Селективный флуоресцентный датчик “включения” для обнаружения Hg²⁺ на основе производного 1,8-нафталимида и основания Шиффа

Разработан флуоресцентный сенсор “включения” для обнаружения Hg2+ на основе N-аллил-4-(этилендиамин-5-метилсалицилиден)-1,8-нафталимида (HL) путем объединения фрагмента  1,8-нафталимида в качестве флуорофора и основания Шиффа в качестве группы распознавания. HL проявляет высокую селективность в отношении Hg2+ по сравнению с другими ионами (Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Pb2+, Fe3+, Ni2+, Zn2+, Hg2+, Ag+, Co2+, Cr3+, Mn2+ и Cd2+) с очевидным усилением флуоресценции в растворе (ДМФ/буфер трис-HCl, 1:1, рН 7.2). Зависимость интенсивности флуоресценции HL от концентрации Hg2+ линейная, с коэффициентом корреляции (R2) 0.99. Это подтверждает,  что HL можно применять для количественного обнаружения ионов ртути в диапазоне 0.5–4.0 мкм  с пределом обнаружения 0.26 мкм. Константа ассоциации между Hg2+ и HL Ka = 7.35×1011 М–1.  На основании флуоресцентного титрования и анализа графика Джоба сделан вывод, что образование комплекса между HL и Hg2+ возможно при соотношении 2:1.

1. M. Nendza, T. Herbst, C. Kussatz, A. Gies, Chemosphere, 35, 1875–1885 (1997).

2. I. Hoyle, R. D. Handy, Aquat. Toxicol., 72, 147 (2005).

3. A. Renzoni, F. Zino, E. Franchi, Environ. Res., 77, 68–72 (1998).

4. L. Patrick, Altern. Med. Rev., 7, 456–471 (2002).

5. P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res., 77, 165–172 (1998).

6. T. Takeuchi, N. Morikawa, H. Matsumoto, Y. Shiraishi, Acta Neuropathol., 2, 40–57 (1962).

7. M. Harada, Crit. Rev. Toxicol., 25, 1–25 (1995).

8. I. V. Boevski, N. Daskalova, I. Havezov, Spectrochim. Acta B, 55, 1643–1657 (2000).

9. G. C. Li, G. Q. Gao, J. Y. Cheng, X. P. Chen, Y. F. Zhao, Y. Ye, Luminescence, 31, 992–996 (2016).

10. Y. L. Liu, X. Lv, Y. Zhao, M. L. Chen, J. Liu, P. Wang, W. Guo, Dyes Pigments, 92, 909–915 (2012).

11. F. Ye, X. M. Liang, K. X. Xu, X. X. Pang, Q. Chai, Y. Fu, Talanta, 200, 494–502 (2019).

12. C. B. Huang, H. R. Li, Y. Y. Luo, L. Xu, Dalton Trans., 43, 8102–8108 (2014).

13. J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).

14. W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).

15. W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).

16. Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).

17. S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).

18. D. Zhang, M. Li, Y. Jiang, C. Wang, Z. Wang, Y. Ye, Y. Zhao, Dye Pigment, 99, 607–612 (2013).

19. J. Wang, B. Liu, Chem. Commun., 39, 4759–4761 (2008).

20. Z. Q. Zhu, Y. Y. Su, J. Li, D. Li, J. Zhang, S. P. Song, Y. Zhao, G. X. Li, C. H. Fan, Anal. Chem., 81, 7660–7666 (2009).

21. S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).

22. W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).

23. Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).

24. H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).

25. Y. Qu, C. Wang, Y. C. Wu, K. Zhao, H. L. Wu, J. Appl. Spectrosc., 87, 429–436 (2020).

26. Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, J. Chem. Res., 44, 121–127 (2020).

27. H. Zhang, Y. Qu, K. Zhao, C. Wang, Y. C. Wu, H. L. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 67, 1062–1069 (2020).

28. Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, Z. Naturforsch. B, 74, 665–670 (2019).

29. G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).

30. K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).

31. C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).

32. H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).

33. F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).

34. H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).

35. S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).

36. M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).

37. N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).

38. S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).

39. K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).

40. Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X. F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).

41. W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).

42. B. McLaughlin, E. M. Surender, G. D. Wright, B. Daly, A. P. de Silva, Chem. Commun., 54, 1319–1322 (2018).

43. W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumin., 177, 299–305 (2016).

44. C. Y. Li, X. B. Zhang, L. Qiao, Y. Zhao, C. M. He, S. Y. Huan, L M. Lu, L. X. Jian, G. L. Shen, R. Q. Yu, Anal. Chem., 81, 9993–10001 (2009).

45. M. Liu, L. N. Dong, A. J. Chen, Y. Zheng, D. Z. Sun, X. Wang, B. Q. Wang, Spectrochim. Acta A, 115, 854–860 (2013).

46. Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, X. M. Cao, Y. Wu, P. J. Hu, Spectrochim. Acta A, 114, 323–329 (2013).

47. L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).

48. US EPA. EPA-452/R-05-003. Res. Triangle Park, NC: US EPA (2005).

49. M. J. Culzoni, A. Muñoz de la Peña, A. Machuca, H. C. Goicoechea, R. Brasca, R. Babiano, Talanta, 117, 288–296 (2013).

50. H. L. Tan, B. X. Liu, Y. Chen, ACS Nano, 6, 10505–10511 (2012).

51. H. S. Lee, H. S. Lee, J. H. Reibenspies, R. D. Hancock, Inorg. Chem., 51, 10904–10915 (2012).

52. M. Shellaiah, Y. C. Rajan, P. Balu, A. Murugan, New J. Chem., 39, 2523–2531 (2015).

53. Y. M. Shen, Y. Y. Zhang, X. Y. Zhang, C. X. Zhang, L. L. Zhang, J. L. Jin, H. T. Li, S. Z. Yao, Anal. Methods, 6, 4797–4802 (2014).

54. L. Kang, Y. T. Liu, N. N. Li, Q. X. Dang, Z. Y. Xing, J. L. Li, Y. Zhang, J. Lumin., 186, 48–52 (2017).

55. Q. C. Su, Q. F. Niu, T. Sun, T. D. Li, Tetrahedron Lett., 57, 4297–4301 (2016).

56. Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, J. Tang, X. F. Cai, M. S. Teng, L. Chen, Spectrochim. Acta A, 105, 57–61 (2013).

57. Y. L. Fu, C. B. Fan, G. Liu, S. Z. Pu, Sens. Actuat. B: Chem., 239, 295–303 (2017).

58. R. H. Shen, J. J. Yang, H. Luo, B. X. Wang, Y. L. Jiang, Tetrahedron, 73, 373–377 (2017).