СПЕКТРАЛЬНЫЕ, ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ ИССЛЕДОВАНИЯ И МИЦЕЛЛООБРАЗОВАНИЕ В КРАСИТЕЛЕ 3-(3,4-ДИМЕТОКСИФЕНИЛ)-1-(2,5-ДИМЕТИЛФУРАН-3-ИЛ)ПРОП-2-ЕН-1-ОН КРИТИЧЕСКОЙ МИЦЕЛЛЯРНОЙ КОНЦЕНТРАЦИИ

3-(3,4-Диметоксифенил)-1-(2,5-диметилфуран-3-ил)проп-2-ен-1-он (ДДФП) получен в результате реакции 3-ацетил-2,5-диметилфурана и 3,4-диметоксибензальдегида. Данные ИК-фурье-спектроскопии,¹Н ЯМР,¹³С ЯМР, электроионизационной масс-спектрометрии и элементного анализа согласуются с химической структурой синтезированного ДДФП. Электронные спектры поглощения и излучения ДДФП измерены в различных растворителях. Для красителя ДДФП характерно красное смещение в спектре излучения при увеличении полярности растворителя, что указывает на значительное изменение дипольного момента молекулы ДДФП при возбуждении за счет внутримолекулярного переноса заряда в возбужденном ДДФП. Возбужденное состояние межмолекулярных водородных связей влияет на энергетический спектр излучения и квантовый выход флуоресценции молекулы ДДФП. Краситель ДДФП в различных мицеллах подвергается солюбилизации и может быть использован в качестве зонда или тушителя для определения критической концентрации мицелл цетилтриметиламмония бромида и додецилсульфата натрия. Фотореактивность и результирующий фотохимический квантовый выход ДДФП определены в растворителях CHCl₃, CH₂Cl₂, CCl₄ и диметилсульфоксиде. Краситель относительно фотостабилен в диметилсульфоксиде и распадается под действием света в хлорметановых растворителях.

халконы, стоксов сдвиг, сила осциллятора, дипольный момент, фотореактивность, квантовый выход флуоресценции, chalcone, Stokes shift, oscillator strength, dipole moment, photoreactivity, fluorescence quantum yield

1. S. Syam, S. I. Abdelwahab, M. A. Al-Mamary, S. Mohan, Molecules, 17, 6179-6195 (2012).

2. B Ngameni, J. Watchueng, F. F. Boyom, F. Keumedjio, B. T. Ngadjui, J. Gut, B. M. Abegaz, P. J. Rosenthal, Arkivoc, xiii, 116-123 (2007).

3. V. Banewar, J. Chem., 2013, ID 542973, 4-9 (2013).

4. S. Won, C. Liu, L. Tsao, J. Weng, H. Ko, J. Wang, C. Lin, Eur. J. Med. Chem., 40, 103-112 (2005).

5. H. Sharma, S. Patil, T. W. Sanchez, N. Neamati, R. F. Schinazi, J. K. Buolamwini, Bioorg. Med. Chem., 19, 2030-2045 (2011).

6. G. S. B. Viana, M. A. M. Bandeira, F. J. A. Matos, Phytomedicine, 10, 189-195 (2003).

7. E. M. Ebeid, M. H. Abdel-Kader, R. M. Issa, S. A. El-Daly, Chem. Phys. Lett., 146, 331-336 (1988).

8. R. Prasath, P. Bhavana, S. W. Ng, E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem., 726, 62-70 (2001).

9. M. Matsuoka, M. Furushow, S. Iida, T. Kitao, Nonlinear Opt., 231-236 (1992).

10. A. Ghouili, M. Dusek, V. Petricek, T. B. Ayed, R. B. Hassen, J Phys. Chem., 75, 88-193 (2014).

11. P. Poornesh, S. Shettigar, G. Umesh, K. B. Manjunatha, K. P. Kamath, B. K. Sarojini, B. Naraya, Opt. Mater., 31, 854-859 (2009).

12. Y. F. Sun, S. Xu, R. Wu, Z. Wang, Z. Zheng, J. Li, Y. Cui, Dyes Pigments, 87, 109-118 (2010).

13. M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).

14. G. J. Pant, P. Singh, B. S. Rawat, M. S. M. Rawat, G. C. Joshi, Spectrochim. Acta A, 78, 1075-1079 (2011).

15. H. M. Marwani, A. M. Asiri, S. A. Khan, J. Lumin., 136, 296-302 (2013).

16. Y. Yesuthangam, S. Pandian, K. Venkatesan, R. Gandhidasan, R. Murugesan, Photochem. Photobiol. B, 102, 200-208 (2011).

17. S. El-Daly, A. M. Asiri, S. A. Khan, K. A. Alamry, J Lumin., 134, 819-824 (2013).

18. R. Frolicker, J. Phys. Chem. A, 106, 1708-1722 (2002).

19. S. Suppan, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 50, 293-297 (1990).

20. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interaction and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).

21. M. Gaber, S. A. El-Daly, T. A. Fayed, Y. S. El-Sayed, Opt. Laser Technol., 40, 528-537 (2008).

22. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 2nd ed., VCH, Weiheim, 35, 359 (1988).

23. K. Rurack, M. L. Dekhtyar, J. L. Bricks, U. Resch-Genger, W. Retting, J. Phys. Chem. A, 103, 9626-9635 (1999).

24. R. Gahlaut, N. Tewari, J. P. Bridhkoti, N. K. Joshi, H. C. Joshi, S. Pant, J. Mol. Liq., 161, 141-146 (2011).

25. S. A. El-Daly, A. M. Asiri, K. A. Alamry, A. Y. Obaid, J. Lumin., 139, 69-78 (2013).

26. K. N. Ganesh, P. Mitra, D. Balasubramanian, J. Phys. Chem., 86, 4291-4298 (1982).

27. K. A. Dill, D. E. Koppel, R. S. Cantor, J. D. Dill, D. Bendouch, S. H. Chen, Nature, 309, 42-45 (1984).

28. M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 77, 149-159 (1994).

29. M. C. Biondic, R. Erra-Balsells, Photochem. Photobiol. A, 51, 341-353 (1990).