Флуоресцентный зонд на основе подхода “protect-deprotect” для распознавания норадреналина

/

Установленная зависимость между тяжелой депрессией и снижением уровня норадреналина (НА) в мозговой ткани обусловила разработку флуоресцентных зондов, специфичных для НА. Применен подход “protect-deprotect”, при котором флуоресцентная группа 7-гидрокси-4-метилкумарина защищена карбоновым эфиром, связанным с удаляемой тиофенольной группой. Зонд подвергался двум нуклеофильным реакциям присоединения и отщепления под действием НА, что приводило к высвобождению флуорофора и позволяло проводить специфическое флуоресцентное детектирование НА с высокой чувствительностью и селективностью. Данный механизм распознавания подтвержден с помощью метода высокоразрешающей масс-спектрометрии.

1. Y. Sasaki, R. Kubota, T. Minami, Coord. Chem. Rev., 429, 213607 (2021).

2. J. Li, Y. Liu, L. Yuan, B. Zhang, E. S. Bishop, K. Wang, J. Tang, Y.-Q. Zheng, W. Xu, S. Niu, L. Beker, T. L. Li, G. Chen, M. Diyaolu, A.-L. Thomas, V. Mottini, J. B. H. Tok, J. C. Y. Dunn, B. Cui, S. P. Pașca, Y. Cui, A. Habtezion, X. Chen, Z. Bao, Nature, 606, 94–101 (2022).

3. L. Mao, Y. Han, Q.-W. Zhang, Y. Tian, Nature Commun., 14, No. 1, 1419 (2023).

4. N. Dreyfus, J. K. Myers, V. O. Badescu, et al., ACS Med. Chem. Lett., 4, No. 6, 560–564 (2013).

5. S. Pidathala, A. K. Mallela, D. Joseph, A. Penmatsa, Nature Commun., 12, No. 1, 2199 (2021).

6. 6. P. J. Fitzgerald, Seizure, 19, No. 6, 311–318 (2010).

7. T. Chalermpalanupap, B. Kinkead, W. T. Hu, M. P. Kummer, T. Hammerschmidt, M. T. Heneka, D. Weinshenker, A. I. Levey, Alzheimers Res. Ther., 5, No. 2, 21 (2013).

8. K. S. Rommelfanger, D. Weinshenker, Biochem. Pharmacol., 74, No. 2, 177–190 (2007).

9. V. Chan-Palay, Jpn. J. Psychiatry and Neurology, 45, No. 2, 519–521 (1991).

10. B. E. Leonard, J. Psychiatry Neurosci, 26, 11–16 (2001).

11. Y. Zhao, Y. Mei, J. Sun, Y. Tian, J. Am. Chem. Soc., 147, No. 6, 5025–5034 (2025).

12. C. Zhai, C. L. Schreiber, S. Padilla-Coley, A. G. Oliver, B. D. Smith, Angew. Chemie Int. Ed., 59, No. 52, 23740–23747 (2020).

13. Q. Ding, Y. Tian, X. Wang, P. Li, D. Su, C. Wu, W. Zhang, B. Tang, J. Am. Chem. Soc., 142, No. 49, 20735–20743 (2020).

14. L. M. Grimm, S. Sinn, M. Krstić, et al., Adv. Mater., 33, No. 49, 2104614 (2021).

15. Y. Mei, Q.-W. Zhang, Q. Gu, Z. Liu, X. He, Y. Tian, J. Am. Chem. Soc., 144, No. 5, 2351–2359 (2022).

16. Y. Da, S. Luo, Y. Tian, ACS Appl. Mater. Interfaces, 15, No. 1, 138–157 (2023).

17. J. Feng, C. Zhang, J. E. Lischinsky, et al., Neuron, 102, No. 4, 745–761 (2019).

18. Y. Han, L. Mao, Q. W. Zhang, Y. Tian, J. Am. Chem. Soc., 145, No. 43, 23832–23841 (2023).

19. F. Sun, J. Zhou, B. Dai, et al., Nature Methods, 17, No. 11, 1156–1166 (2020).

20. N. Zhou, F. Huo, Y. Yue, C. Yin, J. Am. Chem. Soc., 142, No. 41, 17751–17755 (2020).

21. Y. Yue, F. Huo, C. Yin, Anal. Chem., 91, No. 3, 2255–2259 (2019).

22. L. Zhang, X. A. Liu, K. D. Gillis, T. E. Glass, Angew. Chemie Int. Ed., 58, No. 23, 7611–7614 (2019).

23. B. Wang, X. Wang, A. Zeng, J. Leng, W. Zhao, Sensors and Actuators B: Chem., 343, 130095 (2021).

24. 24. N. Zhou, F. Huo, Y. Yue, C. Yin, J. Am. Chem. Soc., 142, No. 41, 17751–17755 (2020).

25. N. Zhou, C. Yin, Y. Yue, Y. Zhang, F. Cheng, F. Huo, Chem. Commun. (Camb.), 58, No. 18, 2999–3002 (2022).