Особенности анализа состава живицы сосны обыкновенной методом ЯМР

Методом ЯМР изучен состав живицы сосны обыкновенной в концентрированных и разбавленных растворах в восьми дейтерированных растворителях и ССЦ. Установлено, что разбавленные растворы в хлороформе-d, хлористом метилене-d₂ и уксусной кислоте- d₄ содержат значительно меньше левопимаровой кислоты, чем концентрированные, при одновременном возрастании количества абиетиновой кислоты. Предположено, что высокая скорость изомеризации левопимаровой кислоты в абиетиновую в разбавленных растворах при комнатной температуре обусловлена каталитическими реакциями, связанными с кислотным характером растворителей, что необходимо учитывать при проведении ЯМР-анализа. При “старении” живицы идут реакции с кислородом воздуха с образованием дегидроабиетиновой кислоты. Сравнительный анализ показал, что при установлении состава живицы методом ЯМР наиболее приемлемым растворителем является дейтерированный бензол.

1. A. B. Anderson, R. Riffer, A. Wong. Phytochemistry, 8 (1969) 873—875

2. W. Lange, G. Weipmann. Holz als Roh- und Werkstoff, 45, N 7 (1987) 285—288

3. И. И. Бардышев, А. С. Дегтягенко, Т. И. Пехк, Г. С. Янковская. ЖОрХ, 17, № 12 (1981) 2568—2573

4. В. Ю. Пузанова, Б. А. Радбиль, В. А. Ралдугин, В. А. Пентегова. Химия древесины, № 4 (1983) 12—14

5. С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Сб. ст. XIII Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 25 июня—1 июля, Яльчик, Уфа—Казань—Москва— Йошкар-Ола, 2 (2006) 455—458

6. С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Тр. БГТУ, № 14 (2006) 165—169

7. Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич, Н. Г. Козлов, А. Ю. Клюев, С. А. Ламоткин, С. И. Шпак, С. В. Рыков. Журн. прикл. спектр., 75, № 3 (2008) 411—415

8. J. Ottavioli, M. Paoli, J. Casanova, F. Tomi, A. Bighelli. Chem. Biodiversity, 16 (2019) e1800482, doi: 10.1002/cbdv.201800482

9. Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, Е. А. Гапанькова, И. А. Латышевич, А. Г. Шутова, С. Н. Шиш, С. А. Ламоткин. Изв. Санкт-Петербург. лесотех. академии, вып. 237 (2021) 242—257

10. A. Koutsaviti, E. Ioannou, M. Couladis, O. Izakou, V. Roussis. Magn. Res. Chem., 55, N 8 (2017) 772—778

11. Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич, А. Ю. Клюев, С. А. Ламоткин, С. И. Шпак, С. В. Рыков. Сб. ст. XV Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 30 июня—4 июля, Яльчик, Казань, 3 (2008) 172—175

12. N. Muto, T. Tomokuni, M. Haramoto, H. Tatemoto, T. Nakanishi, Y. Inatomi, H. Murata, A. Inada. Biochem., 72, N 2 (2008) 477—484

13. Е. Д. Скаковский, С. А. Ламоткин, Л. Ю. Тычинская, О. А. Молчанова, С. В. Матвейчук, Ю. М. Сорокина. Тр. БГТУ, № 4 (2014) 211—215