ИССЛЕДОВАНИЕ МЕТОДАМИ КОЛЕБАТЕЛЬНОЙ СПЕКТРОСКОПИИ ЛАБДАНОВОГО ДИТЕРПЕНА ИЗ СЕМЯНAlpinianigra С НАНОЧАСТИЦАМИ Cu

Методами ИК-Фурье, КР-Фурье и спектроскопии поверхностно-усиленного комбинационного рассеяния (SERS) изучены колебательные характеристики лабданового дитерпена - (E)-лабда-8(17),12-диен-15,16-диала. Хороший выход соединения получен из семян Alpinia nigra. Экспериментально найденные методами ИК и КР-спектроскопии колебательные моды подтверждены теоретическими расчетами с помощью теории функционала плотности (DFT) с использованием программного пакета Gaussian 09. Наночастицы Cu использованы для усиления слабых сигналов. В спектрах SERS усиление интенсивности (до 10³ раз) наблюдалось для мод с более низкими частотами, соответствующих плоскостным деформациям. Это указывает на перпендикулярную ориентацию соединения относительно поверхности металла. Однако некоторые полосы ослаблены близостью поверхности металла. Оценка по ИК спектрам и с помощью электронной микроскопии показала, что наночастицы Cu находятся вблизи соединения.

наночастицы меди, лабдановый дитерпен, спектроскопия поверхностно-усиленного комбинационного рассеяния света, инфракрасная спектроскопия с преобразованием Фурье, Cu nanoparticles, labdane diterpene, surface-enhanced Raman spectroscopy, Fourier transform infrared spectroscopy

1. G. Nowak, M. Holub, M. Budesinsky, Acta. Soc. Bot. Pol., 58, 95-102 (1989).

2. L. P. Christensen, J. Lam, Phytochemistry, 29, 2753-2785 (1990).

3. I. Landau, H. Mueller-Scharer, P. I. Ward, J. Chem. Ecol., 20, 929-942 (1994).

4. A. Steinbach, A. J. Scheidig, C. D. Klein, J. Med. Chem., 51, 5143-5147 (2008).

5. A. M. Fortuna, E. C. Riscala, C. A. N. Catalan, T. E. Gedris, W. Herz, Biochem. Systematics Ecol., 29, 967-971 (2001).

6. M. E. S. Cabral, A. M. Fortuna, E. C. Riscala, C. A. N. Catalan, W. E. Sigtad, Allelopathy J., 21, 175-183 (2008).

7. K. Jöhrer, M. Obkircher, D. Neureiter, J. Parteli, C. Zelle-Rieser, E. Maizner, J. Kern, M. Hermann, F. Hamacher, O. Merkel, N. Wacht, C. Zidorn, M. Scheideler, R. Greil, J. Mol. Med., 90, 681-693 (2012).

8. F. E. Chain, P. Leyton, C. Paipa, M. Fortuna, S. A. Brandan, Spectrochim. Acta A, 138, 303-313 (2015).

9. M. J. Baker, J. Trevisan, P. Bassan, R. Bhargava, H. J. Butler, K. M. Dorling, P. R. Fielden, S. W. Fogarty, N. J. Fullwood, K. A. Heys, C. Hughes, P. Lasch, P. L.Martin-Hirsch, B. Obinaju, G. D. Sockalingum, J. Sule-Suso, R. J. Strong, M. J. Walsh, B. R. Wood, P. Gardner, F. L. Martin, Nature Protocols, 9, 1771-1791 (2014).

10. J. De Gelder, K. De Gussem, P. Vandenabeele, L. Moens, J. Raman Spectrosc., 38, 1133-1147 (2007).

11. A. A. Vigasin, A. N. Denisov, J. Appl. Spectrosc., 55, 777-780 (1992).

12. A. I. Komyak, A. M. Malyarevich, M. P. Posledovich, J. Appl. Spectrosc., 59, 832-836 (1993).

13. C. L. Haynes, A. D. MacFarland, R. P. Van Duyne, Anal. Chem., 338A-346A (2005).

14. D. L. Jeanmaire, R. P. Van Duyne, J. Electroanal. Chem., 84, 1-20 (1977).

15. B. B. Sharma, R. R. Frontiera, A. I. Henry, E. Ringe, R. P. Van Duyne, Mater. Today, 15, 16-25 (2012).

16. A. Nath, A. Khare, J. Appl. Phys., 043111, 1-6 (2011).

17. A. Beljebbar, H. Morjani, J. F. Angiboust, G. D. Sockalingum, M. Polissiou, M. Manfait, J. Raman Spectrosc., 28, 159-163 (1997).

18. A. Beljebbar, G. D. Sockalingum, J. F. Angiboust, M. Manfait, Spectrochim. Acta A, 51, 2083-2090 (1995).

19. K. Kneipp, H. Kneipp, I. Itzkan, R. R. Dasari, M. S. Feld, J. Phys. Condens. Matter, 14, R597-R624 (2002).

20. M. Moskovits, Rev. Mod. Phys., 57, 783-826 (1985).

21. A. Campion, P. Kambhampati, Chem. Soc. Rev., 27, 241-250 (1998).

22. H. M. Sirat, A. A. Rahman, Phytochemistry, 36, No. 3, 699-701 (1994).

23. F. Abas, N. H. Lajis, K. Shaari, D. A. Israf, J. Stanslas, U. K. Yusuf, S. M. Raof, J. Nat. Prod., 68, 1090-1093 (2005). 854-9

24. M. Kenmonge, E. Prost, D. Harakat, M. J. Jacquier, M. Frederich, L. B. Sondengam, M. Zeches, P. Waffo-Teguo, Phytochemistry, 67, 433-438 (2006).

25. S. Singh, J. K. Kumar, D. Saikia, K. Shanker, J. P. Thakur, A. S. Negi, , S. Banerjee, Eur. J. Med. Chem., 45, 4379-4382 (2010).

26. A. D. B. Sheeja, M. S. Nair, Indian J. Chem., 53B, 319-324 (2014).

27. K. Firman, T. Kinoshita, A. Itai, U. Sankawa, Phytochemistry, 27, 3887-3891 (1988).

28. S. Ghosh, L. Rangan, Med. Chem. Res., 23, 4836-4852 (2014).

29. S. Ghosh, K. Indukuri, S. Bondalapati, A. K. Saikia, L. Rangan, Eur. J. Med. Chem., 66, 101-105 (2013).

30. Gaussian 09 Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford CT (2009).

31. A. C. Albrecht, J. Chem. Phys., 34, No. 1, 1476-1484 (1961).

32. C. Corredor, T. Teslova, M. V. Canamares, Z. Chen, J. Zheng, J. R. Lombardi, M. Leona, Vib. Spectrosc., 49, 190-195 (2009).

33. T. Teslova, C. Corredor, R. Livingstone, T. Spataru, R. L. Birke, J. R. Lombardi, M. V. Canamares, M. Leona, J. Raman Spectrosc., 38, 802 (2007).