СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ, ПОВЕРХНОСТЬ ХИРШФЕЛЬДА, РАСЧЕТЫ МЕТОДАМИ DFT И TD-DFT трет-БУТИЛФЕНЭТИЛКАРБАМАТА И 1,1-ДИМЕТИЛ-3-ФЕНЭТИЛМОЧЕВИНЫ
Аннотация
Синтезированы трет-бутилфенилэтилкарбамат (1) и 1,1-диметил-3-фенэтилмочевина (2), их структуры подтверждены методами ЯМР, ИК-Фурье- и масс-спектрометрии. Проведено сравнение эспериментальных результатов с соответствующими расчетными данными, полученными методами теории функционала плотности (DFT) и нестационарной теории DFT, для которых протестированы гибридные функционалы B3LYP, B3P86 и PBE0 совместно с базисным набором 6-311++G(d,p). Влияние растворителя рассмотрено с использованием имплицитной модели - формализма интегральных уравнений и модели поляризуемого континуума (IEFPCM). Получена сравни 678-2 тельно неплохая корреляция экспериментальных и расчетных спектральных данных (R2 > 90%). Конформационное влияние на максимум поглощения lmax незначительное, lmax разных конформеров изменялось менее чем на 0.01 нм. Анализ поверхности Хиршфельда и расчеты электростатического потенциала ближайших межмолекулярных контактов между активными атомами 1 и 2 показывают наиболее близкие взаимодействия между атомами водорода 39.6 и 46.3%.
Об авторах
M. B. Alshammari
Колледж естественных и гуманитарных наук в Аль-Харже, Университет принца Саттама Ибн Абдель Азиза
Саудовская Аравия
Аль-Хардж 11942
Саудовская Аравия
Аль-Хардж 11942
E. H. Anouar
Колледж естественных и гуманитарных наук в Аль-Харже, Университет принца Саттама Ибн Абдель Азиза
Саудовская Аравия
Аль-Хардж 11942
Саудовская Аравия
Аль-Хардж 11942
G. A. El-Hiti
Колледж прикладных медицинских наук, Университет короля Сауда
Саудовская Аравия
Саудовская Аравия
10219, Эр-Рияд 11433
Список литературы
1. M. Krátký, M. Volková, E. Novotná, E. Trejtnar, J. Stolaříková, J. Vinšová, Bioorg. Med. Chem., 22, 4073–4082 (2014).
2. Y. Yang, A. Voak, S. R. Wilkinson, L. Hu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 6583–6586 (2012).
3. A. Blaser, B. D. Palmer, H. S. Sutherland, I. Kmentova, S. G. Franzblau, B. Wan, Y. Wang, Z. Ma, A. M. Thompson, W. A. Denny, J. Med. Chem., 55, 312–326 (2012).
4. B. Kocyigit-Kaymakcioglu, A. O. Celen, N. Tabanca, A. Ali, S. I. Khan, I. A. Khan, D. E. Wedge, Molecules, 18, 3562–3576 (2013).
5. A. A. Wilson, A. Garcia, S. Houle, O. Sadovski, N. Vasdev, Chem. Eur. J., 17, 259–264 (2011).
6. G. B. af Gennäs, L. Mologni, S. Ahmed, M. Rajaratnam, O. Marin, N. Lindholm, M. Viltadi, C. Gambacorti-Passerini, L. Scapozza, J. Yli-Kauhaluoma, Chem. Med. Chem., 6, 1680–1692 (2011).
7. T. S. Ibrahim, S. R. Tala, S. A. El-Feky, Z. K. Abdel-Samii, A. R. Katritzky, Synlett, 22, 2013–2016 (2011).
8. H.-G. Lee, M.-J. Kim, S.-E. Park, J.-J. Kim, S.-G. Lee, Y.-J. Yoon, Synlett, 2809–2814 (2009).
9. S. Caddick, D. B. Judd, A. K. de K. Lewis, M. T. Reich, M. R. V. Williams, Tetrahedron, 59, 5417–5423 (2003).
10. H. Lebel, O. Leogane, Org. Lett., 8, 5717–5720 (2006).
11. A. Porzelle, M. D. Woodrow, N. C. O. Tomkinson, Synlett, 5, 798–802 (2009).
12. E. Artuso, I. Degani, R. Fochi, C. Magistris, Synthesis, 22, 3497–3506 (2007).
13. T. Mizuno, T. Nakai, M. Mihara, Synthesis, 15, 2492–2496 (2009).
14. K. Thalluri, S. R. Manne, D. Dev, B. Mandal, J. Org. Chem., 79, 3765–3775 (2014).
15. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, Synthesis, 46, 394–402 (2014).
16. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, A. Fekri, Synthesis, 45, 3426–3434 (2013).
17. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, Synthesis, 44, 2013–2022 (2012).
18. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, J. Org. Chem., 77, 11210–11215 (2012).
19. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Synthesis, 8, 1371–1380 (2010).
20. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. P. Shukla, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2305–2313 (1999).
21. J. Gauss, Chem. Phys. Lett., 191, 614–620 (1992).
22. J. Gauss, J. Chem. Phys., 99, 3629–3643 (1993).
23. J. Gauss, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 99, 1001–1008 (1995).
24. K. L. Bak, A. E. Hansen, K. Ruud, T. Helgaker, J. Olsen, P. Jørgensen, Theor. Chim. Acta, 90 441–458 (1995).
25. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett., 256, 454–464 (1996).
26. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys., 108, 4439–4449 (1998).
27. F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 117, 7433–7447 (2002).
28. A. D. Quartarolo, N. Russo, J. Chem. Theory Comput., 7, 1073–1081 (2011).
29. F. F. Ramos Sousa, A. D. Quartarolo, E. Sicilia, N. Russo, J. Phys. Chem. B, 116, 10816–10823 (2012).
30. M. E. Alberto, B. C. De Simone, G. Mazzone, A. D. Quartarolo, N. Russo, J. Chem. Theory Comput., 10, 4006–4013 (2014).
31. M. E. Alberto, G. Mazzone, A. D. Quartarolo, F. F. R. Sousa, E. Sicilia, N. Russo, J. Comput. Chem., 35, 2107–2113 (2014).
32. G. Mazzone, N. Russo, E. Sicilia, Can. J. Chem., 91, 902–906 (2013).
33. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput., 4, 123–135 (2008).
34. D. Jacquemin, J. Preat, M. Charlot, V. Wathelet, J.-M. André, E. A. Perpetè, J. Chem. Phys., 121, 1736–1743 (2004).
35. D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, M. Fontaine, E. A. Perpetè, J. Am. Chem. Soc., 128, 2072–2083 (2006).
36. D. Jacquemin, V. Wathelet, J. Preat, E. A. Perpète, Spectrochim. Acta A, 67, 334–341 (2007).
37. J. N. Woodford, Chem. Phys. Lett., 410, 182–187 (2005).
38. E. H. Anouar, J. Gierschner, J.-L. Duroux, P. Trouillas, Food Chem., 131, 79–89 (2012).
39. D. Lumpi, E. Horkel, F. Plasser, H. Lischka, J. Fröhlich, Chem. Phys. Chem., 14, 1016–1024 (2013).
40. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 112, 8251–8260 (1990).
41. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 104, 5497–5509 (1996).
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).
43. G. Scalmani, M. J. Frisch, B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, V. Barone, J. Chem. Phys., 124, 094107 (2006).
44. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999–3094 (2005).
45. D. Jacquemin, V. Wathelet, E. A. Perpète, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput., 5, 2420–2435 (2009).
46. X. Liu, J. M. Cole, K. S. Low, J. Phys. Chem. C, 117, 14731–14741 (2013).
47. R. Improta, V. Barone, G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 125, 054103 (2006).
48. R. Improta, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, J. Chem. Phys., 127, 074504 (2007).
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. WilliamsYoung, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Wallingford CT (2009).
50. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York (2015).
Рецензия
Для цитирования:
Alshammari M.B., Anouar E.H., El-Hiti G.A. СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ, ПОВЕРХНОСТЬ ХИРШФЕЛЬДА, РАСЧЕТЫ МЕТОДАМИ DFT И TD-DFT трет-БУТИЛФЕНЭТИЛКАРБАМАТА И 1,1-ДИМЕТИЛ-3-ФЕНЭТИЛМОЧЕВИНЫ. Журнал прикладной спектроскопии. 2020;87(4):678(1)-678(9).
For citation:
Alshammari M.B., Anouar E.H., El-Hiti G.A. SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION, HIRSHFELD SURFACE, DFT, AND TD-DFT OF tert-BUTYL PHENETHYLCARBAMATE AND 1,1-DIMETHYL-3-PHENETHYLUREA. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2020;87(4):678(1)-678(9).
Просмотров: 360
Послать статью по эл. почте 