ИССЛЕДОВАНИЕ 5-МЕТИЛФУРФУРОЛОВ С ПОМОЩЬЮ КР- И ИК-ФУРЬЕ-СПЕКТРОСКОПИИ И ЧИСЛЕННЫХ МЕТОДОВ

5-Метилфурфурол изучен с помощью колебательной (ИК и КР) спектроскопии и численных методов (B3LYP и MP2). Измерены КР- и ИК-фурье-спектры в KBr при комнатной температуре. Конформационный анализ молекулы 5-метилфурфурола, расчеты ее молекулярной структуры, колебательного спектра и торсионного барьера выполнены с помощью программ Gaussian09 и Spartan 08. Полученные результаты использованы при анализе экспериментальных колебательных спектров молекулы 5-метилфурфурола.

5-метилфурфурол, теория функционала плотности, КР- и ИК-фурье-спектры, 5-methylfurfural, DFT/B3LYP, MP2, FT-IR and FT-Raman spectra

1. A. J. Ragauskas, et al., Science, 311, 484 (2006).

2. J. N. Chheda, Y. R. Leshkov, J. A. Dumesic, Green Chem., 9, 342-350 (2007).

3. M. Rose, R. Palkovits, Macromol. Rapid Commun., 32, 1299-1311 (2011).

4. G. W. Huber, S. Iborra, A. Corma, Chem. Rev., 106, 4044 (2006).

5. D. Vlachos, J. Chen, R. Gorte, G. Huber, M. Tsapatsis, Catal. Lett., 140, 77 (2010).

6. M. Bicker, J. Hirth, H. Vogel, Green Chem., 5, 280 (2003).

7. J. P. Lange, E. van der Heide, J. van Buijtenen, R. Price, Chem. Sus. Chem., 5, 150 (2012).

8. G. Allen, H. J. Bernstein, Can. J. Chem., 33, 1055 (1955).

9. K. Dahlqvist, S. Forsen, J. Phys. Chem., 69, 4020 (1965).

10. R. S. Abraham, T. M. Siverns, Tetrahedron, 28, 3015-3024 (1972).

11. D. J. Chadwick, G. D. Meakins, E. E. Richards, Tetrahedron Lett., 36, 3183 (1974).

12. D. P. Roques, S. Combrisson, F. Wehrli, Tetrahedron Lett., 12, 104 (1975).

13. C. Petrongolo, Chem. Phys. Lett., 42, 5-12 (1976).

14. I. G. Joh, L. Radom, J. Am. Chem. Sot., 100, 3981 (1978).

15. T. S. Little, J. Qin, J. R. Durig, Spectrochim. Acta, A, 45, 789 (1989).

16. L. A. Montero, R. Jonte, L. A. Gonzalez, J. R. Diaz, R. Alvarez Idaboy, J. Phys. Chem., 98, 5607 (1994).

17. R. Crespo-Otero, L. A. Montero, G. Rosquete, J. A. Padron-Garcia, R. H. Gonzalez-Jonte, J. Comput. Chem., 25, 3 (2003).

18. F. A. Miller, W. G. Fateley, R. E. Witkowski, Spectrochim. Acta A, 23, 891-908 (1967).

19. R. A. Motiyenko, E. A. Alekseev, S. F. Dyubko, J. Mol. Spectrosc., 244, 9-12 (2007).

20. Spartan 08, Wavefunction Inc., Irvine, CA 92612, USA (2008).

21. T. A. Halgren, J. Comput. Chem., 17, 490-519 (1996).

22. Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT (2010).

23. R. D. Dennington, T. A. Keith, J. M. Millam, GaussView 5, Gaussian Inc. (2008).

24. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648-5652 (1993).

25. Modern Density Functional Theory: a Tool for Chemistry, Eds. J. M. Seminario, P. Politzer, 2, Elsevier, Amsterdam (1995)

26. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 107, 8554-8560 (1997).

27. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785-789 (1988).

28. W. J. Hehre, L. Random, P. V. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York (1986).

29. M. A. Palafox, G. Tardajos, A. G. Martines, V. K. Rastogi, D. Mishra, S. P. Ojha, W. Kiefer, Chem. Phys., 340, 17 (2007).

30. N. C. Handy, P. E. Masley, R. D. Amos, J. S. Andrews, C. W. Murray, G. Laming, Chem. Phys. Lett., 197, 506 (1992).

31. SQM version 2.0, Scaled Quantum Mechanical Force Field, Green Acres Road, Fayetteville, Arkansas, USA (2013).

32. 512-9 J. Baker, A. A. Jarzecki, P. Pulay, J. Phys. Chem. A, 102, 1412-1424 (1998).

33. D. Michalska, R. Wysokinski, Chem. Phys. Lett., 403, 211 (2005).

34. T. Shalumova, J. M. Tanski, Acta Cryst., E66, 2266 (2010).

35. Ö. Dereli, S. Sudha, N. Sundaraganesan, J. Mol. Struct., 994, 379-386 (2011).

36. D. Sajan, Y. Erdogdu, R. Reshmy, Ö. Dereli, K. Kurien Thomas, I. Hubert Joe, Spectrochim. Acta, A, 82, 118-125 (2011).

37. M. Arockia Doss et al., Spectrochim. Acta, A: Mol. Biomol. Spectrosc., 151, 773-784 (2015).

38. T. Kim, R. S. Assary, L. A. Curtiss, C. L. Marshall1, P. C. Stair, J. Raman Spectrosc., 42, 2069-2076 (2011).

39. T. Iliescu, F. D. Irimie, M. Bolboaca, C. Paisz, W. Kiefer, Vibr. Spectrosc., 29, 235-239 (2002).

40. S. Subashchandrabose, H. SaleemY. Erdogdu, Ö. Dereli, V. Thanikachalam, J. Jayabharathi, Spectrochim. Acta, A, 86, 231-241 (2012).

41. F. J. Luque, J. M. Lopez, M. Orozco, Theor. Chem. Acc., 103, 343-345 (2000).

42. N. Okulik, A.H. Jubert, Internet Electron. J. Mol. Des., 4, 17-30 (2005).

43. C. Parlak, M. Akdogan, G. Yildirim, N. Karagoz, E. Budak, C. Terzioglu, Spectrochim. Acta, A, 79, 263-271 (2011).

44. K. Fukui, Science, 218, 747 (1982).

45. G. Gece, Corros. Sci., 50, 2981-2992 (2008).

46. T. A. Koopmans, Physica, 1, 104-113 (1933).