СИHТЕЗ, ВИБРАЦИОННЫЕ СПЕКТРЫ И МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕТОДОМ ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ 3-БРОМО-2-МЕТИЛ-5-(4-НИТОФЕНИЛ)ТИОФЕНА
Аннотация
C помощью реакции Сузуки связывания 4-бром-5-метилтиофен-2-илбороновой кислоты (1) и 4-иоднитробензола синтезировано новое производное тиофена 3-бром-2-метил-5-(4-нитрофенил) тиофен (2). Его структура подтверждена методами ЯМР, масс-спектрометрии низкого и высокого разрешения, ИК-фурье-спектроскопии, рентгеновских исследований кристаллической структуры. Исследованы его экспериментальные ИК-фурье-спектры (4000-400 см-1) и спектры комбинационного рассеяния (4000-100 см-1). Рассчитанные геометрические параметры и частоты колебаний согласуются с экспериментальными данными. Вычислены энергии для высшей занятой и низшей вакантной молекулярных орбиталей, а также другие параметры для соединения 2. Методами B3LYP и HF получены потенциалы ионизации -0.30456 и -0.30501 эВ.
Ключевые слова
ИК-фурье-спектроскопия,
спектр комбинационного рассеяния света,
3-бром -2-метил-5-(4-нитрофенил)тиофен,
вибрационные частоты,
пограничные молекулярные орбитали,
FT-IR spectra,
Raman spectra,
3-bromo-2-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiophene,
vibrational frequencies,
frontier molecular orbital
Об авторах
A. A. Balakit
Колледж фармации, Вавилонский университет
Россия
Россия
Y. . Sert
Университет Бозока; Соргунское профессиональное училище, Университет Бозока
Россия
Россия
Ç. . Çırak
Университет Эрзинджана
Россия
Россия
K. . Smith
Школа химии, Университет Кардиффа
Россия
Россия
B. M. Kariuki
Школа химии, Университет Кардиффа
Россия
Россия
G. A. El-Hiti
Колледж прикладных медицинских наук, Университет короля Сауда
Россия
Россия
Список литературы
1. M. Irie, Chem. Rev., 100, 1685-1716(2000).
2. M. Balter, S. Li, J. R. Nilsson, J. Andreasson, U. Pischel, J. Am. Chem. Soc., 135, 10230-10233 (2013).
3. J.-C. Boyer, C-J. Carling, B. D. Gates, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc., 132, 15766-15772(2010).
4. T. C. Pijper, T. Kudernac, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Phys. Chem. C, 117, 17623-17632 (2013).
5. N. Soh, K. Yoshida, H. Nakajima, K. Nakano, T. Imato, T. Fukaminatob, M. Irie, M. Chem. Commun., 5206-5208 (2007). 834-11
6. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Ed. E. Negishi, Wiley-Interscience, New York, Part III, 213 (2002).
7. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon, Amsterdam (2000).
8. J. J. Dong, D. Roy, J. R. Roy, M. Ionita, H. Doucet, Synthesis, 3530-3546 (2011).
9. G. Vamvounis, D. Gendron, Tetrahedron Lett.,54, 3785-3787 (2013).
10. W. Renjie, P. Shouzhi, L. Gang, C. Bing, Tetrahedron, 69, 5537-5544 (2013).
11. K. A. Browne, D. D. Deheyn, G. A. El-Hiti, K. Smith, I. Weeks, J. Am. Chem. Soc., 133, 14637-14648 (2011).
12. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Chem. Commun., 46, 2790-2792 (2010).
13. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes, Synthesis, 2047-2052(2003).
14. K. Smith, G. A. El-Hiti, G. Pritchard, A. Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2299-2304 (1999).
15. Y. Sert, A. A. Balakit, N. Öztürk, F. Ucun, G. A. El-Hiti, Spectrochim. Acta A, 131, 502-511 (2014).
16. Y. Sert, F. Ucun, G. A. El-Hiti, K. Smith, A. S. Hegazy, J. Spectrosc., (2016) http://dx.doi.org/10.1155/2016/5396439.
17. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A64, 112-122 (2008).
18. A. Frish, A. B. Nielsen, A. J. Holder, Gauss View User Manual, Gaussian Inc., Pittsburg, PA (2001).
19. D. C. Young, Computational Chemistry A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems (Electronics), John Wiley and Sons, New York (2001).
20. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Wallingford CT (2009).
21. M. H. Jamróz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw (2004).
22. M. H. Jamróz, Spectrochim. Acta A, 114, 220-230 (2013).
23. G. A. El-Hiti, K. Smith, A. A. Balakit, A. Masmali, B. M. Kariuki, Acta Crystallogr., E69, o1385 (2013).
24. A. Ünal, B. Eren, Spectrochim. Acta A, 114, 129-136 (2013).
25. M. Karabacak, S. Bilgili, T. Mavis, M. Eskici, A. Atac, Spectrochim. Acta A, 115, 709-718 (2013).
26. W. T. Harrison, C. S. C. Kumar, H. S. Yathirajan, B. V. Ashalatha, B. Narayana, Acta Crystallogr., E66, o2477 (2010).
27. X. Li, X. Jia, J. Li, Acta Crystallogr., E69, o848 (2013).
28. M. M. Bader, Acta Crystallogr., E65, o2119 (2009).
29. M. Akkurt, Ş. P. Yalçın, A. M. Asiri, O. Büyükgüngör, Acta Crystallogr., E64, o923(2008).
30. Z. H. Choban, M. Hanif, M. N. Tahir, Acta Crystallogr., E65, o117 (2009).
31. G. Varsayani, Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives, vols. 1 and 2, Academic Kiado, Budapest (1973).
32. M. Jag, Organic Spectroscopy-Principles and Applications, 2nd ed., Narosa Publishing House, New Delhi (2001).
33. V. Balachandran, A. Janaki, A. Nataraj, Spectrochim. Acta A, 118, 321-330 (2014).
34. J. Svoboda, J. Sedlacek, J. Zednik, G. Dvorakova, O. Trhlikova, D. Redrova, H. Balcar, J. Vohlidal, J. Pol. Sci., 46, 2776-2787 (2008).
35. C. I. Sainz-Diaz, M. Francisco-Marquez, A. Vivier-Bunge, Theor. Chem. Acc., 125, 83-95 (2010).
36. T. D. Klots, R. D. Chirico, W. V. Steele, Spectrochim. Acta A, 5, 765-795 (1994).
37. M. Karabacak, C. Karaca, A. Atac, M. Eskici, A. Karanfil, E. Köse, Spectrochim. Acta A, 97, 556-567 (2012).
38. N. P. G. Roeges, A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, Wiley, New York (1994).
39. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberly, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, 3rd ed., Academic Press, Boston (1990).
40. B. Smith, Infrared Spectral Interpretation, A systematic Approach, CRP Press, Washington, DC (1999).
41. A. Kumar, V. Deval, P. Tandom, A. Gupta, E. D. D'silva, Spectrochim. Acta A, 130, 41-53 (2014).
42. S. Periandy, S. Mohan, Proc. Natl. Acad. Sci. India, 68(A), III (1998).
43. V. R. Dani, Organic Spectroscopy, Tata-MacGraw Hill Publishing Company, New Delhi, p. 139 (1995).
44. E. Fereyduni, M. K. Rofouei, M. Kamae, S. Ramalingam, S. M. Sharifkhani, Spectrochim. Acta A, 90, 193-201 (2012).
45. H. Abdel-Shafy, H. Perlmutter, H. Kimmel, J. Mol. Struct., 42, 37-49 (1977).
46. V. K. Kumar, V. Balachandran, Spectrochim. Acta A, 61, 1811-1819 (2005).
47. A. Kovacs, G. Keresztury, V. Izvekov, Chem. Phys., 253, 193-204 (2000).
48. K. Sarojini, H. Krishnan, C. C. Kanakam, S. Muthu, Spectrochim. Acta A, 108, 159-170 (2013). 834-12
49. N. Sundaraganesan, S. Ilakiamani, H. Saleem, S. Mohan, Indian J. Pure Appl. Phys., 42, 585-590 (2004).
50. S. Ayyapan, N. Sundaraganesan, M. Kurt, T. R. Sertbakan, M. Ozduran, J. Raman Spectrosc., 41, 1379-1387 (2010).
51. K. Chaitanya, Spectrochim. Acta A, 86, 159-173 (2012).
52. E. Kavitha, N. Sundaraganesan, S. Sebastian, Indian J. Pure Appl. Phys., 48, 20-30 (2010).
53. A. Jayaprakash, V. Arjunan, S. Mohan, Spectrochim. Acta A, 81, 620-630 (2011).
54. S. Subashchandrabose, H. Saleem, Y. Erdogdu, G. Rajarajan, V. Thanikachalam, Spectrochim. Acta A, 82, 260-269 (2011).
55. T. Vijayakumar, I. Hubert Joe, C. P. R. Nair, V. S. Jayakumar, Chem. Phys., 343, 83-99 (2008).
56. M. Govindarajan, M. Karabacak, A. Suvitha, S. Periandy, Spectrochim. Acta A, 89,137-148 (2012).
Рецензия
Для цитирования:
Balakit A.A., Sert Y., Çırak Ç., Smith K., Kariuki B.M., El-Hiti G.A. СИHТЕЗ, ВИБРАЦИОННЫЕ СПЕКТРЫ И МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕТОДОМ ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ 3-БРОМО-2-МЕТИЛ-5-(4-НИТОФЕНИЛ)ТИОФЕНА. Журнал прикладной спектроскопии. 2017;84(5):834(1)-834(12).
For citation:
Balakit A.A., Sert Y., Çırak Ç., Smith K., Kariuki B.M., El-Hiti G.A. SYNTHESIS, VIBRATIONAL SPECTRA, AND DFT SIMULATIONS OF 3-BROMO-2-METHYL-5-(4-NITROPHENYL)THIOPHENE. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2017;84(5):834(1)-834(12). (In Russ.)
Просмотров: 269
Послать статью по эл. почте 