|Generate QR code
Open Access
Subscription Access
Solvatochromism of the Free Base Corroles
https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-4-455-462
Abstract
For two free base corroles with different architecture of peripheral substitution, the solvatochromic shifts of absorption bands in a series of solvents of different nature are herein determined, and the nature of the solvatochromic effects is analyzed by the Valentine method. It is found that the solvatochromism of the free bases of corroles originates due to universal nonspecific interactions, and the short-wavelength T2 tautomer experiences stronger solvation. It is shown that in polar aprotic solvents (acetone, acetonitrile, dimethylformamide, and dimethylsulfoxide), specific acid-base interactions occur simultaneously, leading to the formation of the deprotonated form. It is found that both deprotonated and protonated forms of corroles also show nonspecific solvation, leading to solvatochromic shifts, the magnitude of which exceeds that for free base corroles. It is proposed that this feature is due to an excess (negative or positive) electronic charge of the macrocycle.
About the Author
M. M. Kruk
Belarusian State Technological University
Belarus
Belarus
Minsk
krukmikalai@yahoo.com
References
1. A. W. Johnson, I. T. Kay. J. Chem. Soc. (1965) 1620—1629
2. T. Ding, E. A. Aleman, D. A. Modarelli, C. J. Ziegler. J. Phys. Chem. A, 109 (2005) 7411—7417
3. Yu. B. Ivanova, V. A. Savva, N. Zh. Mamardashvili, A. S. Starukhin, T. H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10683—10694
4. M. M. Kruk, T. H. Ngo, P. Verstappen, A. S. Starukhin, J. Hofkens, W. Dehaen, W. Maes, J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10695—10703
5. M. M. Kruk, T. H. Ngo, V. A. Savva, A. S. Starukhin, W. Dehaen, W. Maes. J. Phys. Chem. A, 116 (2012) 10704—10711
6. W. J. D. Beenken, M. Presselt, T. H. Ngo, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. J. Phys. Chem. A, 118 (2014) 862—871
7. T. Ding, J. D. Harvey, C. J. Ziegler. J. Porph. Phthal., 9 (2005) 22—27
8. C. J. Ziegler, J. R. Sabin, R. Geier III, V. N. Nemykin. Chem. Commun., 48 (2012) 4743—4745
9. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, W. Maes. Macroheterocycles, 12 (2019) 58—67
10. M. M. Kruk, D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, W. Maes. J. Porph. Phthal., 24 (2020) 765—774
11. B. Röder, M. Büchner, I. Rückmann, M. O. Senge. Photochem. Photobiol. Sci., 9 (2010) 1152—1158
12. M. O. Senge. In: The Porphyrin handbook, 1, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 239—347
13. J. A. Shelnutt, X. Song, J. Ma, S. Jia, W. Jentzen, C. J. Medforth. Chem. Soc. Rev., 27 (1998) 31—41
14. A. Mohammad, J. S. Weaver, H. B. Gray, M. Abdelas, Z. Gross. Tetrahedron Lett., 44 (2003) 2077—2079
15. Д. Б. Березин, Д. Р. Каримов, А. В. Кустов. Корролы и их производные: синтез, свойства, перспективы практического применения, Москва, ЛЕНАНД (2018)
16. J. Shen, Z. Ou, J. Shao, M. Galezowski, D. T. Gryko, K. M. Kadish. J. Porph. Phthal., 11 (2007) 269—276
17. Ю. Х. Ажиб, А. А. Минченя, П. Г. Климович, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 86 (2019) 697—704 [Y. H. Ajeeb, A. A. Minchenya, P. G. Klimovich, W. Maes, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 86 (2019) 788—794]
18. L. Simkhovich, I. Goldberg, Z. Gross. J. Inorg. Biochem., 80 (2000) 235—238
19. J. Takeda, M. Sato. Chem. Lett., 11 (1995) 971—972
20. Н. Г. Бахшиев, В. С. Либов, Ю. Т. Мазуренко, В. А. Амеличев, Г. В, Сайдов, В. А. Городыский. Сольватохромия: Проблемы и методы, Ленинград, ЛГУ (1989)
21. Д. Р. Каримов, В. П. Баранников, О. В. Мальцева, Р. С. Кумеев, Д. Б. Березин. Изв. вузов. Сер. химия и хим. технол., 54 (2011) 26—33
22. А. Е. Лихонина, М. Б. Березин, М. А. Крестьянинов, Д. Б. Березин. Изв. вузов. Сер. химия и хим. технол., 64 (2021) 29—39
23. W. Maes, T. H. Ngo, J. Vanderhaeghen, W. Dehaen. Org. Lett., 9 (2007) 3165—3168
24. D. V. Petrova, A. S. Semeikin, N. M. Berezina, M. B. Berezin, M. I. Bazanov. Macroheterocycles, 12 (2019) 119—128
25. K. Райхардт. Растворители и эффекты среды в органической химии, пер. с англ., Москва, Мир (1991)
26. Дж. Лакович. Основы флуоресцентной спектроскопии, пер. с англ., Москва, Мир (1986)
27. Ю. Х. Ажиб, Д. В. Кленицкий, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Л. Л. Гладков, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 87 (2020) 378—386 [Y. H. Ajeeb, D. V. Klenitsky, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, L. L. Gladkov, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 87 (2020) 421—427]
28. M. Nappa, J. S. Valentine. J. Am. Chem. Soc., 100 (1978) 5075—5080
29. C. Reichardt. Chem. Rev., 94 (1994) 2319—2358
30. Д. В. Кленицкий, Л. Л. Гладков, И. В. Вершиловская, Д. В. Петрова, А. С. Семейкин, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 88 (2021) 836—844 [D. V. Klenitsky, L. L. Gladkov, I. V. Vershilovskaya, D. V. Petrova, A. S. Semeikin, W. Maes, M. M. Kruk. J. Appl. Spectr., 88 (2022) 1111—1118]
31. Л. Л. Гладков, Д. В. Кленицкий, И. В. Вершиловская, В. Маес, Н. Н. Крук. Журн. прикл. спектр., 89 (2022) 323—329
32. А. Ф. Пожарский. Успехи химии., 27 (1998) 3—27
33. В. Г. Андрианов, О. В. Малкова. Macroheterocycles, 2 (2009) 130—138
34. M. M. Kruk, A. S. Starukhin, W. Maes. Macroheterocycles, 4 (2011) 69—79
Review
For citations:
Kruk M.M. Solvatochromism of the Free Base Corroles. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2022;89(4):455-462. (In Russ.) https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-4-455-462
Views: 260
Email this article 