РЕНТГЕНОВСКАЯ ФОТОЭЛЕКТРОННАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ ЦВИТТЕРИОННЫХ СОЛЕЙ АМИДОЗОЛИЯ: СРАВНЕНИЕ С АЦЕТАТ-АНАЛОГАМИ И ВЛИЯНИЕ ДЛИНЫ АЛКИЛЬНОЙ ЦЕПИ НА РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЗАРЯДА

Методом рентгеновской электронной спектроскопии исследованы две цвиттерионные соли имидазолия: 1,3-диметилимидазолий-2-карбоксилат и 1-бутил-3-метилимидазолий-2-карбоксилат вместе с 1-бутил-3-метиламидозолий ацетатом. Для обеих цвиттерионных солей проведен анализ электронного окружения каждого элемента. Вследствие электрон-акцепторного эффекта катиона амидозолия энергии связи C_{карбоксил} 1s и O 1s для цвиттерионных солей выше, чем для 1-бутил-3-метилимидазолий ацетата. Продемонстрировано также влияние длины алкильной цепи на распределение заряда. В соответствии с полученными данными электрон-акцепторный эффект катиона имидазолия уменьшается с увеличением длины алкильной цепи.

рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия, цвиттерионные соли, распределение заряда, X-ray photoelectron spectroscopy, zwitterionic salts, charge distribution

1. Ionic Liquids in Synthesis, Eds. P. Wasserscheid, T. Welton, 2nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2007.

2. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 37, 123-150 (2008).

3. T. Welton, Coord. Chem. Rev., 248, 2459-2477 (2004). 836-5

4. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev., 107, 2615-2665 (2007).

5. R. A. Sheldon, R. M. Lau, M. J. Sorgedrager, F. van Rantwijk, K. R. Seddon, Green Chem., 4, 147-151 (2002).

6. F. Falcioni, A. J. Walker, N. C. Bruce, Abstr. Pap. Am. Chem. Soc., 231, 114 (2006).

7. J. P. Mikkola, P. Virtanen, K. Kordas, H. Karhu, T. O. Salmi, Appl. Catal. A: Gen., 328, 68-76 (2007).

8. C. P. Mehnert, Chem. Eur. J., 11, 50-56 (2004).

9. N. M. Yunus, M. I. A. Mutalib, Z. Man, M. A. Bustam, T. Murugesan, Chem. Eng. J., 189, 94-100 (2012).

10. D. R. Macfarlane, M. Forsyth, P. C. Howlett, J. M. Pringle, J. Sun, G. Annat, W. Neil, E. I. Izgorodina, Acc. Chem. Res., 40, 1165-1173 (2007).

11. D. Wei, A. Ivaska, Anal. Chim. Acta, 607, 126-135 (2008).

12. E. F. Smith, I. J. Villar-Garcia, D. Briggs, P. Licence, Chem. Commun., 5633-5635 (2005).

13. E. F. Smith, F. J. M. Rutten, I. J. Villar-Garcia, D. Briggs, P. Licence, Langmuir, 22, 9386-9392 (2006).

14. J. M. Gottfried, F. Maier, J. Rossa, D. Gerhard, P. S. Schulz, P. Wasserscheid, H. P. Steinrück, Z. Phys. Chem. Int. J. Res. Phys. Chem. Chem. Phys., 220, 1439-1453 (2006).

15. C. Kolbeck, M. Killian, F. Maier, N. Paape, P. Wasserscheid, H.-P. Steinrück, Langmuir, 24, 9500-9507 (2008).

16. K. R. J. Lovelock, C. Kolbeck, T. Cremer, N. Paape, P. S. Schulz, P. Wasserscheid, F. Maier, H.-P. Steinrück, J. Phys. Chem. B, 113, 2854-2864 (2009).

17. I. J. Villar-Garcia, E. F. Smith, A. W. Taylor, F. Qiu, K. R. J. Lovelock, R. G. Jones, P. Licence, Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 2797-2808 (2011).

18. S. Men, K. R. J. Lovelock, P. Licence, Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 15244-15255 (2011).

19. S. Men, D. S. Mitchell, K. R. J. Lovelock, P. Licence, Chem. Phys. Chem., 16, 2211-2218 (2015).

20. L. Xu, W. Chen, J. Xiao, Organometallics, 19, 1123-1127 (2000).

21. A. M. Voutchkova, L. N. Appelhans, A. R. Chianese, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 127, 17624-17625 (2005).

22. S. Das, S. Santra, P. Mondal, A. Majee, A. Hajra, Synthesis, 48, 1269-1285 (2016).

23. J. D. Holbrey, W. M. Reichert, I. Tkatchenko, E. Bouajila, O. Walter, I. Tommasi, R. D. Rogers, Chem. Commun., 28-29 (2003).

24. A. W. Taylor, K. R. J. Lovelock, A. Deyko, P. Licence, R. G. Jones, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 1772-1783 (2010).

25. C. D. Wagner, L. E. Davis, M. V. Zeller, J. A. Taylor, R. H. Raymond, L. H. Gale, Surf. Interface Anal., 3, 211-225 (1981).

26. Surface Analysis by Auger and X-ray Photoelectron Spectroscopy, Eds. D. Briggs, J. T. Grant, IMPublications, Manchester, 2003.

27. T. Cremer, C. Kolbeck, K. R. J. Lovelock, N. Paape, R. Wölfel, P. S. Schulz, P. Wasserscheid, H. Weber, J. Thar, B. Kirchner, F. Maier, H.-P. Steinrück, Chem.-Eur. J., 16, 9018-9033 (2010).

28. F. Maier, T. Cremer, C. Kolbeck, K. R. J. Lovelock, N. Paape, P. S. Schulz, P. Wasserscheid, H.-P. Steinrück, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 1905-1915 (2010).

29. V. Lockett, R. Sedev, C. Bassell, J. Ralston, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 1330-1335 (2008).

30. S. Men, K. R. J. Lovelock, P. Licence, RSC Adv., 5, 35958-35965 (2015).

31. K. R. J. Lovelock, E. F. Smith, A. Deyko, I. J. Villar-Garcia, P. Licence, R. G. Jones, Chem. Commun., 4866-4868 (2007).

32. H. Hashimoto, A. Ohno, K. Nakajima, M. Suzuki, H. Tsuji, K. Kimura, Surf. Sci., 604, 464-469 (2010).