Спектрально-люминесцентные свойства нового бензтиазолового полиметинового красителя

Исследованы спектры поглощения и флуоресценции новой стириловой производной тиофлавина Т тозилата 2-{(1E,3E)-4-[4-(диметиламино)-2,6-диметилфенил]бута-1,3-диен-1-ил}-3-этил-1,3- бензтиазолия-3 (Th-C23) в растворителях различной полярности и вязкости, а также при его встраивании в структуру амилоидных фибрилл и бычьего сывороточного альбумина. Характерной особенность красителя является чрезвычайно низкий квантовый выход флуоресценции в маловязких растворителях (10^–4 в воде), который, однако, значительно возрастает в вязких растворах и при встраивании в структуру белков или амилоидных фибрилл. В последнем случае квантовый выход увеличивается в 8 × 10³ раз. На основании экспериментальных исследований и квантово-химических расчетов показано, что Th-C23 проявляет свойства молекулярного ротора. Увеличение квантового выхода флуоресценции в вязких растворах и при встраивании в биополимеры является результатом ограничения торсионного вращения фрагментов молекулы, приводящего к тушению флуоресценции. Длинноволновое положение спектра поглощения и спектра флуоресценции нового красителя в красной области (520 и 600 нм) позволяет использовать его в качестве флуоресцентного маркера, чувствительного к вязкости (жесткости) микроокружения в условиях не только in vitro, но и in vivo. 

1. N. H. Mudliar, P. K. Singh. Chem. Comm., 55 (2019) 3907—3910, doi: 10.1039/C9CC01262A

2. A. K. Mora, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 123, N 41 (2019) 8767–8776, doi: 10.1021/acs.jpcb.9b05922

3. S. Freire, M. H. de Araujo, W. Al-Soufi, M. Novo. Dyes and Pigments, 110 (2014) 97—105, doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.004

4. A. Hawe, M. Sutter, W. Jiskoot. Pharm. Res., 25 (2008) 1487—1499, doi: 10.1007/s11095-007-9516-9

5. W. L. Goh, M. Y. Lee, T. X. Lim, J. S. Chua, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Teo. Sci. Rep., 8 (2018) 12946—12958, doi: 10.1038/s41598-018-31197-9

6. D. Dziuba, R. Pohl. Chem. Comm., 51 (2015) 4880—4882, doi: 10.1039/C5CC00530B

7. N. R. Rovnyagina, N. N. Sluchanko, T. N. Tikhonova, V.V. Fadeev, A. Yu. Litskevich, A. A. Maskevich, E. A. Shirshin. Int. J. Biol. Macromol., 108 (2018) 284—290, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.12.002

8. А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 151, № 2 (2013) 75—85

9. A. I. Sulatskaya, M. I. Sulatsky, O. I. Povarova, N. P. Rodina, I. M. Kuznetsova, A. A. Lugovskii, A. A. Maskevich, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, K. K. Turoverov. Dyes and Pigments, 157 (2018) 385—395, doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.006

10. K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, R. T. Sood, P. Kinnunen. J. Lumin., 159 (2015) 284—293, doi: 10.1016/j.jlumin.2014.10.042

11. A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) 15385-e15385, doi: 10.1371/journal.pone.0015385

12. V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov. J. Phys. Chem. B, 112, N 49 (2008) 15893—15902, doi: 10.1021/jp805822c

13. A. A. Granovsky. Fire Fly version 8.1.0; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

14. R. G. Par, W. Yang. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press (1989) 352

15. A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98 (1993) 1372—1377, doi: 10.1063/1.464304

16. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. J. Chem. Phys., 54 (1971) 724—728, doi: 10.1063/1.1674902

17. A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567

18. R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023

19. А. А. Маскевич. Журн. Бел. гос. ун-та. Физика, № 2 (2021) 4—14 [A. A. Maskevich. J. Belarusian State University. Physics, 2 (2021) 4—14, doi: 10.33581/2520-2243-2021-2-4-14]

20. V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, S. A. Tikhomirov, O. V. Buganov. J. Phys. Chem. A, 114 (2010) 8345—8350, doi: 10.1021/jp105186z