Кристаллическая структура, спектральные исследования и расчет методом теории функционала плотности [3-(3-бромфенил)-цис-4,5-дигидроизоксазол-4,5диил]бис(метилен)диацетата

C использованием данных рентгеновской дифракции определена кристаллическая структура [3-(3-бромфенил)-цис-4,5-дигидроизоксазол-4,5-диил]бис(метилен)диацетата (BDBD). Для определения местоположения и анализа молекулярной поверхности использованы поверхность Хиршфельда и графики отпечатков пальцев. С помощью теории функционала плотности DFT B3LYP/6-311G(d,p) рассчитаны оптимизированные молекулярные структуры, граничные молекулярные орбитали, квантово-химические параметры и химические сдвиги ЯМР BDBD. Экспериментальный ЯМР BDBD измерен в растворителе дейтерохлороформе (CDCl₃) с использованием тетраметилсилана в качестве стандарта. Установлено, что экспериментальные и рассчитанные ¹Н и ¹³С ЯМР-спектры хорошо согласуются. Методом ИК-Фурье-спектроскопии в диапазоне 400-4000 см^-1 проведен анализ колебательного спектра BDBD. Частоты рассчитаны с помощью метода DFT B3LYP/6-311G(d,p). Полученные частоты соотнесены с колебаниями на основе распределения потенциальной энергии. Достигнуто хорошее согласие экспериментального и рассчитанного ИК-Фурье-спектров.

1. I. Zadrozna, J. Kurkowska, H. Kruszewska, I. Makuch, Farmaco, 55, 499-501 (2000).

2. M. Shailaja, A. Manjula, B. V. Rao, Indian J. Chem., 50B, 214-222 (2011).

3. J. T. Pulkkinen, P. Honkakoski, M. Perakyla, I. Berczi, R. Laatikainen, J. Med. Chem., 51, 3562-3571 (2008).

4. C. T. Molina, A. A. de Palermo, Heterocycl. Commun., 9, 535-538 (2011).

5. P. Mondal, S. Jana, A. Balaji, R. Ramakrishna, K. L. Kanthal, J. Young Pharm., 4, 38-41 (2012).

6. Y. S. Kara, Spectrochim. Acta A, 151, 723-730 (2015).

7. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. C: Struct. Chem., 71, 3-8 (2015).

8. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. A, 64, 112-122 (2008).

9. Bruker, SHELXTL, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA (2006).

10. A. L. Spek, PLATON-a Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University (2005).

11. L. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 45, 849-854 (2012).

12. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr., 42, 339-341 (2009).

13. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.

14. T. Keith, J. Millam, GaussView, Version 5.0.9, Semichem. Inc., Shawnee Mission, KS (2009).

15. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648-5652 (1993).

16. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 37, 785-789 (1988).

17. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys., 107, 3032-3041 (1997).

18. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem., 29, 839 (2008).

19. M. N. Arshad, Al-Anood M. Al-Dies, A. M. Asiri, M. Khalid, A. S. Birinji, K. A. Al-Amry, A. A. C. Braga, J. Mol. Struct., 1141, 142-156 (2017).

20. D. E. Taylor, R. C. Sausa, J. Mol. Struct., 1162, 45-53 (2018).

21. N. Dege, N. Senyuz, H. Bati, N. Gunay, D. Avci, O. Tamer, Y. Atalay, Spectrochim. Acta A, 120, 323-331 (2014).

22. H. L. Hirshfeld, Theor. Chim. Acta, 44, 129-138 (1977).

23. M. J. Turner, J. J. McKinnon, S. K. Wolff, D. J. Grimwood, P. R. Spackman, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, Crystal Explorer, The University of Western Australia (2017).

24. S. H. Sumrra, A. H. Atif, M.N.Zafar, J. Mol. Struct., 1166, 110-120 (2018).

25. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem., 29, 839 (2008).

26. S. M. Hiremath, A. S. Patil, C. S. Hiremath, M. Basangoudac, S. S. Khemalapure, N. R. Patil, S. B. Radder, S. J. Armakovi, S. Armakovi, J. Mol. Struct., 1178, 1-17 (2019).

27. C. Zhan, J. A. Nichols, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A, 107, 4184-4195 (2003).

28. P. Govindasamy, S. Gunasekaran, Spectrochim. Acta A, 149, 800-811 (2015).

29. A. Lesar, I. Milosev, Chem. Phys. Lett., 483, 198-203 (2009).

30. C. Bustos-Brito, V. J. Vazquez-Heredia, F. Calzada, L. Yepez-Mulia, J. S. Calderon, S. Hernandez-Ortega, B. Esquivel, N. Garda-Hernandez, L. Quijano,Molecules, 21, 1132-1144 (2016).

31. B. Miroslaw, D. Babyuk, A. Lapczuk-Krygier, A. Kacka-Zych, O. M. Demchuk, R. Jasin'ski, Monatsh. Chem. Chem. Mon., 149, 1877-1884 (2018).

32. A. Esme, S. G. Sagdinc, J. Mol. Struct., 1048, 185-195 (2013).

33. G. Varsanyi, L. Lang, M.A. Kovner, Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives, Academiai Kiado, Budapest, 44, 22 (1973).

34. S. Muthu, J. U. Maheswari, Spectrochim. Acta A, 92, 154-163 (2012).

35. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberly, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, Academic Press, New York (1975).

36. M. Diem, Introduction to Modern Vibrational Spectroscopy, Wiley, New York (1993).

37. D. Sajan, J. Binoy, B. Pradeep, K. V. Krishnan, V. B. Kartha, I. H. Joe, V. S. Jayakumar, Spectrochim. Acta A, 60, 173-180 (2004).

38. D. N. Sathyanarayana, Vibrational Spectroscopy - Theory and Applications, New Age International (P) Ltd. Publishers, New Delhi (2004).

39. M. E. D. Lestard, M. E. Tuttolomondo, D. A. Wann, H. E. Robertson, D. W. H. Rankin, A. B. Altabef, J. Raman Spectrosc., 41, 1357-1368 (2010).

40. N. Subramania, N. Sundaraganesan, J. Jayabharathi, Spectrochim. Acta A, 76, 259-269 (2010).

41. P. Grunanger, P. V. Finzi, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Isoxazoles, John Wiley & Sons (1991).

42. S. Eryilmaz, M. Gul, E. inkaya, M. Ta§, J. Mol. Struct., 1108, 209-222 (2016).

43. R. Y. Jin, X. H. Sun, Y. F. Liu, W. Long, B. Chen, S. Q. Shen, H. X. Ma, Spectrochim. Acta A, 152, 226-232 (2016).