СПЕКТРАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ 3-(АДАМАНТАН-1-ИЛ)-4-ЭТИЛ-1-[(4-ФЕНИЛПИПЕРАЗИН-1-ИЛ)МЕТИЛ]-1H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-5(4H)-ТИОНА

Колебательные ИК и КР-спектры адамантансодержащего соединения 3-(адамантан-1-ил)-4-этил-1-[(4-фенилпиперазин-1-ил)метил]-1H-1,2,4-триазол-5(4H)-тиона, перспективного для создания лекарственных препаратов, измерены в диапазонах 3200-650 и 3200-150 см^-1. Электронный спектр поглощения раствора исследуемого соединения в этаноле измерен в области 450-200 нм. На основе полной оптимизации геометрии в рамках формализма теории функционала плотности (DFT) в приближении B3LYP/cc-pVDZ определена равновесная конфигурация молекулы, рассчитаны колебательные ИК и КР-спектры. На основе этого осуществлена полная интерпретация экспериментальных колебательных ИК и КР-спектров и предсказаны индексы биологической активности. Электронный спектр поглощения исследуемого соединения смоделирован в рамках временного обобщения DFT в приближении CAM-B3LYP/cc-pVDZ без учета и с учетом растворителя, а также с использованием неэмпирического многоопорного метода теории возмущений XMCQDPT2. Установлено, что расчет электронного спектра поглощения в рамках многоопорного приближения XMCQDPT2 в отличие от одноопорного метода DFT весьма успешно согласуется с экспериментальными данными, что, вероятно, является следствием внутримолекулярного переноса заряда.

3-(адамантан-1-ил)-4-этил-1-[(4-фенилпиперазин-1-ил)метил]-1H-1,2,4-три­азол-5(4H)-тион, ИК спектр, спектр КР, электронный спектр поглощения, теория функционала плотности, многоопорное приближение теории возмущений, биологическая активность, 3-(adamantan-1-yl)-4-ethyl-1-[(4-phenyl-piperazine-1-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione, FT-IR spectrum, Raman spectrum, UV/Vis spectrum, density functional theory, multi-reference perturbation theory, biological activity

1. G. Lamoureux, G. Artavia. Curr. Med. Chem., 17 (2010) 2967-2978

2. J. Liu, D. Obando, V. Liao, T. Lifa, R. Codd. Eur. J. Med. Chem., 46 (2011) 1949-1963

3. G. Ali Mansoori, P. L. Barros de Araujo, E. Silvano de Araujo. Diamondoid Molecules: with Applications in Biomedicine, Materials Science, Nanotechnology & Petroleum Science, World Scientific Publishing (2012)

4. F. G. Hayden. Antiviral Res., 71 (2006) 372-378

5. M.-J. Pérez-Pérez, J. Balzarini, M. Hosoya, E. De Clercq, M.-J. Camarasa. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2 (1992) 647-648

6. I. Stylianakis, A. Kolocouris, N. Kolocouris, G. Fytas, G. B. Foscolos, E. Padalko, J. Neyts, E. De Clercq. Bioorg. Med. Chem. Lett., 13 (2003) 1699-1703

7. N. A. Ilyushina, N. V. Bovin, R. G. Webster, E. A. Govorkova. Antiviral Res., 70 (2006) 121-131

8. G. Zoidis, C. Fytas, I. Papanastasiou, G.B. Foscolos, G. Fytas, E. Padalko, E. De Clercq, L. Naesens, J. Neyts, N. Kolocouris. Bioorg. Med. Chem., 14 (2006) 3341-3348

9. A. A. El-Emam, O. A. Al-Deeb, M. A. Al-Omar, J. Lehmann. Bioorg. Med. Chem., 12 (2004) 5107-5113

10. M. Protopopova, C. Hanrahan, B. Nikonenko, R. Samala, P. Chen, J. Gearhart, L. Einck, C. A. Nacy. J. Antimicrob. Chemother., 56 (2005) 968-974

11. A. A. El-Emam, A.-M. S. Al-Tamimi, M. A. Al-Omar, K. A. Alrashood, E. E. Habib. Eur. J. Med. Chem., 68 (2013) 96-102

12. A. A. Kadi, E. S. Al-Abdullah, I. A. Shehata, E. E. Habib, T. M. Ibrahim, A. A. El-Emam. Eur. J. Med. Chem., 45 (2010) 5006-5011

13. K. Omar, A. Geronikaki, P. Zoumpoulakis, C. Camoutsis, M. Soković, A. Ćirić, J. Glamoćlija. Bioorg. Med. Chem., 18 (2010) 426-432

14. A. A. Kadi, N. R. El-Brollosy, O. A. Al-Deeb, E. E. Habib, T. M. Ibrahim, A. A. El-Emam. Eur. J. Med. Chem., 42 (2007) 235-242

15. E. S. Al-Abdullah, H. H. Asiri, S. Lahsasni, E. E. Habib, T. M. Ibrahim, A. A. El-Emam. Drug Des. Dev. Ther., 8 (2014) 505-518

16. O. Kouatly, A. Geronikaki, C. Kamoutsis, D. Hadjipavlou-Litina, P. Eleftheriou. Eur. J. Med. Chem., 44 (2009) 1198-1204

17. O. A. Al-Deeb, M. A. Al-Omar, N. R. El-Brollosy, E. E. Habib, T. M. Ibrahim, A. A. El-Emam. Arzneim.-Forsch./Drug Res., 56 (2006) 40-47

18. S. Riganas, I. Papanastasiou, G. B. Foscolos, A. Tsotinis, J.-J. Bourguignon, G. Serin, J.-F. Mirjolet, K. Dimas, V. N. Kourafalos, A. Eleutheriades, V. I. Moutsos, H. Khan, S. Georgakopoulou, A. Zaniou, M. Prassa, M. Theodoropoulou, S. Pondiki, A. Vamvakides. Bioorg. Med. Chem., 20 (2012) 3323-3331

19. A. A. El-Emam, E. S. Al-Abdullah, H. M. Al-Tuwaijri, M. Said-Abdelbaky, S. García-Granda. Acta Cryst. E, 68 (2012) o2380-o2381

20. M. B. Shundalau, E. S. Al-Abdullah, E. V. Shabunya-Klyachkovskaya, A. V. Hlinisty, O. A. Al-Deeb, A. A. El-Emam, S. V. Gaponenko. J. Mol. Struct., 1115 (2016) 258-266

21. A. M. Andrianov, I. A. Kashyn, V. M. Andrianov, M. B. Shundalau, A. V. Hlinisty, S. V. Gaponenko, E. V. Shabunya-Klyachkovskaya, A. Matsukovich, A.-M.S. Al-Tamimi, A. A. El-Emam. J. Chem. Sci., 128 (2016) 1933-1942

22. M. Shundalau, Y. Mindarava, A. Matsukovich, S. Gaponenko, A.A. El-Emam. Abstr. XIV Int. Conf. Molecular Spectroscopy (ICMS2017), Białka Tatrzańska, Poland (2017) 136

23. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, Jr. J. Comp. Chem., 14 (1993) 1347-1363

24. B. M. Bode, M. S. Gordon. J. Mol. Graph. Model., 16 (1998) 133-138

25. L. J. Farrugia. J. Appl. Cryst., 30 (1997) 565

26. T. H. Dunning, Jr. J. Chem. Phys., 90 (1989) 1007-1023

27. A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98 (1993) 5648-5652

28. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr. Phys. Rev. B, 37 (1988) 785-789

29. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch. J. Phys. Chem., 98 (1994) 11623-11627

30. E. Runge, E. K. U. Gross. Phys. Rev. Lett., 52 (1984) 997-1000

31. K. Burke, J. Werschnik, E. K. U. Gross. J. Chem. Phys., 123 (2005) 062206

32. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy. Chem. Phys. Lett., 393 (2004) 51-57

33. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar. J. Phys. Chem. B, 113 (2009) 6378-6396

34. A. A. Granovsky. J. Chem. Phys., 134 (2011) 214113

35. Alex A. Granovsky. Firefly version 8; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

36. A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V. Poroikov. Bioinformatics, 16 (2000) 747-748

37. PASS Online. http://way2drug.com/passonline/index.php

38. G. A. Pitsevich, M. B. Shundalau, M. A. Ksenofontov, D. S. Umreiko. Glob. J. Analyt. Chem., 2 (2011) 114-124

39. V. Arjunan, T. Rani, C. V. Mythili, S. Mohan. Spectrochim. Acta A, 79 (2011) 486-496

40. I. Hargittai, K. Hedberg. In: “Molecular Structures and Vibrations”, Ed. S. J. Cyvin, New York, Elsevier Publishing Co. (1972) 340-357

41. N. W. Larsen. J. Mol. Struct., 51 (1979) 175-190

42. S. Gunasekaran, B. Anita. Indian J. Pure & Appl. Phys., 46 (2008) 833-838

43. Structure of Free Polyatomic Molecules. Basic Data, Ed. K. Kuchitsu, Springer (1998)

44. L. Bistričić, G. Baranović, K. Mlinarić-Majerski. Spectrochim. Acta A, 51 (1995) 1643-1664

45. Е. И. Багрий. Адамантаны: получение, свойства, применения, Москва, Наука (1989)

46. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 7th ed., Wiley & Sons, Inc. (2005)

47. L. Goodman, A. G. Ozkabak, S. N. Thakur. J. Phys. Chem., 95 (1991) 9044-9058

48. P. J. Hendra, D. B. Powell. Spectrochim. Acta, 18 (1962) 299-306

49. Ö. Alver, C. Parlak, M. Şenyel. Spectrochim. Acta A, 67 (2007) 793-801

50. S. A. Kudchadker, C. N. R. Rao. Indian J. Chem., 11 (1973) 140-142

51. F. Billes, H. Endrédi, G. Keresztury. J. Mol. Struct. (Theochem), 530 (2000) 183-200