Сольватохромия свободных оснований корролов

Для cвободных оснований двух корролов с различной архитектурой периферического замещения определены сольватохромные сдвиги полос поглощения в серии растворителей различной природы и проанализирована природа сольватохромных эффектов по методу Валентайна. Обнаружено, что сольватохромия свободных оснований корролов обусловлена универсальными неспецифическими взаимодействиями, при этом коротковолновый таутомер Т2 испытывает более сильную сольватацию. Показано, что в полярных апротонных растворителях (ацетоне, ацетонитриле, диметилформамиде и диметилсульфоксиде) одновременно протекают специфические кислотно-основные взаимодействия, приводящие к образованию депротонированной формы. Депротонированная и протонированная формы корролов также обнаруживают неспецифическую сольватацию, приводящую к сольватохромным сдвигам, которые выше, чем для свободных оснований. Предположено, что это вызвано избыточным (отрицательным либо положительным) электронным зарядом макроцикла.

1. A. W. Johnson, I. T. Kay. J. Chem. Soc. (1965) 1620—1629

2. T. Ding, E. A. Aleman, D. A. Modarelli, C. J. Ziegler. J. Phys. Chem. A, 109 (2005) 7411—7417

3. Yu. B. Ivanova, V. A. Savva, N. Zh. Mamardashvili, A. S. Starukhin, T. H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10683—10694

4. M. M. Kruk, T. H. Ngo, P. Verstappen, A. S. Starukhin, J. Hofkens, W. Dehaen, W. Maes, J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10695—10703

5. M. M. Kruk, T. H. Ngo, V. A. Savva, A. S. Starukhin, W. Dehaen, W. Maes. J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10704—10711

6. W. J. D. Beenken, M. Presselt, T. H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. J. Phys. Chem. A, 118 (2014) 862—871

7. T. Ding, J. D. Harvey, C. J. Ziegler. J. Porph. Phthal., 9 (2005) 22—27

8. C. J. Ziegler, J. R. Sabin, R. Geier III, V. N. Nemykin. Chem. Commun., 48 (2012) 4743—4745

9. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, W. Maes. Macroheterocycles, 12 (2019) 58—67

10. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, W. Maes. J. Porph. Phthal., 24 (2020) 765—774

11. B. Röder, M. Büchner, I. Rückmann, M. O. Senge. Photochem. Photobiol. Sci., 9 (2010) 1152—1158

12. M. O. Senge. In: The Porphyrin handbook, 1, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 239—347

13. J. A. Shelnutt, X. Song, J. Ma, S. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth. Chem. Soc. Rev., 27 (1998) 31—41

14. A. Mohammad, J. S. Weaver, H. B. Gray, M. Abdelas, Z. Gross. Tetrahedron Lett., 44 (2003) 2077—2079

15. Д. Б. Березин, Д. Р. Каримов, А. В. Кустов. Корролы и их производные: синтез, свойства, перспективы практического применения, Москва, ЛЕНАНД (2018)

16. J. Shen, Z. Ou, J. Shao, M. Galezowski, D. T. Gryko, K. M. Kadish. J. Porph. Phthal., 11 (2007) 269—276

17. Ю. Х. Ажиб, А. А. Минченя, П. Г. Климович, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 86 (2019) 697—704 [Y. H. Ajeeb, A. A. Minchenya, P. G. Klimovich, W. Maes, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 86 (2019) 788—794]

18. L. Simkhovich, I. Goldberg, Z. Gross. J. Inorg. Biochem., 80 (2000) 235—238

19. J. Takeda, M. Sato. Chem. Lett., 11 (1995) 971—972

20. Н. Г. Бахшиев, В. С. Либов, Ю. Т. Мазуренко, В. А. Амеличев, Г. В, Сайдов, В. А. Городыский. Сольватохромия: Проблемы и методы, Ленинград, ЛГУ (1989)

21. Д. Р. Каримов, В. П. Баранников, О. В. Мальцева, Р. С. Кумеев, Д. Б. Березин. Изв. вузов. Сер. химия и хим. технол., 54 (2011) 26—33

22. А. Е. Лихонина, М. Б. Березин, М. А. Крестьянинов, Д. Б. Березин. Изв. вузов. Сер. химия и хим. технол., 64 (2021) 29—39

23. W. Maes, T. H. Ngo, J. Vanderhaeghen, W. Dehaen. Org. Lett., 9 (2007) 3165—3168

24. D. V. Petrova, A. S. Semeikin, N. M. Berezina, M. B. Berezin, M. I. Bazanov. Macroheterocycles, 12 (2019) 119—128

25. K. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии, пер. с англ., Москва, Мир (1991)

26. Дж. Лакович. Основы флуоресцентной спектроскопии, пер. с англ., Москва, Мир (1986)

27. Ю. Х. Ажиб, Д. В. Кленицкий, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Л. Л. Гладков, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 87 (2020) 378—386 [Y. H. Ajeeb, D. V. Klenitsky, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, L. L. Gladkov, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 87 (2020) 421—427]

28. M. Nappa, J. S. Valentine. J. Am. Chem. Soc., 100 (1978) 5075—5080

29. C. Reichardt. Chem. Rev., 94 (1994) 2319—2358

30. Д. В. Кленицкий, Л. Л. Гладков, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 88 (2021) 836—844 [D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 88 (2022) 1111—1118]

31. Л. Л. Гладков, Д. В. Кленицкий, И. В. Вершиловская, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 89 (2022) 323—329

32. А. Ф. Пожарский. Успехи химии., 27 (1998) 3—27

33. В. Г. Андрианов, О. В. Малкова. Macroheterocycles, 2 (2009) 130—138

34. M. M. Kruk, A. S. Starukhin, W. Maes. Macroheterocycles, 4 (2011) 69—79