Нитрование тирозина и тирозильных остатков миоглобина под действием видимого света в присутствии рибофлавина и нитрита

Нитрование тирозильных остатков в белках рассматривается как один из видов пост-трансляционной модификации белков, свидетельствующей о развитии окислительного нитрозативного стресса при нарушениях метаболизма и сигнальной функции монооксида азота ^•NO. Рассмотрен неэнзиматический путь нитрования белков под действием видимого света в присутствии рибофлавина и нитрита. С использованием метода масс-спектрометрии показано, что фотосенсибилизированные рибофлавином окислительно-восстановительные процессы с участием нитрита и тирозина/тирозила приводят к нитрованию тирозильных остатков Tyr-103 и Tyr-146 полипептидной цепи миоглобина из сердца лошади. Обсуждается возможная роль рибофлавина и других природных фотосенсибилизаторов в модификации и повреждении белков при воздействии на организм интенсивного видимого света в присутствии в крови нитритов.

1. K. Chandramouli, P.-Y. Qian. Hum. Genom. Proteom., 2009 (2009) 239204

2. Y. Zhang, B. R. Fonslow, B. Shan, M.-C. Baek, J. R. Yates III. Chem. Rev., 113, N 4 (2013) 2343—2394

3. O. N. Jensen. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 7, N 6 (2006) 391—403

4. S. Prabakaran, G. Lippens, H. Steen, J. Gunawardena. Wiley Interdiscip. Rev. Syst. Biol. Med., 4, N 6 (2012) 565—583

5. G. A. Khoury, R. C. Baliban, C. A. Floudas. Sci. Rep., 1, N 1 (2011) 1—5

6. E. Gianazza, J. Crawford, I. Miller. Amino Acids, 33 (2007) 51—56

7. R. Radi. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, N 12 (2004) 4003—4008

8. R. Radi. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 115, N 23 (2018) 5839—5848

9. L. A. Abriata, A. Cassina, V. Tortora, M. Marin, J. M. Souza, L. Castro, A. J. Vila, R. Radi. J. Biol. Chem., 284, N 1 (2009) 17—26

10. C. Szabo, H. Ischiropoulos, R. Radi. Nat. Rev. Drug Disc., 6, N 8 (2007) 662—680

11. S. Herold. Free Radical Biol. Med., 36, N 5 (2004) 565—579

12. J. B. Sampson, Y. Ye, H. Rosen, J. S. Beckman. Arch. Biochem. Biophys., 356, N 2 (1998) 207—213

13. K. Bian, Z. Gao, N. Weisbrodt, F. Murad. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, N 10 (2003) 5712—5717

14. A. Van Der Vliet, J. P. Eiserich, B. Halliwell, C. E. Cross. J. Biol. Chem., 272, N 12 (1997) 7617—7625

15. J. P. Eiserich, M. Hristova, C. E. Cross, A. D. Jones, B. A. Freeman, B. Halliwell, A. van der Vliet. Nature, 391, N 6665 (1998) 393—397

16. K. Kilinc, A. Kilinc, R. E. Wolf, M. B. Grisham. Biochem. Biophys. Res. Commun., 285, N 2 (2001) 273—276

17. I. Stepuro, A. Y. Oparin, V. Stsiapura, S. Maskevich, V. Y. Titov. Biochemistry (Moscow), 77, N 1 (2012) 41—55

18. С. Лабор, В. Степуро, И. Степуро, В. Смирнов. Изв. НАН Беларуси. Сер. биол. наук, № 2 (2017) 55—65

19. T. Spolitak, P. F. Hollenberg, D. P. Ballou. Arch. Biochem. Biophys., 600 (2016) 33—46

20. S. Nicolis, E. Monzani, R. Roncone, L. Gianelli, L. Casella. Chem. Eur. J., 10, N 9 (2004) 2281—2290

21. S. Nicolis, A. Pennati, E. Perani, E. Monzani, A. M. Sanangelantoni, L. Casella. Chem. Eur. J., 12, N 3 (2006) 749—757

22. K. Shikama, Y. Sugawara. Eur. J. Biochem., 91, N 2 (1978) 407—413

23. Y. Sugawara, K. Shikama. Eur. J. Biochem., 110, N 1 (1980) 241—246

24. G.-I. Tajima, K. Shikama. J. Biol. Chem., 262, N 26 (1987) 12603—12606

25. M. R. Gunther, V. Sampath, W. S. Caughey. Free Radical Biol. Med., 26, N 11-12 (1999) 1388—1395

26. И. Степуро, В. Степуро. Окисленные производные тиамина, Lambert Academic Publishing (2014)

27. H. Ischiropoulos. Arch. Biochem. Biophys., 356, N 1 (1998) 1—11

28. M. S. Baptista, J. Cadet, A. Greer, A. H. Thomas. Photochem. Photobiol., 97, N 6 (2021) 1456—1483

29. M. S. Baptista, J. Cadet, P. Di Mascio, A. A. Ghogare, A. Greer, M. R. Hamblin, C. Lorente, S. C. Nunez, M. S. Ribeiro, A. H. Thomas. Photochem. Photobiol., 93, N 4 (2017) 912—919

30. F. Wilkinson, W. P. Helman, A. B. Ross. J. Phys. Chem. Ref. Data, 22, N 1 (1993) 113—262

31. C. S. Foote. In: Free Radicals in Biology, Ed. W. Pryor, New York, Academic Press (1976) 85—133

32. A. M. Edwards, E. Silva. J. Photochem. Photobiol. B: Biol., 63, N 1 (2001) 126—131

33. M. Insinska-Rak, M. Sikorski. Chem. Eur. J., 20, N 47 (2014) 15280—15291

34. T. Sinha, M. I. Naash, M. R. Al-Ubaidi. Front. Cell Dev. Biol., 8 (2020) 861

35. D. R. Cardoso, S. H. Libardi, L. H. Skibsted. Food Funct., 3, N 5 (2012) 487—502

36. C.-Y. Lu, Y.-Y. Liu. Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj., 1571, N 1 (2002) 71—76

37. H. Ostdal, B. Daneshvar, L. H. Skibsted. Free Radical Res., 24, N 6 (1996) 429—438

38. G. S. Bayse, A. W. Michaels, M. Morrison. Biochim. Biophys. Acta, Enzymol. Biol. Oxid., 284, N 1 (1972) 34—42

39. S. O. Anderson. Acta Physiol. Scand. Suppl., 263 (1966) 1—81

40. I. Stepuro. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 72, N 2 (2005) 115—127

41. E. Antonini, M. Brunori. Hemoglobin and Myoglobin in Their Reactions with Ligands, North-Holland Publishing Company (1971)

42. C. W. Fenwick, A. M. English, J. F. Wishart. JACS, 119, N 20 (1997) 4758—4764

43. W. H. Koppenol, D. M. Stanbury, P. L. Bounds. Free Rad. Biol. Med., 49, N 3 (2010) 317—322

44. D. M. Stanbury. In: Adv. Inorg. Chem., Ed. A. G. Sykes, Academic Press (1989) 69—138

45. M. D. Bartberger, W. Liu, E. Ford, K. M. Miranda, C. Switzer, J. M. Fukuto, P. J. Farmer, D. A. Wink, K. N. Houk. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 99, N 17 (2002) 10958—10963

46. A. Harriman. J. Phys. Chem., 91, N 24 (1987) 6102—6104

47. D. A. Malencik, S. R. Anderson. Amino Acids, 25, N 3 (2003) 233—247

48. A. Wright, W. A. Bubb, C. L. Hawkins, M. J. Davies. Photochem. Photobiol., 76, N 1 (2002) 35—46

49. P. Nagy, A. J. Kettle, C. C. Winterbourn. J. Biol. Chem., 284, N 22 (2009) 14723—14733

50. M. N. Moller, D. M. Hatch, H.-Y. H. Kim, N. A. Porter. JACS, 134, N 40 (2012) 16773—16780

51. J. R. Harbour, S. L. Issler. JACS, 104, N 3 (1982) 903—905

52. W. Koppenol, J. Moreno, W. A. Pryor, H. Ischiropoulos, J. Beckman. Chem. Res. Toxicol., 5, N 6 (1992) 834—842

53. M. Fontana, C. Blarzino, L. Pecci. Amino Acids, 42, N 5 (2012) 1857—1865

54. D. W. Batey, C. D. Eckhert. Anal. Biochem., 188, N 1 (1990) 164—167

55. A. M. Alperstein, J. S. Ostrander, T. O. Zhang, M. T. Zanni. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 116, N 14 (2019) 6602—6607

56. G. Viteri, A. M. Edwards, J. De la Fuente, E. Silva. Photochem. Photobiol., 77, N 5 (2003) 535—540

57. E. L. Padgett, S. B. Pruett. Biochem. Biophys. Res. Commun., 186, N 2 (1992) 775—781