Spectroscopic Identification of Stereoisomers of Brassinosteroids as a Rapid Method for Assessing their Biological Activity

Based on a comparison of experimental and theoretical IR spectra of six brassinosteroids differing in the configuration of the diol group (22,23) and the substituent at position 24, spectroscopic criteria are proposed for rapid discrimination between (22R,23R)- and (22S,23S)-stereoisomers. The criteria are validated by a combined theoretical calculation (molecular mechanics + CNDO/2) and is suitable for express screening of synthesized compounds and control of stereochemical purity without recourse to time-consuming techniques.

1. J. M. Sasse. J. Plant Growth Reg., 22 (2003) 276—288

2. V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, A. E. de Groot. Brassinosteroids: a New Class of Plant Hormones, Academic Press, San Diego (1999)

3. Shinya Uesusuki, Bunta Watanabe, Shuji Yamamoto, Junko Otsuki, Yoshiaki Nakagawa, Hisashi Miyagawa. Biosci. Biotechnol. Biochem., 68 (2004) 1097—1105

4. Н. А. Борисевич, И. В. Скорняков, В. А. Хрипач, Г. Б. Толсторожев, В. Н. Жабинский. Журн. прикл. спектр., 74, № 4 (2007) 610—616 N. A. Borisevich, I. V. Skornyakov, V. A. Khripach, G. B. Tolstorozhev, V. N. Zhabinskii. J. Appl. Spectr., 74 (2007) 673—680.

5. Н. А. Борисевич, Д. К. Буслов, В. Н. Жабинский, В. А. Хрипач. Журн. прикл. спектр., 76, № 5 (2009) 652—658 N. A. Borisevich, D. K. Buslov, V. N. Zhabinsky, V. A. Khripach. J. Appl. Spectr., 76 (2009) 617—622.

6. Н. А. Борисевич, Д. К. Буслов. Журн. прикл. спектр., 77, № 4 (2010) 529—534 N. A. Borisevich, D. K. Buslov. J. Appl. Spectr., 77 (2010) 491—495.

7. В. М. Андрианов, М. В. Королевич. Журн. структур. химии, 54, № 4 (2013) 639—650, doi: 10.1134/S002247661304008X

8. В. М. Андрианов, М. В. Королевич, А. А. Шевченок, Труды БГТУ. Сер. 3, Физ.-мат. науки и информатика, № 1 (2024) 32—38

9. В. М. Андрианов, М. В. Королевич. Труды БГТУ. Сер. 3, Физ.-мат. науки и информатика, № 2 (2025) 40—47

10. Н. А. Борисевич, Т. Ф. Райченок, В. А. Хрипач, В. Н. Жабинский, Г. В. Иванова. Журн. прикл. спектр., 75, № 1 (2008) 74—79 N. A. Borisevich, T. F. Raichenok, V. A. Khripach, V. N. Zhabinskii, G. V. Ivanova. J. Appl. Spectr., 75 (2008) 75—79.