New Selective Fluorescent “Turn-On” Sensor for Detection of Hg2+ Based on a 1,8-Naphthalimide Schiff Base Derivative
Abstract
A new fluorescent “turn-on” sensor for Hg2+, N-allyl-4-(ethylenediamine-5-methylsalicylidene)-1,8-naphthalimide (HL) has been designed by combining a 1,8-naphthalimide moiety as a fluorophore and a Schiff base as a recognition group. As expected, HL displays high selectivity for Hg2+ over other ions (Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Al3+, Pb2+, Fe3+, Ni2+, Zn2+, Hg2+, Ag+, Co2+, Cr3+, Mn2+, and Cd2+) with obvious fluorescence enhancement in solution (DMF/tris–HCl buffer, 1:1, v/v, pH 7.2). Moreover, the fluorescence intensity of HL has shown good linearity with a correlation coefficient (R2) of 0.99, confirming that HL could be applied to quantitatively detect mercury ions in the range of 0.5–4.0 μM, whereby the detection limit reaches 0.26 µM. Meanwhile, the association constant (Ka) between Hg2+ and HL achieves 7.35×1011 M–1. Based on the fluorescence titration and Job’s plot analysis, the formation of a complex between HL and Hg2+ is by 2:1 complex ratio.
About the Authors
H.-L. WuChina
Lanzhou, Gansu
J.-P. F.-G. Dong
China
Lanzhou, Gansu
F.-G. Sun
China
Lanzhou, Gansu
R.-X. Li
China
Lanzhou, Gansu
Y.-X. Jiang
China
Lanzhou, Gansu
References
1. M. Nendza, T. Herbst, C. Kussatz, A. Gies, Chemosphere, 35, 1875–1885 (1997).
2. I. Hoyle, R. D. Handy, Aquat. Toxicol., 72, 147 (2005).
3. A. Renzoni, F. Zino, E. Franchi, Environ. Res., 77, 68–72 (1998).
4. L. Patrick, Altern. Med. Rev., 7, 456–471 (2002).
5. P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res., 77, 165–172 (1998).
6. T. Takeuchi, N. Morikawa, H. Matsumoto, Y. Shiraishi, Acta Neuropathol., 2, 40–57 (1962).
7. M. Harada, Crit. Rev. Toxicol., 25, 1–25 (1995).
8. I. V. Boevski, N. Daskalova, I. Havezov, Spectrochim. Acta B, 55, 1643–1657 (2000).
9. G. C. Li, G. Q. Gao, J. Y. Cheng, X. P. Chen, Y. F. Zhao, Y. Ye, Luminescence, 31, 992–996 (2016).
10. Y. L. Liu, X. Lv, Y. Zhao, M. L. Chen, J. Liu, P. Wang, W. Guo, Dyes Pigments, 92, 909–915 (2012).
11. F. Ye, X. M. Liang, K. X. Xu, X. X. Pang, Q. Chai, Y. Fu, Talanta, 200, 494–502 (2019).
12. C. B. Huang, H. R. Li, Y. Y. Luo, L. Xu, Dalton Trans., 43, 8102–8108 (2014).
13. J. H. Hu, J. B. Li, J. Qi, Y. Sun, Sensor. Actuat. B: Chem., 208, 581–587 (2015).
14. W. K. Dong, X. L. Li, L. Wang, Y. Zhang, Y. J. Ding, Sensor. Actuat. B: Chem., 229, 370–378 (2016).
15. W. K. Dong, S. F. Akogun, Y. Zhang, Y. X. Sun, X. Y. Dong, Sensor. Actuat. B: Chem., 238, 723–734 (2017).
16. Y. L. Xu, S. S. Mao, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Lumin., 192, 56–63 (2017).
17. S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. P. Peng, F. Wang, H. L. Wu, X. Y. Fan, J. Fluoresc., 27, 79–87 (2017).
18. D. Zhang, M. Li, Y. Jiang, C. Wang, Z. Wang, Y. Ye, Y. Zhao, Dye Pigment, 99, 607–612 (2013).
19. J. Wang, B. Liu, Chem. Commun., 39, 4759–4761 (2008).
20. Z. Q. Zhu, Y. Y. Su, J. Li, D. Li, J. Zhang, S. P. Song, Y. Zhao, G. X. Li, C. H. Fan, Anal. Chem., 81, 7660–7666 (2009).
21. S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).
22. W. K. Dong, Y. X. Sun, C. Y. Zhao, X. Y. Dong, L. Xu, Polyhedron, 29, 2087–2097 (2010).
23. Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, H. P. Peng, H. Zhang, J. W. Zhang, X. Y. Fan, Z. Naturforsch. B, 72, 35–41 (2017).
24. H. L. Wu, S. O. Aderinto, Y. L. Xu, H. Zhang, X. Y. Fan, J. Appl. Spectrosc., 84, 25–30 (2017).
25. Y. Qu, C. Wang, Y. C. Wu, K. Zhao, H. L. Wu, J. Appl. Spectrosc., 87, 429–436 (2020).
26. Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, J. Chem. Res., 44, 121–127 (2020).
27. H. Zhang, Y. Qu, K. Zhao, C. Wang, Y. C. Wu, H. L. Wu, J. Chin. Chem. Soc., 67, 1062–1069 (2020).
28. Y. Qu, Y. C. Wu, C. Wang, K. Zhao, H. L. Wu, Z. Naturforsch. B, 74, 665–670 (2019).
29. G. Z. Huang, C. Li, X. T. Han, S. O. Aderinto, K. S. Shen, S. S. Mao, H. L. Wu, Luminescence, 33, 660–669 (2018).
30. K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, Luminescence, 33, 54–63 (2018).
31. C. Li, X. T. Han, S. S. Mao, S. O. Aderinto, X. K. Shi, K. S. Shen, H. L. Wu, Color. Technol., 134, 230–239 (2018).
32. H. P. Peng, K. S. Shen, S. S. Mao, X. K. Shi, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. L. Wu, J. Fluoresc., 27, 1191–1200 (2017).
33. F. Wang, Y. L. Xu, S. O. Aderinto, H. P. Peng, H. Zhang, H. L. Wu, J. Photochem. Photobiol. A, 332, 273–282 (2017).
34. H. L. Wu, H. P. Peng, F. Wang, H. Zhang, C. G. Chen, J. W. Zhang, Z. H. Yang, J. Appl. Spectrosc., 83, 931–937 (2017).
35. S. O. Aderinto, H. Zhang, H. L. Wu, C. Y. Chen, J. W. Zhang, H. P. Peng, Z. H. Yang, F. Wang, Color. Technol., 133, 40–49 (2017).
36. M. H. Lim, B. A. Wong, W. H. Pitcock, Jr., D. Mokshagundam, M. H. Baik, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 128, 14364–14373 (2006).
37. N. I. Georgiev, V. B. Bojinov, J. Lumin., 132, 2235–2241 (2012).
38. S. Roy, P. Gayen, R. Saha, T. K. Mondal, C. Sinha, Inorg. Chim. Acta, 410, 202–213 (2014).
39. K. A. Alamry, N. I. Georgiev, S. A. EI-Daly, L. A. Taib, V. B. Bojinov, J. Lumin., 158, 50–59 (2015).
40. Y. F. Liu, M. Deng, X. S. Tang, T. Zhu, Z. G. Zang, X. F. Zeng, S. Han, Sens. Actuat. B: Chem., 233, 25–30 (2016).
41. W. K. Dong, J. C. Ma, Y. J. Dong, L. Zhao, L. C. Zhu, Y. X. Sun, Y. Zhang, J. Coord. Chem., 69, 3231–3241 (2016).
42. B. McLaughlin, E. M. Surender, G. D. Wright, B. Daly, A. P. de Silva, Chem. Commun., 54, 1319–1322 (2018).
43. W. Shen, L. Q. Yan, W. W. Tian, X. Cui, Z. J. Qi, Y. M. Sun, J. Lumin., 177, 299–305 (2016).
44. C. Y. Li, X. B. Zhang, L. Qiao, Y. Zhao, C. M. He, S. Y. Huan, L M. Lu, L. X. Jian, G. L. Shen, R. Q. Yu, Anal. Chem., 81, 9993–10001 (2009).
45. M. Liu, L. N. Dong, A. J. Chen, Y. Zheng, D. Z. Sun, X. Wang, B. Q. Wang, Spectrochim. Acta A, 115, 854–860 (2013).
46. Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, X. M. Cao, Y. Wu, P. J. Hu, Spectrochim. Acta A, 114, 323–329 (2013).
47. L. Zhao, G. Wang, J. Chen, L. Zhang, B. Liu, J. Zhang, Q. Zhao, Y. Zhou, J. Fluorine Chem., 158, 53–59 (2014).
48. US EPA. EPA-452/R-05-003. Res. Triangle Park, NC: US EPA (2005).
49. M. J. Culzoni, A. Muñoz de la Peña, A. Machuca, H. C. Goicoechea, R. Brasca, R. Babiano, Talanta, 117, 288–296 (2013).
50. H. L. Tan, B. X. Liu, Y. Chen, ACS Nano, 6, 10505–10511 (2012).
51. H. S. Lee, H. S. Lee, J. H. Reibenspies, R. D. Hancock, Inorg. Chem., 51, 10904–10915 (2012).
52. M. Shellaiah, Y. C. Rajan, P. Balu, A. Murugan, New J. Chem., 39, 2523–2531 (2015).
53. Y. M. Shen, Y. Y. Zhang, X. Y. Zhang, C. X. Zhang, L. L. Zhang, J. L. Jin, H. T. Li, S. Z. Yao, Anal. Methods, 6, 4797–4802 (2014).
54. L. Kang, Y. T. Liu, N. N. Li, Q. X. Dang, Z. Y. Xing, J. L. Li, Y. Zhang, J. Lumin., 186, 48–52 (2017).
55. Q. C. Su, Q. F. Niu, T. Sun, T. D. Li, Tetrahedron Lett., 57, 4297–4301 (2016).
56. Z. J. Chen, L. M. Wang, G. Zou, J. Tang, X. F. Cai, M. S. Teng, L. Chen, Spectrochim. Acta A, 105, 57–61 (2013).
57. Y. L. Fu, C. B. Fan, G. Liu, S. Z. Pu, Sens. Actuat. B: Chem., 239, 295–303 (2017).
58. R. H. Shen, J. J. Yang, H. Luo, B. X. Wang, Y. L. Jiang, Tetrahedron, 73, 373–377 (2017).
Review
For citations:
Wu H., Dong J.F., Sun F., Li R., Jiang Y. New Selective Fluorescent “Turn-On” Sensor for Detection of Hg2+ Based on a 1,8-Naphthalimide Schiff Base Derivative. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2022;89(3):386-393.