Spectral Properties of a Styryl Derivative of Benzothiazole Containing a Linker Group

   The absorption and fluorescence spectra of a new benzothiazole dye, monocarbostyril-benzothiazole (Th-C7), containing a carboxyl group as a linker, have been studied. Based on experimental studies and quantum chemical calculations, it has been established that the dye exhibits molecular rotor properties, which is manifested in the strong dependence of the fluorescence quantum yield on the solution viscosity. It is shown that the fluorescence quantum yield of Th-C7 molecules depends on the solvent polarity, which allows this dye to be considered as a solvatochromic molecular rotor.

1. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig. Chem. Rev., 103, N 10 (2003) 3899—4031, doi: 10.1021/cr9407451

2. Y. Yamamoto, T. Ishikawa, H. Kondo, S. Yamaguchi. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, N 3 (1998) 561—564, doi: 10.1039/A707813G

3. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005

4. M. Paez‐Perez, M. K Kuimova. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 63, N 6 (2024) e202311233, doi: 10.1002/anie.202311233

5. P. K. Singh, M. Kumbhakar, H. Pal, S. Nath. J. Phys. Chem. B, 114, N 17 (2010) 5920—5927, doi: 10.1021/jp100371s

6. Е. С. Воропай, М. П. Сампов, В. А. Каплевский, А. А. Маскевич, В. И. Степуро, О. И. Поварова, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. Л. Финк, В. Н. Уверский. Журн. прикл. спектр., 70, № 6 (2003) 767—773 [E. S. Voropai, M. P. Samtsov, K. N. Kaplevskii, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, O. I. Povarova, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. L. Fink, V. N. Uverskii. J. Appl. Spectr., 70 (2003) 868—874]

7. V. I. Stsiapura, A. A. Maskevich, V. A. Kuzmitsky, K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova. J. Phys. Chem. A, 111, N 22 (2007) 4829—4835, doi: 10.1021/jp070590o

8. R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023

9. M. A. Haidekker, T. P. Brady, D. Lichlyter, E. A. Theodorakis. Bioorg. Chem., 33, N 6 (2005) 415—425, doi: 10.1016/j.bioorg.2005.07.005

10. S. Howell, M. Dakanali, E. A. Theodorakis, M. A. Haidekker. J. Fluores., 22, N 1 (2012) 457—465, doi: 10.1007/s10895-011-0979-z

11. Е. Н. Kоо, P. T. Lansbury Jr., J. W. Kelly. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, N 18 (1999) 9989—9990, doi: 10.1073/pnas.96.18.9989

12. V. N. Uversky, A. Talapatra, J. R. Gillespie, A. L. Fink. Med. Sci. Mon., 5, N 5 (1999) 1001—1012

13. W. L. Goh, M. Y. Lee, Th. L. Joseph, S. T. Quah, Ch. J. Brown, Ch. Verma, S. Brenner, F. J. Ghadessy, Y. N. Tео. J. Am. Chem. Soc., 136, N 17 (2014) 6159—6162, doi: 10.1021/ja413031h

14. Ch. Xue, T. Y. Lin, D. Chang, Zh. Guo. Soc. Open Sci., 4, N 1 (2017) 160696, doi: 10.1098/rsos.160696

15. M. Biancalana, S. Koide. Biochim. Biophys. Acta, 1804, N 7 (2010) 1405—1412, doi: 10.1016/j.bbapap.2010.04.001

16. K. K. Turoverov, I. M. Kuznetsova, A. A. Maskevich, V. I. Stepuro, V. A. Kuzmitsky, V. N. Uversky. SPIE, 6733 (2007) 1—11, doi: 10.1117/12.753332

17. T. D. Ban, D. Hamada, K. Hasegawa, H. Naiki, Y. Goto. J. Biol. Chem., 278, N 19 (2003) 16462—16465, doi: 10.1074/jbc.c300049200

18. A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura, V. A. Kuzmitsky, I. M. Kuznetsova, O. I. Povarova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. J. Proteome Res., 6, N 4 (2007) 1392—1401, doi: 10.1021/pr0605567

19. A. I. Sulatskaya, A. A. Maskevich, I. M. Kuznetsova, V. N. Uversky, K. K. Turoverov. PLoS One, 5, N 10 (2010) 15385(1—7), doi: 10.1371/journal.pone.0015385

20. S. Freire, M. H. de Araujo, W. Al-Soufi, M. Novo. Dyes Pigm., 110 (2014) 97—105, doi: 10.1016/j.dyepig.2014.05.004

21. А. А. Маскевич, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДзУ імя Янкі Купалы. Сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 151, № 2 (2013) 75—85

22. N. R. Rovnyagina, N. N. Sluchanko, T. N. Tikhonova, V. V. Fadeev, A. Yu. Litskevich, A. A. Maskevich, E. A. Shirshin. Int. J. Biol. Macromol., 108 (2018) 284—290, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2017.12.002

23. А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, И. М. Кузнецова, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Журн. прикл. спектр., 81, № 2 (2014) 209—218 [A. V. Lavysh, A. I. Sulatskaya, A. A. Lugovskii, E. S. Voropay, I. M. Kuznetsova, K. K. Turoverov, A. A. Maskevich. J. Appl. Spectr., 81 (2014) 205—213]

24. А. В. Лавыш, А. И. Сулацкая, И. М. Кузнецова, А. А. Луговский, Е. С. Воропай, К. К. Туроверов, А. А. Маскевич. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы. сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 6, №2 (2016) 78—89

25. A. I. Sulatskaya, M. I. Sulatsky, O. I. Povarova, N. P. Rodina, I. M. Kuznetsova, A. A. Lugovskii, A. A. Maskevich, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, K. K. Turoverov. Dyes Pigm., 157 (2018) 385—395, doi: 10.1016/j.dyepig.2018.05.006

26. K. Vus, V. Trusova, G. Gorbenko, R. Sood, P. Kinnunen. J. Lumin., 159 (2015) 284—293, doi: 10.1016/j.jlumin.2014.10.042

27. A. A. Lugovski, M. P. Samtsov, A. P. Lugovski, E. S. Voropay, A. V. Lavysh, A. A. Maskevich, V. I. Stsiapura. Proc. 8^th Int. Conf. Nanomaterials: Application & Properties (NAP), 9—14 September 2018, Zatoka, IEEE (2018) 1—4, doi: 10.1109/NAP.2018.8914772

28. А. А. Маскевич, В. И. Степуро, С. А. Кургузенков, А. В. Лавыш. Веснік ГрДУ імя Я. Купалы, сер. 2, Матэматыка. Фізіка. Інфарматыка, вылічальная тэхніка і кіраванне, 159, № 3 (2013) 107—119

29. A. A. Granovsky. Fire Fly version 8.1.0; http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

30. R. G. Par, W. Yang. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford, Oxford University Press (1989)

31. A. D. Becke. J. Chem. Phys., 98, N 7 (1993) 5648—5652, doi: 10.1063/1.464913

32. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople. J. Chem. Phys., 54, N 2 (1971) 724—728, doi: 10.1063/1.1674902

33. R. O. Loutfy, B. A. Arnold. J. Phys. Chem., 86, N 21 (1982) 4205—4211, doi: 10.1021/j100218a023

34. J. B. Segur. In: Glycerol, Eds. C. S. Miner, N. N. Dalton, New York, Reinhold Publ. Corp. (1953) 238—334

35. V. I. Stsiapura, S. A. Kurhuzenkau, V. A. Kuzmitsky, O. V. Bouganov, S. A. Tikhomirov. J. Phys. Chem. A, 120, N 28 (2016) 5481—5496, doi: 10.1021/acs.jpca.6b02577