zhpsЖурнал прикладной спектроскопииZhurnal Prikladnoii Spektroskopii0514-7506B. I. Stepanov Institute of Physics of the National Academy of Sciences10.47612/0514-7506-2022-89-2-170-176zhps-998Research ArticleСтатьиИсследование структуры 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона в растворе DMSO-d6 методами ЯМР-спектроскопииStructure Investigation of 5,5,6-Trihydroxy-6-Methyldihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione in DMSO- d6 Solution by NMR-SpectroscopyПетроваС. Ф.PetrovaS. F.

 Уфа 

Ufa

petrova_sf89@anrb.ruНугумановТ. Р.NugumanovT. R.

 Уфа 

Ufa

ЛобовА. Н.LobovA. N.

 Уфа 

Ufa

СпирихинЛ. В.SpirikhinL. V.

 Уфа 

Ufa

ИвановС. П.IvanovS. P.

Уфа

Ufa

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской АНUfa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences202222032022892170176Copyright © Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н., Спирихин Л.В., Иванов С.П., 20222022Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н., Спирихин Л.В., Иванов С.П.Petrova S.F., Nugumanov T.R., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Ivanov S.P.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://zhps.ejournal.by/jour/article/view/998

Методами 13С, 1Н и 15N ЯМР-спектроскопии установлена новая, не известная ранее форма соединения 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона в растворе диметилсульфоксида. Показано, что данное соединение имеет схожую структуру с 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом.

 The structure of 5,5,6-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione in dimethyl sulfoxide was proved by 13С, 1Н, and 15N NMR spectroscopy. It was shown that this compound has a structure similar to 5,5,6-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-2,4(1Н,3Н)-dione. 

556-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-24(1Н3Н)-дионЯМР-спектроскопиядиметилсульфоксид556-trihydroxy-6-methyldihydropyrimidine-24(1H3H)-dioneNMR spectroscopydimethyl sulfoxideРабота выполнена в рамках государственного задания Министерства науки и высшего образования (№ 1021062311386-8-1.4.1) с использованием оборудования ЦКП “Химия” УфИХ УФИЦ РАН и РЦКП “Агидель” УФИЦ РАН.ReferencesВ. А. Мышкин, А. Б. Бакиров. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии), Уфа, Дар (2001)В. А. Мышкин, А. Б. Бакиров. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии), Уфа, Дар (2001)В. П. Кривоногов, Г. А. Толстиков, Ю. И. Муринов, Ф. С. Зарудий, Д. Н. Лазарева, А. Ф. Исмагилова, С. С. Волкова, Г. М. Сахаутдинова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, И. И. Кривоногова. Хим.-фарм. журн., 27, № 2 (1993) 38—43 [V. P. Krivonogov, G. A. Tolstikov, Yu. I. Murinov, F. S. Zarudii, D. N. Lazareva, A. F. Ismagilova, S. S. Volkova, G. M. Sakhautdinova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, I. I. Krivonogova. Pharm. Chem. J., 27, N 2 (1993) 112—120]В. П. Кривоногов, Г. А. Толстиков, Ю. И. Муринов, Ф. С. Зарудий, Д. Н. Лазарева, А. Ф. Исмагилова, С. С. Волкова, Г. М. Сахаутдинова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, И. И. Кривоногова. Хим.-фарм. журн., 27, № 2 (1993) 38—43 [V. P. Krivonogov, G. A. Tolstikov, Yu. I. Murinov, F. S. Zarudii, D. N. Lazareva, A. F. Ismagilova, S. S. Volkova, G. M. Sakhautdinova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, I. I. Krivonogova. Pharm. Chem. J., 27, N 2 (1993) 112—120]А. Р. Гимадиева, Ю. Н. Чернышенко, И. Б. Абдрахманов, А. Г. Мустафин. Синтез, модификации и биологическая активность урацилов, Уфа, Гилем (2013)А. Р. Гимадиева, Ю. Н. Чернышенко, И. Б. Абдрахманов, А. Г. Мустафин. Синтез, модификации и биологическая активность урацилов, Уфа, Гилем (2013)Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев, В. М. Тимербулатов, Д. В. Плечева. Иммурег, Уфа, Башкирский государственный медицинский университет (2004)Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев, В. М. Тимербулатов, Д. В. Плечева. Иммурег, Уфа, Башкирский государственный медицинский университет (2004)Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев. Медицинский вестник Башкортостана, 2, № 6 (2007) 70—75Д. Н. Лазарева, Е. К. Алехин, В. В. Плечев. Медицинский вестник Башкортостана, 2, № 6 (2007) 70—75S. V. Jovanovic, M. G. Simic. J. Am. Chem. Soc., 108, N 19 (1986) 5968—5972S. V. Jovanovic, M. G. Simic. J. Am. Chem. Soc., 108, N 19 (1986) 5968—5972D. K. Hazra, S. Steenken. J. Am. Chem. Soc., 105, N 13 (1983) 4380—4386D. K. Hazra, S. Steenken. J. Am. Chem. Soc., 105, N 13 (1983) 4380—4386J. A. Theruvathu, C. T. Aravindakumar, R. Flyunt, J. von Sonntag, C. von Sonntag. J. Am. Chem. Soc., 123, N 13 (2001) 9007—9014J. A. Theruvathu, C. T. Aravindakumar, R. Flyunt, J. von Sonntag, C. von Sonntag. J. Am. Chem. Soc., 123, N 13 (2001) 9007—9014C. Von Sonntag. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. C, Radiat. Phys. Chem., 30, N 5-6 (1987) 313—330C. Von Sonntag. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. C, Radiat. Phys. Chem., 30, N 5-6 (1987) 313—330M. Al-Sheikhly, C. von Sonntag. Z. Naturforsch, 38b (1983) 1622—1629M. Al-Sheikhly, C. von Sonntag. Z. Naturforsch, 38b (1983) 1622—1629T. Simandan, J. Sun, T. A. Dix. Biochem. J., 335 (1998) 233—240T. Simandan, J. Sun, T. A. Dix. Biochem. J., 335 (1998) 233—240S. A. Grabovskiy, A. R. Abdrakhmanova, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 13, N 17 (2009) 1733—1736S. A. Grabovskiy, A. R. Abdrakhmanova, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 13, N 17 (2009) 1733—1736S. A. Grabovskiy, I. G. Konkina, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 16, N 11 (2012) 1447—1452S. A. Grabovskiy, I. G. Konkina, Yu. I. Murinov, N. N. Kabal’nova. Current Org. Chem., 16, N 11 (2012) 1447—1452T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Z. A. Starikova, Yu. I. Murinov. Mend. Commun., 18, N 4 (2008) 223—224T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Z. A. Starikova, Yu. I. Murinov. Mend. Commun., 18, N 4 (2008) 223—224С. Ф. Петрова, С. С. Остахов, С. П. Иванов, Т. Р. Нугуманов, Ю. И. Муринов, С. Л. Хурсан. ХВЭ, 52, № 6 (2018) 468—472 [S. F. Petrova, S. S. Ostakhov, S. P. Ivanov, T. R. Nugumanov, Yu. I. Murinov, S. L. Khursan. High Energy Chem., 52, N 6 (2018) 480—484]С. Ф. Петрова, С. С. Остахов, С. П. Иванов, Т. Р. Нугуманов, Ю. И. Муринов, С. Л. Хурсан. ХВЭ, 52, № 6 (2018) 468—472 [S. F. Petrova, S. S. Ostakhov, S. P. Ivanov, T. R. Nugumanov, Yu. I. Murinov, S. L. Khursan. High Energy Chem., 52, N 6 (2018) 480—484]С. П. Иванов, И. Г. Конкина, И. П. Байкова, Л. В. Спирихин, Ю. И. Муринов. ХГС, 11 (2002) 1609—1610 [S. P. Ivanov, I. G. Konkina, I. P. Baikova, L. V. Spirikhin, Yu. I. Murinov. Chem. Heterocycl. Compd, N 11 (2002) 1424—1425]С. П. Иванов, И. Г. Конкина, И. П. Байкова, Л. В. Спирихин, Ю. И. Муринов. ХГС, 11 (2002) 1609—1610 [S. P. Ivanov, I. G. Konkina, I. P. Baikova, L. V. Spirikhin, Yu. I. Murinov. Chem. Heterocycl. Compd, N 11 (2002) 1424—1425]С. Ф. Петрова, Т. Р. Нугуманов, А. В. Антипин, Н. Н. Кабальнова, Ю. И. Муринов, С. П. Иванов. ЖОХ, 91, № 3 (2021) 400—404 [S. F. Petrova, T. R. Nugumanov, A. V. Antipin, N. N. Kabal’nova, Yu. I. Murinov, S. P. Ivanov. Russ. J. Gen. Chem., 91, N 3 (2021) 369—372]С. Ф. Петрова, Т. Р. Нугуманов, А. В. Антипин, Н. Н. Кабальнова, Ю. И. Муринов, С. П. Иванов. ЖОХ, 91, № 3 (2021) 400—404 [S. F. Petrova, T. R. Nugumanov, A. V. Antipin, N. N. Kabal’nova, Yu. I. Murinov, S. P. Ivanov. Russ. J. Gen. Chem., 91, N 3 (2021) 369—372]D. M. Doddrell, D. T. Pegg, M. R. Bendall. J. Magn. Res., 48, N 15 (1982) 323—327D. M. Doddrell, D. T. Pegg, M. R. Bendall. J. Magn. Res., 48, N 15 (1982) 323—327A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau. J. Magn. Res., 98, N 1 (1992) 207—216A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau. J. Magn. Res., 98, N 1 (1992) 207—216R. E. Hurd, B. K. John. J. Magn. Res., 91, N 3 (1991) 648—653R. E. Hurd, B. K. John. J. Magn. Res., 91, N 3 (1991) 648—653W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel. Magn. Res. Chem., 31, N 3 (1993) 287—292W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel. Magn. Res. Chem., 31, N 3 (1993) 287—292В. П. Кривоногов, Г. Г. Козлова, Е. А. Белая, Г. А. Сивкова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, В. В. Плечев. Журн. орг. химии, 40, № 3 (2004) 444—447 [V. P. Krivonogov, G. G. Kozlova, E. A. Belaya, G. A. Sivkova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, V. V. Plechev. Russ. J. Org. Chem., 40, N 3 (2004) 417—420]В. П. Кривоногов, Г. Г. Козлова, Е. А. Белая, Г. А. Сивкова, Л. В. Спирихин, И. Б. Абдрахманов, В. В. Плечев. Журн. орг. химии, 40, № 3 (2004) 444—447 [V. P. Krivonogov, G. G. Kozlova, E. A. Belaya, G. A. Sivkova, L. V. Spirikhin, I. B. Abdrakhmanov, V. V. Plechev. Russ. J. Org. Chem., 40, N 3 (2004) 417—420]Н. Н. Кабальнова, С. А. Грабовский, Т. Р. Нугуманов, С. П. Иванов, Ю. И. Муринов. Изв. РАН. Сер. хим., № 11 (2008) 2223—2227 [N. N. Kabal’nova, S. A. Grabovskiy, T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Yu. I. Murinov. Russ. Chem. Bull., 57, N 11 (2008) 2265—2270]Н. Н. Кабальнова, С. А. Грабовский, Т. Р. Нугуманов, С. П. Иванов, Ю. И. Муринов. Изв. РАН. Сер. хим., № 11 (2008) 2223—2227 [N. N. Kabal’nova, S. A. Grabovskiy, T. R. Nugumanov, S. P. Ivanov, Yu. I. Murinov. Russ. Chem. Bull., 57, N 11 (2008) 2265—2270]С. Ф. Петрова, М. Г. Ильина, Т. Р. Нугуманов, Э. М. Хамитов, С. П. Иванов. Изв. Уфимского науч. центра РАН, № 1 (2020) 112—115С. Ф. Петрова, М. Г. Ильина, Т. Р. Нугуманов, Э. М. Хамитов, С. П. Иванов. Изв. Уфимского науч. центра РАН, № 1 (2020) 112—115

The authors declare that there are no conflicts of interest present.