Features of the Analysis of Scotch Pine Oleoresin Composition with NMR Method
Abstract
The NMR method has been used to study the composition of Scotch pine oleoresin in concentrated and dilute solutions in 8 deuterated solvents and carbon tetrachloride (ССЦ). It has been established that dilute solutions in chloroform-d, methylene chloride-d2 and acetic acid-d4 contain significantly less levopimaric acid than the concentrated ones, while the amount of abietic acid increases. It is assumed that the high rate of isomerization of levopimaric acid to abietic acid in dilute solutions at room temperature is due to catalytic reactions associated with the acidic nature of solvents, which must be taken into account when performing NMR-analysis. During the “aging” of oleoresin, reactions with atmospheric oxygen occur with the formation of dehydroabietic acid. Comparative analysis has shown that deuterated benzene is the most acceptable solvent when determining the composition of oleoresin with NMR method.
About the Authors
E. D. SkakovskyBelarus
Minsk
L. Yu. Tychinskaya
Belarus
Minsk
O. A. Molchanova
Belarus
Minsk
E. I. Gapankova
Belarus
Minsk
I. A. Latyshevich
Belarus
Minsk
S. E. Bogushevich
Belarus
Minsk
S. A. Lamotkin
Belarus
Minsk
References
1. A. B. Anderson, R. Riffer, A. Wong. Phytochemistry, 8 (1969) 873—875
2. W. Lange, G. Weipmann. Holz als Roh- und Werkstoff, 45, N 7 (1987) 285—288
3. И. И. Бардышев, А. С. Дегтягенко, Т. И. Пехк, Г. С. Янковская. ЖОрХ, 17, № 12 (1981) 2568—2573
4. В. Ю. Пузанова, Б. А. Радбиль, В. А. Ралдугин, В. А. Пентегова. Химия древесины, № 4 (1983) 12—14
5. С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Сб. ст. XIII Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 25 июня—1 июля, Яльчик, Уфа—Казань—Москва— Йошкар-Ола, 2 (2006) 455—458
6. С. И. Шпак, С. А. Ламоткин, А. И. Ламоткин, Е. Д. Скаковский. Тр. БГТУ, № 14 (2006) 165—169
7. E. D. Skakovskii, L. Yu. Tychinskaya, O. A. Gaidukevich, N. G. Kozlov, A. Yu. Klyuev, S. A. Lamot- kin, S. I. Shpak, S. V. Rykov. J. Appl. Spectr., 75 (2008) 439—443
8. J. Ottavioli, M. Paoli, J. Casanova, F. Tomi, A. Bighelli. Chem. Biodiversity, 16 (2019) e1800482, doi: 10.1002/cbdv.201800482
9. Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, Е. А. Гапанькова, И. А. Латышевич, А. Г. Шутова, С. Н. Шиш, С. А. Ламоткин. Изв. Санкт-Петербург. лесотех. академии, вып. 237 (2021) 242—257
10. A. Koutsaviti, E. Ioannou, M. Couladis, O. Izakou, V. Roussis. Magn. Res. Chem., 55, N 8 (2017) 772—778
11. Е. Д. Скаковский, Л. Ю. Тычинская, О. А. Гайдукевич, А. Ю. Клюев, С. А. Ламоткин, С. И. Шпак, С. В. Рыков. Сб. ст. XV Всерос. конф. “Структура и динамика молекулярных систем”, 30 июня—4 июля, Яльчик, Казань, 3 (2008) 172—175
12. N. Muto, T. Tomokuni, M. Haramoto, H. Tatemoto, T. Nakanishi, Y. Inatomi, H. Murata, A. Inada. Biochem., 72, N 2 (2008) 477—484
13. Е. Д. Скаковский, С. А. Ламоткин, Л. Ю. Тычинская, О. А. Молчанова, С. В. Матвейчук, Ю. М. Сорокина. Тр. БГТУ, № 4 (2014) 211—215
Review
For citations:
Skakovsky E.D., Tychinskaya L.Yu., Molchanova O.A., Gapankova E.I., Latyshevich I.A., Bogushevich S.E., Lamotkin S.A. Features of the Analysis of Scotch Pine Oleoresin Composition with NMR Method. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2023;90(3):497-502. (In Russ.)