroxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione with specific identification environment H2S, was designed and synthesized based on 4-bromine-1,8-naphthalimide and ethanamine. We used 4-bromine-1,8-naphthimide as raw materials to synthesize a new type of reactive fluorescent probe based on the mechanism of intramolecular charge transfer. These two materials are easily obtainable, low in cost, and can be synthesized through a simple two-step reaction. 1,8-Naphthalene anhydride has a moderate fluorescent ability as it introduces an electron-donating group at position 4. A change to its conjugate system can cause a push-pull electronic effect in the molecule and result in a very strong luminous effect. The structure of probe II was characterized by IR, ESI, and NMR. The preliminary screening was under the UV lamp. We found that probe II had a certain specific recognition effect on H2S in the DMSO solvent. After the solvent screening, DMSO was selected as a solvent to identify H2S specifically for the probe. The fluorescence spectroscopy illustrated that probe II showed green fluorescence in the DMSO solution. With the continuous addition of H2S, probe II showed red fluorescence at 510 nm, which produced a strong fluorescence emission peak that stood out from the rest of the spectrum. The experimental results showed that the probe had a very good sensitivity at detecting H2S (with a minimum concentration of 1×10–7 mol/L). Meanwhile, dozens of cations and anions do not interfere with the recognition of H2S by the probe molecule in the DMSO system. At the same time, we found that probe II could also recognize H2S by cell imaging technology.

флуоресцентный зондсероводородвнутримолекулярный перенос зарядаfluorescence probehydrogen sulfideintramolecular charge transferThis research was funded by NSFC China (grant No. 81871395, 81571837). This work was also financially supported by the Science and Technology Program of Guangzhou (No. 201950001).ReferencesQ. Zhao, J. Kang, Y. Wen, F. Huo, Y. Zhang, C. Yin, Spectrochim. Acta A, 189, 8–12 (2018).Q. Zhao, J. Kang, Y. Wen, F. Huo, Y. Zhang, C. Yin, Spectrochim. Acta A, 189, 8–12 (2018).Y. Chen, W. Yao, Y. Ding, B. Geng, M. Lu, C. Tang, Pulmonart. Pharmacol. Ther., 21, 40–46 (2008).Y. Chen, W. Yao, Y. Ding, B. Geng, M. Lu, C. Tang, Pulmonart. Pharmacol. Ther., 21, 40–46 (2008).V. S. Fernandes, A. S. Ribeiro, M. P. Martinez, L. M. Orensanz, M. V. Barahona, A. Martinezsaenz, P. Recio S. Benedito, S. Bustamante, J. Carballido, J. Urol., 189, No. 4, 1567–1573 (2013).V. S. Fernandes, A. S. Ribeiro, M. P. Martinez, L. M. Orensanz, M. V. Barahona, A. Martinezsaenz, P. Recio S. Benedito, S. Bustamante, J. Carballido, J. Urol., 189, No. 4, 1567–1573 (2013).J. W. Calvert, S. Jha, S. Gundewar, J. W. Elrod, A. Ramachandran, C. B. Pattillo, C. G. Kevil, D. J. Efer, Circ. Res., 105, No. 4, 365 (2009).J. W. Calvert, S. Jha, S. Gundewar, J. W. Elrod, A. Ramachandran, C. B. Pattillo, C. G. Kevil, D. J. Efer, Circ. Res., 105, No. 4, 365 (2009).S. Sowmya, Y. Swathi, L. Y. Ai, L. S. Mei, P. K. Moore, M. Bhatia, Vasc. Pharmacol., 53, No. 4, 138–143 (2010).S. Sowmya, Y. Swathi, L. Y. Ai, L. S. Mei, P. K. Moore, M. Bhatia, Vasc. Pharmacol., 53, No. 4, 138–143 (2010).B. Renga, Allergy Drug Targets, 10, No. 2, 85–91 (2011).B. Renga, Allergy Drug Targets, 10, No. 2, 85–91 (2011).N. Shibuya, M. Tanaka, M. Yoshida, Y. Ogasawara, T. Togawa, K. Ishii, H. Kimura, Antioxid. Redox Signal., 65, No. 4, 703–714 (2009).N. Shibuya, M. Tanaka, M. Yoshida, Y. Ogasawara, T. Togawa, K. Ishii, H. Kimura, Antioxid. Redox Signal., 65, No. 4, 703–714 (2009).T. S. Bailey, M. D. Pluth, J. Am. Chem. Soc., 135, 16697–16704 (2013).T. S. Bailey, M. D. Pluth, J. Am. Chem. Soc., 135, 16697–16704 (2013).Y. Zhao, H. Wang, M. Xian, J. Am. Chem. Soc., 133, 15–17 (2011).Y. Zhao, H. Wang, M. Xian, J. Am. Chem. Soc., 133, 15–17 (2011).D. G. Searcy, S. H. Lee, J. Exp. Zool., 282, 310–322 (1998).D. G. Searcy, S. H. Lee, J. Exp. Zool., 282, 310–322 (1998).H. Beinert, R. H. Holm, E. Munck, Science, 277, 653–659 (1997).H. Beinert, R. H. Holm, E. Munck, Science, 277, 653–659 (1997).M. Shariati-Rad, M. Irandoust, F. Jalilvand, Int. J. Environ. Sci. Technol., 13, 1347–1356 (2016).M. Shariati-Rad, M. Irandoust, F. Jalilvand, Int. J. Environ. Sci. Technol., 13, 1347–1356 (2016).B. Li, L. Li, K. Wang, C. Wang, L. Zhang, K. Liu, et al., Anal. Bioanal. Chem., 1–7 (2016)B. Li, L. Li, K. Wang, C. Wang, L. Zhang, K. Liu, et al., Anal. Bioanal. Chem., 1–7 (2016)C. D. Pearson, W. J. Hines, Anal. Chem., 49, 123–126 (1977).C. D. Pearson, W. J. Hines, Anal. Chem., 49, 123–126 (1977).M. A. H. Khan, M. E. Whelan, R. C. Rhew, Talanta, 88, 581–586 (2012).M. A. H. Khan, M. E. Whelan, R. C. Rhew, Talanta, 88, 581–586 (2012).A. R. Lippert, E. J. New, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 133, 10078–10080 (2011).A. R. Lippert, E. J. New, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc., 133, 10078–10080 (2011).H. Peng, Y. Cheng, C. Dai, A. L. King, B. L. Predmore, D. J. Lefer, B. Wang, Angew. Chem. Int., Ed., 50, 9672–9675 (2011).H. Peng, Y. Cheng, C. Dai, A. L. King, B. L. Predmore, D. J. Lefer, B. Wang, Angew. Chem. Int., Ed., 50, 9672–9675 (2011).X. Zhou, S. Lee, Z. Xu. J. Yoon, Chem. Rev., 115, 7944–8000 (2015).X. Zhou, S. Lee, Z. Xu. J. Yoon, Chem. Rev., 115, 7944–8000 (2015).L. Chen, D. Wu, C. S. Lim, D. Kim, S. J. Nam, W. Lee, G. Kim, H. M. Kim, J. Yoon, Chem. Commun., 53, 4791–4794 (2017).L. Chen, D. Wu, C. S. Lim, D. Kim, S. J. Nam, W. Lee, G. Kim, H. M. Kim, J. Yoon, Chem. Commun., 53, 4791–4794 (2017).Y. L. Pak, J. Li, K. C. Ko, G. Kim, J. Y. Lee, J. Yoon, Anal. Chem., 88, 5476–5481 (2016).Y. L. Pak, J. Li, K. C. Ko, G. Kim, J. Y. Lee, J. Yoon, Anal. Chem., 88, 5476–5481 (2016).M. D. Hartle, M. D. Pluth, Chem. Soc. Rev., 45, 6107–6117 (2016).M. D. Hartle, M. D. Pluth, Chem. Soc. Rev., 45, 6107–6117 (2016).Z. Yuan, F. Lu, M. Peng, C. W. Wang, Y. T. Tseng, Y. Du, N. Cai, C. W. Lien, H. T. Chang, Y. He, E. S. Yeung, Anal. Chem., 87, 7267–7273 (2015).Z. Yuan, F. Lu, M. Peng, C. W. Wang, Y. T. Tseng, Y. Du, N. Cai, C. W. Lien, H. T. Chang, Y. He, E. S. Yeung, Anal. Chem., 87, 7267–7273 (2015).A. R. Lippert, J. Inorg. Biochem., 133, 136–142 (2014).A. R. Lippert, J. Inorg. Biochem., 133, 136–142 (2014).L. A. Montoya, T. F. Pearce, R. J. Hansen, L. N. Zakharov, M. D. Pluth, J. Org. Chem., 78, 6550–6557 (2013).L. A. Montoya, T. F. Pearce, R. J. Hansen, L. N. Zakharov, M. D. Pluth, J. Org. Chem., 78, 6550–6557 (2013).L. Yi, Z. Xi, Org. Biomaol. Chem., 15, 3828–3839 (2017).L. Yi, Z. Xi, Org. Biomaol. Chem., 15, 3828–3839 (2017).V. S. Lin, C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol., 16, 595–601 (2012).V. S. Lin, C. J. Chang, Curr. Opin. Chem. Biol., 16, 595–601 (2012).C. C. Zhao, X. L. Zhang, K. B. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 8490–8498 (2015).C. C. Zhao, X. L. Zhang, K. B. Li, et al., J. Am. Chem. Soc., 137, 8490–8498 (2015).X. Wang, J. Sun, W. H. Zhang, et al., Chem. Sci., 4, 2551–2556 (2013).X. Wang, J. Sun, W. H. Zhang, et al., Chem. Sci., 4, 2551–2556 (2013).Z. S. Wu, Y. L. Feng, B. Geng, J. Y. Liu, X. J. Tang, RSC Adv., 4, 30398–30401 (2014).Z. S. Wu, Y. L. Feng, B. Geng, J. Y. Liu, X. J. Tang, RSC Adv., 4, 30398–30401 (2014).H. J. Peng, Y. F. Cheng, C. F. Dai, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9672–9675 (2011).H. J. Peng, Y. F. Cheng, C. F. Dai, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 9672–9675 (2011).S. Chen, Z. J. Chen, W. Ren, H. W. Ai, J. Am. Chem. Soc., 134, 9589–9592 (2012).S. Chen, Z. J. Chen, W. Ren, H. W. Ai, J. Am. Chem. Soc., 134, 9589–9592 (2012).K. J. Wu, G. Q. Li, Y. Li, L. X. Dai, S. L. You, Chem. Commun., 47, 493–495 (2011).K. J. Wu, G. Q. Li, Y. Li, L. X. Dai, S. L. You, Chem. Commun., 47, 493–495 (2011).C. R. Liu, J. Pan, S. Li, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 10327–10329 (2011).C. R. Liu, J. Pan, S. Li, et al., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 10327–10329 (2011).C. R. Liu, B. Peng, S. Li, et al., Org. Lett., 14, 2184–2187 (2012).C. R. Liu, B. Peng, S. Li, et al., Org. Lett., 14, 2184–2187 (2012).K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 18003–18005 (2011).K. Sasakura, K. Hanaoka, N. Shibuya, et al., J. Am. Chem. Soc., 133, 18003–18005 (2011).F. P. Hou, L. Huang, P. X. Xi, et al., Inorg. Chem., 51, 2454–2460 (2012).F. P. Hou, L. Huang, P. X. Xi, et al., Inorg. Chem., 51, 2454–2460 (2012).X. W. Cao, W. Y. Lin, K. B. Zheng, L. W. He, Chem. Commun., 48, 10529–10530 (2012).X. W. Cao, W. Y. Lin, K. B. Zheng, L. W. He, Chem. Commun., 48, 10529–10530 (2012).

The authors declare that there are no conflicts of interest present.