КОНТРОЛИРУЕМАЯ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПОЛУПРОВОДНИКОВЫХ КВАНТОВЫХ ТОЧЕК ДЛЯ БИОКОНЪЮГАЦИИ
Аннотация
Одностадийная методика с использованием карбодиимидной конденсации предложена для контролируемой функционализации водорастворимых полупроводниковых квантовых точек (КТ) азидными группами. Контролируемое изменение поверхностной плотности функциональных групп и дзета-потенциала продемонстрировано при модификации анионных и аналогичных цвиттер-ионных полимеринкапсулированных CdSe/ZnS КТ типа ядро-оболочка. Этаноламин-О-сульфат, амино-тетраэтиленгликоль (H2N-ТЭГ-OH) и аминотетраэтиленгликоль-азид (H2N-ТЭГ-N3) использованы в качестве модификаторов. Функционализация исследована путем изучения кинетики конъюгации органического красителя JOE с КТ по реакции азид-алкинового циклоприсоединения, промотированного напряжением в цикле (ЦПНЦ). Обнаружено, что реакционная способность КТ в ЦПНЦ практически пропорциональна относительной плотности азидных групп на поверхности КТ и дзета-потенциал КТ коррелирует с соотношением количества модификаторов. Показано, что азидные группы на поверхности КТ могут быть легко и в мягких условиях трансформированы в первичные аминогруппы при использовании трис(2-карбоксиэтил)фосфина в качестве восстановителя. Применимость поверхностно-функционализированных КТ для биоконъюгации продемонстрирована путем конъюгации с флуоресцентно-меченным бычьим сывороточным альбумином.
Ключевые слова
полупроводниковые квантовые точки,
биоконъюгация,
клик-химия,
азидные группы,
карбодиимидная конденсация,
дзета-потенциал,
трис(2-карбоксиэтил)фосфин
При поддержке: Работа выполнена при частичной финансовой поддержке ГПНИ “Химические технологии и материалы”, а также за счет гранта Белорусского республиканского фонда фундаментальных исследований Х18Р-173.
Об авторах
Б. В. Ронишенко
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Е. А. Улащик
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
А. С. Круглик
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
М. Ю. Татульченков
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
А. В. Радченко
Научно-исследовательский институт физико-химических проблем
Беларусь
Минск
Беларусь
Минск
В. В. Шманай
Институт физико-органической химии НАН Беларуси
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
Беларусь
220072, Минск, ул. Сурганова, 13
М. В. Артемьев
Научно-исследовательский институт физико-химических проблем
Беларусь
Минск
Беларусь
Минск
Список литературы
1. N. Hildebrandt, C. Spillmann, W. Algar, T. Pons, M. Stewart, E. Oh, S. Kimihiro, S. Díaz, J. Delehanty, I. Medintz. Chem. Rev., 117 (2017) 536—711
2. A. Banerjee, T. Pons, N. Lequeux, B. Dubertret. Interface Focus, 6 (2016) 1—17
3. P. T. Snee. Acc. Chem. Res., 51 (2018) 2949—2956
4. C. Zhang, R. Macfarlane, K. Young, C. H. Choi, L. Hao, E. Auyeung, G. Liu, X. Zhou, C. Mirkin. Nature Mater., 12 (2013) 741—746
5. O. Zavoiura, U. Resch-Genger, O. Seitz. Bioconjugate Chem., 29 (2018) 1690—1702
6. L. Trapiella-Alfonso, T. Pons, N. Lequeux, L. Leleu, G. Grimaldi, M. Tasso, E. Oujagir, J. Seguin, F. d’Orlyé, C. Girard, B.-T. Doan, A. Varenne. ACS Appl. Mater. Interface, 10 (2018) 17107—17116
7. C. Schieber, A. Bestetti, J. P. Lim, A. Ryan, T-L. Nguyen, R. Eldridge, A. White, P. Gleeson, P. Donnelly, S. Williams. Angew. Chem. Int. Ed., 51 (2012) 10523—10527
8. N. Zhan, G. Palui, J-P. Merkl, H. Mattoussi. J. Am. Chem. Soc., 138 (2016) 3190—3201
9. S. Honary, F. Zahir. Trop. J. Phys. Res., 12 (2013) 265—273
10. E. Petrova, T. Terpinskaya, A. Fedosyuk, A. Radchanka, A. Antanovich, A. Prudnikau, M. Artemyev. J. Bel. State Univ., Chem., 1 (2018) 3—13
11. C.-W. Chi, Y.-H. Lao, Y.-S. Li, L.-C. Chen. Biosens. Bioelectron., 26 (2011) 3346—3352
12. C. Gao, Z. Fisher, K. Edgar. Cellulose, 26 (2019) 445
13. R. Zhanga, K. Edgar. Carbohydrate Polymers, 122 (2015) 84—92
14. V. Mann, A. Powers, D. Tilley, J. Sack, B. Cohen. ACS Nano, 12 (2018) 4469—4477
15. H. Prakash, P. Siva. Synthet. Commun., 24 (1994) 549—555
Рецензия
Для цитирования:
Ронишенко Б.В., Улащик Е.А., Круглик А.С., Татульченков М.Ю., Радченко А.В., Шманай В.В., Артемьев М.В. КОНТРОЛИРУЕМАЯ ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ПОЛУПРОВОДНИКОВЫХ КВАНТОВЫХ ТОЧЕК ДЛЯ БИОКОНЪЮГАЦИИ. Журнал прикладной спектроскопии. 2019;86(6):954-961.
For citation:
Ranishenka B.A., Ulashchick E.A., Kruhlik A.S., Tatulchenkov M.Yu., Radchanka A.V., Shmanai V.V., Artemyev М.V. CONTROLLED FUNCTIONALIZATION OF WATER-SOLUBLE SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS FOR BIOCONJUGATION. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2019;86(6):954-961. (In Russ.)
Просмотров: 344
Послать статью по эл. почте 