Сольватохромизм, индуцированный водородными связями перенос заряда и влияние pH на электронные спектры поглощения мурексида

   Исследовано влияние растворителя на изменение положения УФ-видимой полосы поглощения, связанное с изменением полярности среды. Соединение мурексид имеет различные положения УФ-видимых полос поглощения в протонных и непротонных растворителях. Параметры растворителя – диэлектрическая проницаемость, показатель преломления, параметры Камлета-Тафта и Каталана – использованы для оценки взаимодействий растворенного вещества с растворителем и сольватохромных сдвигов максимума поглощения в УФ-видимом диапазоне исследуемого соединения. Объяснено явление таутомерии. Шкала растворителей Камлета-Тафта оказалась наиболее подходящей для описания сольватохромного поведения мурексида. Константа диссоциации pKa и изобестическая точка исследуемого соединения показали наличие индивидуальных ионных форм в различных диапазонах pH.

1. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3^nd ed., VCH, New York, USA (2003).

2. S. Hemdan, A. Al Jebaly, F. Ali, J. Acad. Res. Sci. Pub., 2, 28–54 (2021).

3. A. M. Al-Jebaly, S. S. Hemdan, F. K. Ali, J. Sci. Hum. Study, 39, 1–15 (2017).

4. A. Mishra, R. K. Behera, P. K. Behera, B. K. Mishra, G. B. Behera, Chem. Rev., 100, 1973–2012 (2000).

5. M. S. Masoud, A. E. Ali, M. A. Shaker, M. A. Ghani, Spectrochim. Acta A, 60, 3155–3159 (2004).

6. D. Z. Mijin, G. S. Uscumlic, N. U. Perisic´-Janjic, N. V. Valentic, Chem. Phys. Lett., 418, 223–229 2006).

7. M. S. Masoud, R. I. M. Elsamra, S. S. Hemdan, J. Serb. Chem. Soc., 82, 856–866 (2017).

8. S. S. Hemdan, J. Fluoresc., 33, 2489–4502 (2023).

9. E. Buncel, S. Rajagopal, Acc. Chem. Res., 23, 226–231 (1990).

10. A. S. Klymchenko, A. P. Demchenko, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 461–468 (2003).

11. L. E. Vidal Salgado, C. Vargas-Hernández, Am. J. Anal. Chem., 5, 1290–1301 (2014).

12. S. S. Hemdan, A. M. A. L. Gebali, F. K. Ali, J. Sol. Chem. (2023), doi: 10.1007/s10953-023-01270-7.

13. S. S. Hemdan, A. M. Algebali, F. K. Ali, J. Chem. Tech. Metall., 58, 690–699 (2023).

14. R. L. Martin, A. H. White, A. C. Willis, J. Chem. Soc. Dalton Trans., 14, 1336–1342 (1977).

15. M. J. Lewis, Int. J. Dairy Techn., 64, 1–13 (2011).

16. M. Shamsipur , N. Alizadah, Talanta, 39, 1209–1212 (1992).

17. S. Kashaian, M. B. Gholivand, S. Madaeni, A. Nikrahi, M. Shamsipur, Polyhedron, 7, 1227–1230 (1988).

18. M. S. Masoud, T. S. Kassem, M. A. Shaker, A. E. Ali, J. Therm. Anal. Cal., 84, 549–555 (2006).

19. G. Wypych, Handbook of Solvents, Chem. Tec. Publishing (2001).

20. A. A. Hasanein, M. S. Masoud, M. M. Habeeb, Spectrosc. Lett., 21, 481–492 (1988).

21. H. H. Hammud, K. H. Bouhadir, M. S. Masoud, A. M. Ghannoum, S. A. Assi, J. Sol. Chem., 37, 895–932 (2008).

22. S. S. Hemdan, J. Sol. Chem., 53, 552–570 (2024).

23. N. Elmsheeti, S. Hemdan, A. Sammour, R. Alnajjar, Chem. Data Collect., 28, 100465 (2020).

24. P. K. Behera, A. Xess, S. Sahu, Bull. Korean Chem. Soc., 35, 610–616 (2014).

25. I. Sidir, E. Tasal, Y. Gulseven, T. Gungor, H. Berber, C. Ogretir, J. Hydrogen Energy, 34, 5267–5273 (2009).

26. M. S. Masoud, A. E. Ali, M. A. Shaker, M. Abdul Ghani, Spectrochim. Acta A, 60, 3155–3159 (2004).

27. J. G. Kirkwood, J. Chem. Phys., 2, 351–361 (1934).

28. G. David, H. E. Hallam, Spectrochim. Acta A, 23, 593–603 (1967).

29. E. G. McRae, J. Phys. Chem., 61, 562–572 (1957).

30. L. J. Hilliard, D. S. Foulk, H. S. Gold, Anal. Chim. Acta, 133, 319–327 (1981).

31. H. H. Hammud, A. M. Ghannoum, F. A. Fares, L. K. Abramian, K. H. Bouhadir, J. Mol. Struct., 881, 1–20 (2008).

32. A. M. Al-Jebaly, S. S. Hemdan, F. K. Ali, J. Natur. Sci., Life Appl. Sci., 1, 33–50 (2017).

33. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem., 48, 2877–2887 (1983).

34. J. Catalán, C. Reichardt, J. Phys. Chem. A, 116, 4726–4734 (2012).

35. M. J. Kamlet, J. L. Abboud, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc., 99, 6027–6038 (1977).

36. M. J. Kamlet, R. W.Taft, J. Am. Chem. Soc., 98, 377–383 (1976).

37. R. W.Taft, M. J. Kamlet, J. Am. Chem. Soc., 98, 2886–2894 (1976).

38. J. Catalan, V. Lopez, P. Perez, J. Fluoresc., 6, 15–22 (1996).

39. J. Catalán, C. Díaz, Liebigs Annalen, 9, 1941–1949 (1997).

40. J. Catalán, C. Diaz ,V. Lopez, P. Perez, J. G. De-Paz, J. G. Rodriguez, Liebigs Annalen, 11, 1785–1794 (1996).

41. M. J. Kamlet, M. E. Janes, R. W. Taft, J. Abboud, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, No. 3, 342–348 (1979).

42. M. El-Sayed, H. Muller, G. Rheinwald, H. lang, S. Spang, Chem. Mater., 15, 746–754 (2003).

43. M. S. Masoud, M. A. Shaker, A. E. Ali, G. S. Elasala, Spectrochim. Acta A, 79, 538–547 (2011).

44. S. S. Hemdan, A. M. Al Jebaly, F. K. Ali, J. Sci. Hum. Study, 62, 1–21 (2019).

45. A. Albert, In: Physical Methods in Heterocyclic Chemistry, Ed. A. R. Katritzky, Academic Press, New York (1963).