Cпектрально-люминесцентные свойства 21-тиа-5,10,15,20-тетра-(4-сульфофенил) порфирина: роль гетерозамещения и галохромии

Проведено сравнительное исследование спектрально-люминесцентных характеристик гидрофильных 21-тиа-5,10,15,20-тетра-(4-cульфофенил)-порфирина и 5,10,15,20-тетра-(4-cульфофенил)-порфирина в растворах при температуре 293 К. Обнаружены особенности галохромных эффектов, обусловленные заменой в макроцикле пиррольного кольца тиофеновым. Установлено, что многоцентровые возмущения на периферии и в ядре макроцикла приводят к модулированию спинорбитального взаимодействия, которое проявляется в изменении эффективности тушения флуоресценции. Показано, что флуоресценция дважды протонированной формы гетеропорфирина тушится по сравнению со свободным основанием, в то время как у дважды протонированной формы порфирина наблюдается разгорание флуоресценции.

1. Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019).

2. Н. Н. Крук, О. П. Пархоц, Н. В. Ивашин. Журн. прикл. спектр., 68 (2001) 709—713.

3. Н. Н. Крук, И. Н. Ничипорович. Журн. прикл. спектр., 71 (2004) 316—322.

4. Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 75 (2008) 170—176.

5. Н. Н. Крук, О. П. Пархоц, Н. В. Ивашин. В кн.: “Успехи химии порфиринов”, Т. 3, под. ред. О. А. Голубчикова, СПб (2001) 217—232.

6. L. Latos-Grazynski. In: The Porphyrin Handbook, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416.

7. I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518.

8. T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328.

9. S. Stute, L. Götzke, D. Meyer, M. L. Merroun, P. Rapta, O. Kataeva, W. Seichter, Kerstin Gloe, L. Dunsch, Karsten Gloe. Inorg. Chem., 52 (2013) 1515—1524.

10. K. Tagawa, S. Mori, T. Okujima, M. Takase, H. Uno. Tetrahedron, 73 (2017) 794—801.

11. S. G. Pukhovskaya, Yu. B. Ivanova, M. I. Razumov, A. O. Plotnikova, D. A. Shelekhova, A. S. Vashurin, S. A. Syrbu. J. Incl. Phen. Macroc. Chem., 97 (2020) 43—50.

12. Y.You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747 [13].

13. S. Santra, D. Kumaresan, N. Agarwal, M. Ravikanth. Tetrahedron, 59 (2003) 2353—2362.

14. И. В. Вершиловская, Е. С. Люлькович, С. Г. Пуховская, Ю. Б. Иванова, А. О. Плотникова, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 87 (2020) 181—188.

15. M. M. Kruk, S. E. Braslavsky. Photochem. Photobiol. Sci., 11 (2012) 972—978.

16. W. Maes, T. H. Ngo, Gu Rong, A. S. Starukhin, M. M. Kruk, W. Dehaen. Eur. J. Org. Chem., 13 (2010) 2576—2586.

17. I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267.

18. Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109.

19. E. A. Борисевич, Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев. Опт. и спектр., 56 (1984) 414—419.

20. К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270.

21. J. Winkelman. Canc. Res., 22 (1962) 589—596.

22. J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024.

23. T. Gensch, C. Viappiani, S. E. Braslavsky. J. Am. Chem. Soc., 121 (1999) 10573—10582.

24. M. Gouterman. In: The Porphyrins, Ed. D. Dolphin, Vol. 3, New York (1978) 1—165.

25. К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко, A. T. Градюшко, Д. Т. Кожич. Опт. и спектр., 33 (1972) 871—878.

26. T. Gensch, S. E. Braslavsky. J. Phys. Chem. B, 101 (1997) 101—108.

27. A. Rosa, G. Ricciardi, E. J. Baerends. J. Phys. Chem. A, 110 (2006) 180—5190.

28. M. M. Kruk, A. S. Starukhin, W. Maes. Macroheterocycles, 4 (2011) 69—79.