Transfer of Electronic Excitation Energy Between Thioflavin  T  and Its Styryl Derivatives when Incorporated into Amyloid Fibrils

E. I. Pligin; A. A. Lugovski; E. S. Voropay; A. A. Maskevich

Transfer of Electronic Excitation Energy Between Thioflavin T and Its Styryl Derivatives when Incorporated into Amyloid Fibrils

E. I. Pligin, A. A. Lugovski, E. S. Voropay, A. A. Maskevich

Full Text:

PDF (Rus)

Generate QR code

Abstract

The spectral and luminescent properties of the styryl derivative of thioflavin T (ThT) – 2-{(1E,3E)-4-[4- (dimethylamino)-2,6-dimethylphenyl]buta-1,3-dien-1-yl}-3-ethyl-1,3-benzothiazolium-3 tosylate – have been studied (Th-C23). It has been established that the kinetics of fluorescence decay of Th-C23 when incorporated into amyloid fibrils (AF) is not exponential and can be represented in the form of a unimodal distribution of fluorophores over duration α(τ). It has been shown that ThT and Th-C23, when incorporated into AF structure, form an effective donor-acceptor (D-A) pair. Despite the energy transfer, the polarization degree of the acceptor fluorescence has high values (~0.4) within the entire spectrum, which is explained by the special orientation of D-A pairs: parallel and antiparallel. Based on measurements of the fluorescence spectrum of the donor (ThT) and the absorption spectrum of the acceptor (Th-C23), the critical energy transfer radius R₀ has been calculated, which can take values from 54 to 68 Å depending on the mutual orientation and quantum yield of the donor and acceptor.

Keywords

thioflavin T, styryl derivatives of thioflavin T, fluorescence decay kinetics, time-resolved fluorescence, amyloid fibrils, Forster resonance energy transfer, maximum entropy method

About the Authors

E. I. Pligin

Yanka Kupala State University of Grodno
Belarus

Grodno

A. A. Lugovski

Belarusian State University
Belarus

Minsk

E. S. Voropay

Belarusian State University
Belarus

Minsk

A. A. Maskevich

Yanka Kupala State University of Grodno
Belarus

Grodno

References

1. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005

2. W. L. Goh, M. Y. Lee, Th. L. Joseph, S. T. Quah, Ch. J. Brown, Ch. Verma, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Teo. J. Am. Chem. Soc., 136, N 17 (2014) 6159—6162, doi: 10.1021/ja413031h

3. V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov. J. Phys. Chem. B, 112, N 49 (2008) 15893—15902, doi: 10.1021/jp805822c

4. N. Amdursky, R. Gepshtein Y. Erez, D. Huppert. J. Phys. Chem. A, 115, N 12 (2011) 2540—2548, doi: 10.1021/jp1121195

5. M. A. Haidekker, Th. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. J. Am. Chem. Soc., 128, N 2 (2006) 398—399, doi: 10.1021/ja056370a

6. M. K. Kuimova, G. Yahioglu, J. A. Levitt, K. Suhling. J. Am. Chem. Soc., 130, N 21 (2008) 6672—6673, doi: 10.1021/ja800570d

7. T. Ban, D. Hamada, K. Hasegawa, H. Naiki, Y. Goto. J. Biol. Chem., 278, N 19 (2003) 16462—16465, doi: 10.1074/jbc.C300049200

8. S. A. Hudson, H. Ecroyd, T. W. Kee, J. A. Carver. FEBS J., 276, N 20 (2009) 5960—5972, doi: 10.1111/j.1742-4658.2009.07307.x

9. H. Naiki, K. Higuchi, M. Hosokawa, T. Takeda. Anal. Biochem., 177, N 2 (1989) 244—249, doi: 10.1016/0003-2697(89)90046-8

10. N. Yue, H. Fu, Y. Chen, X. Gao, J. Dai, M. Cui. Eur. J. Med. Chem., 243 (2022) 114715, doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114715

11. G. Gorbenko, V. Trusova, E. Kirilova, G. Kirilov, I. Kalnina, A. Vasilev, S. Kaloyanova, T. Deligeorgiev. Chem. Phys. Lett., 495 (2010) 4—6, doi: 10.1016/j.cplett.2010.07.005

12. А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 81, № 2 (2014) 209—218 [A. V. Lavysh, A. I. Sulatskaya, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 81, N 2 (2014) 205—213]

13. А. А. Маскевич. Журн. Бел. гос. ун-та. Физика, № 2 (2021) 4—14

14. А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 88, № 6 (2021) 852—857 [A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 88 (2021) 1125—1130]

15. Е. И. Плигин, А. В. Лавыш, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, Э. Е. Копишев, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 89, № 6 (2022) 762—769 [E. I. Pligin, A. V. Lavysh, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, É. E. Kopishev, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 89, N 6 (2022) 205—213]

16. А. А. Маскевич, В. И. Степуро, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 159, № 3 (2013) 107—119

17. В. И. Степуро. Веснiк ГрДзУ iмя Янкi Купалы. Сер. 2, 5, N 1 (2001) 52—61

18. А. А. Маскевич, В. И. Степуро, П. Т. Балинский. Журн. прикл. спектр., 77, № 2 (2010) 209—217 [A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, P. T. Balinski. J. Appl. Spectr., 77, N 2 (2010) 194—201]

19. A. K. Livesey, J.-C. Brochon. Biophysical J., 52, N 5 (1987) 693—706, doi: 10.1016/S0006-3495(87) 83264-2

20. A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567

21. P. K. Singh, M. Kumbhakar, H. Pal, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 114, N 17 (2010) 5920—5927, doi: 10.1021/jp100371s

22. Y. Erez, Y.-H. Liu, N. Amdursky, D. Huppert. J. Phys. Chem. A, 115, N 30 (2011) 8479—8487, doi: 10.1021/jp204520r

23. I. M. Kuznetsova, A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. Anal. Chem., 88, N 1 (2016) 718—724, doi: 10.1021/acs.analchem.5b02747

24. M. Groenning. J. Chem. Biol., 3, N 49 (2010) 1—18, doi: 10.1007/s12154-009-0027-5

25. А. А. Маскевич. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 10, N 1 (2021) 83—92

26. R. Sabate, S. Saupe. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 360 (2007) 135—138, doi: 10.1016/j.bbrc.2007.06.063

27. Л. В. Левшин, А. М. Салецкий. Люминесценция и ее измерения: Молекулярная люминесценция, Москва, МГУ (1989) 159—165

28. M. R. Krebs, E. H. Bromley, A. M. Donald. J. Struct. Biol., 149, N 1 (2005) 30—37, doi: 10.1016/j.jsb.2004.08.002

29. А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш, Л. Н. Кивач, С. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 82, № 4 (2015) 497—504 [A. A. Maskevich, S. A. Kurhuzenkau, A. V. Lavysh, L. N. Kivach, S. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 82, N 4 (2015) 532—539]

30. Ch. Wu, Zh. Wang, H. Lei, Y. Duan, M. T. Bowers, J.-E. Shea. J. Mol. Biol., 384, N 3 (2008) 718—729, doi: 10.1016/j.jmb.2008.09.062

31. A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) e15385, doi: 10.1371/journal.pone.0015385

Review

For citations:

Pligin E.I., Lugovski A.A., Voropay E.S., Maskevich A.A. Transfer of Electronic Excitation Energy Between Thioflavin T and Its Styryl Derivatives when Incorporated into Amyloid Fibrils. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2024;91(3):344-351. (In Russ.)

ISSN 0514-7506 (Print)

Username
Password
	Remember me

User

Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii