|Generate QR code
Open Access
Subscription Access
Inversion of Aromaticity of NH-Tautomers of the Free Base Corroles in the Lowest Triplet T1 State
https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-3-323-329
Abstract
We investigated the aromaticity in the lowest triplet T1 state of NH-tautomers of the free base corroles with a different architecture of peripheral substitution using the quantum chemistry methods. It is established that the dominating π-conjugation pathways differ for NH-tautomers, but the dominating π-conjugation pathways in the ground singlet S0 and excited triplet Т1 states for each of two tautomers are the same. It is found that the aromaticity degree of the macrocycle in the triplet Т1 state distinctly decreases compared to the ground S0 state. It is shown that the macrocycle of the free base corroles in the triplet Т1 state should be considered as antiaromatic. Relationships of the aromaticity degree with the macrocycle conformation and electronic effects of peripheral substituents are discussed.
About the Authors
L. L. Gladkov
Belarusian State Academy of Communications
Belarus
Belarus
Minsk
D. V. Klenitsky
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
Minsk
I. V. Vershilovskaya
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
Minsk
W. Maes
Institute for Materials Research (IMO-IMOMEC), Hasselt University
Belgium
Belgium
Diepenbeek
M. M. Kruk
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
Minsk
References
1. Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьев. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений, Минск, Наука и техника (1968)
2. Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019)
3. T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328
4. И. В. Вершиловская, Е. С. Люлькович, С. Г. Пуховская, Ю. Б. Иванова, А. О. Плотникова, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 87 (2020) 181—188 [I. V. Vershilovskaya, L. S. Liulkovich, S. G. Pukhovskaya, Yu, B. Ivanova, A. O. Plotnikova, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 87 (2020) 201—207]
5. Т. С. Жебит, А. Д. Мельник, С. Г. Пуховская, Ю. Б. Иванова, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 89 (2022) 35—42 [T. S. Zhebit, A. D. Melnik, S. G. Pukhovskaya, Yu. B. Ivanova, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr, 89 (2022) 28—34]
6. S. Yamauchi, Y. Matsukawa, Y. Ohba, M. Iwaizumi. Inorg. Chem., 35 (1996) 2910—2914
7. M. O. Senge, S. A. MacGowan, J. O’Brien. Chem. Comm (Camb.), 51 (2015) 17031—17063
8. A. Kyrychenko, J. Anderasson, J. Artensson, B. Albinsson. J. Phys. Chem. B, 106 (2002) 12613—12622
9. B. Röder, M. Büchner, I. Rückmann, M. O. Senge. Photochem. Photobiol. Sci., 9 (2010) 1152—1158
10. N. C. Baird. J. Am. Chem. Soc., 94 (1972) 4941—4948
11. Y. M. Sung, J. Oh, W. Kim, H. Mori, A. Osuka, D. Kim. J. Am. Chem. Soc., 137 (2015) 11856—11859
12. Y. M. Sung, M.-C. Yoon, J. L. Lim, H. Rath, K. Naoda, A. Osuka, D. Kim. Nat. Chem., 7 (2015) 418—422
13. T. Tanaka, A. Osuka. Chem. Rev., 117 (2017) 2584—2640
14. Y. M. Sung, J. Oh, Y. Hong, D. Kim. Acc. Chem. Res., 51 (2018) 1349—1358
15. J.-Y. Shin, K. S. Kim, M.-C. Yoon, J. L. Lim, J. S. Yoon, A. Osuka, D. Kim. Chem. Soc. Rev., 39 (2010) 2751—2767
16. T. Woller, P. Geerling, F. De Proft, B. Champagne, M. Alonso. Molecules, 23 (2018) 1333
17. R. Valiev, H. Fliegl, D. Sundholm. Phys. Chem. Chem. Phys., 19 (2017) 25979—25988
18. В. В. Еремин, А. С. Белов. Успехи химии, 81 (2012) 662—674
19. Д. Б. Березин, Д. Р. Каримов, А. В. Кустов. Корролы и их производные: синтез, свойства, перспективы практического применения, Москва, ЛЕНАНД (2018)
20. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений, под ред. О. И. Койфмана, Москва, ЛЕНАНД (2019)
21. Д. В. Кленицкий, Л. Л. Гладков, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 88 (2021) 836–844 [D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 88 (2022) 1111—1118]
22. Н. Н. Крук, Д. В. Кленицкий, Л. Л. Гладков, В. Маес. Тр. БГТУ. Сер. 3, Физ.-мат. науки и информатика, 218 (2019) 20—26
23. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, W. Maes. Macroheterocycles, 12 (2019) 58—67
24. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, W. Maes. J. Porph. Phthal., 24 (2020) 765—774
25. D. N. Laikov. Chem. Phys. Lett., 281 (1997) 151—156
26. D. N. Laikov, Yu. A. Ustynyuk. Russ. Chem. Bull., 54 (2005) 820—826
27. T. M. Krygowski, H. Szatylovicz, O. A. Stasyuk, J. Dominikowska, M. Palusiak. Chem. Rev., 114 (2014) 6383—6432
28. T. M. Krygowski. J. Chem. Inf. Comp. Sci., 33 (1993) 70—78
29. A. Eschenmoser. Ann. N.Y. Acad. Sci., 471 (1986) 108—118
30. S. Ukai, N. Fukoi, T. Ikeue, H. Shinokubo. Chem. Lett., 51 (2022) 182—184
31. Ю. Х. Ажиб, Д. В. Кленицкий, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Л. Л. Гладков, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 87 (2020) 378—386 [Y. H. Ajeeb, D. V. Klenitsky, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, L. L. Gladkov, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 87 (2020) 421—427]
Review
For citations:
Gladkov L.L., Klenitsky D.V., Vershilovskaya I.V., Maes W., Kruk M.M. Inversion of Aromaticity of NH-Tautomers of the Free Base Corroles in the Lowest Triplet T1 State. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2022;89(3):323-329. (In Russ.) https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-3-323-329
Views: 224
Email this article 