ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В 1H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ
Аннотация
Стабильность конформеров 2-хлор-3-метилциклогексан-1-он оксима исследована в рамках wB97XD/6-311G(d,p) уровня теории. Влияние растворителя изучено с использованием самосогласованной теории реакционного поля, основанной на модели поляризуемого континуума. Исследовано влияние растворителя на общую энергию, относительную энергию, дипольный момент, энергии пограничных орбиталей, протонный химический сдвиг этих молекул. Установлены связи между этими параметрами и функциями полярности растворителя, включающими в себя диэлектрическую постоянную (e) и показатель преломления (nD) жидкой среды. Анализ естественных связывающих орбиталей использован для иллюстрации гиперконъюгативного аномерного эффекта на конформерах.
Об авторах
N. N. Milani
Аракское отделение Исламского университета Азада
Иран
Арак
Иран
Арак
R. Ghiasi
Восточное отделение Исламского университета Азада
Иран
Тегеран
Иран
Тегеран
А. Forghaniha
Аракское отделение Исламского университета Азада
Иран
Арак
Иран
Арак
Список литературы
1. E. Juaristi, Y. Bandala, In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 189–222 (2012).
2. E. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron, 48, 5019 (1992).
3. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Springer, Berlin (1983).
4. R. U. Lemieux, Pure Appl. Chem., 25, 527 (1971).
5. E. Juaristi, G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC Press, Boca Raton (1995).
6. O. Takahashi, K. Yamasaki, Y. Kohno, K. Ueda, H. Suezawa, M. Nishio, Carbohydr. Res., 344, 1225 (2009).
7. A. R. Katritzky, P. J. Steel, S. N. Denisenko, Tetrahedron, 57, 3309 (2001).
8. J. T. Edward, Chem. Ind. (London), 1102 (1955).
9. C. B. Anderson, D. T. Sepp, J. Org. Chem., 32, 607 (1967).
10. C. Altona, C. Romers, H. R. Buys, E. Havinga, Top. Stereochem., 4, 39 (1969).
11. B. Fuchs, A. Ellencweig, E. Tartakovsky, P. Aped, Angew. Chem. Int. Ed., 25, 287 (1986).
12. K. B. Wiberg, W. F. Bailey, K. M. Lambert, Z. D. Stempel, J. Org. Chem., 83, 5242 (2018).
13. S. Tanaka, D. Kojić, R. Tsenkova, M. Yasui, Carbohydr. Res., 463, 40 (2018).
14. F. A. Martins, J. M. Silla, M. P. Freitas, Carbohydr. Res., 451, 29 (2017).
15. B. Linclau, S. Golten, M. Light, M. Sebban, H. Oulyadi, Carbohydr. Res., 346, 1129 (2011).
16. M. P. Freitas, R. Rittner, C. F. Tormena, R. J. Abraham, J. Phys. Org. Chem., 21, 505 (2008).
17. S. S. Erdem, T. Varnali, V. Aviyente, J. Phys. Org. Chem., 196 (1997).
18. T. Liu, F. Yuan, B. C. Li, Z. Y. Yu, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 951, 82 (2010).
19. K. Omoto, K. Marusaki, H. Hirao, M. Imade, H. Fujimoto, J. Phys. Chem. A, 104, 6499 (2000).
20. L. E. Martins, M. P. Freitas, J. Phys. Org. Chem., 21, 881 (2008).
21. L. B. Favero, W. Caminati, B. Velino, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 4776 (2003).
22. H. Roohi, A. Ebrahimi, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 726, 141 (2005).
23. V. Venkatesan, K. S. Viswanathan, J. Mol. Struct., 988, 79 (2011).
24. R. Haist, R. Mews, H. Oberhammer, Mendeleev Commun., 16, 134 (2006).
25. S. E. Denmark, M. S. Dappen, N. L. Sear, R. T. Jacobs, J . Am. Chem. Soc., 112, 3466 (1990).
26. P. Selvarengan, P.Kolandaivel, J Mol Struct: THEOCHEM, 617, 99 (2002).
27. S. B. Allin, T. M.Leslie, R. S. Lumpkin, Chem. Mater., 8, 428 (1996).
28. A. J. A. Aquino, D. Tunega, G. Haberhauer, M. H. Gerzabek, H. Lischka, J. Phys. Chem. A, 106, 1862 (2002).
29. M. Springborg, Specialist Periodical Reports: Chemical Modelling, Applications and Theory, Vol. 5, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK (2008).
30. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).
31. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 59, 245 (2018).
32. R. Ghiasi, F.Zafarniya, S. Ketabi, Russ. J. Inorg. Chem., 62, 1371 (2017).
33. H. Alavi, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 58, 30 (2017).
34. F. Zafarniya, R.Ghiasi, S. Jameh-Bozorghi, Phys. Chem. Liquids, 55, 444 (2017).
35. F. Zafarnia, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 58, 1324 (2017).
36. N. Sadeghi, R. Ghiasi, R. Fazaeli, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 83, 909 (2016).
37. R. Ghiasi, A. Peikari, Phys. Chem. Liquids, 55, 421 (2017).
38. R. Ghiasi, A. Peikari, Russ. J. Phys. Chem. A, 90, 2211 (2016).
39. R. Ghiasi, A. Peikari, J. Appl. Spectrosc., 84, 148 (2017).
40. R. Ghiasi, H. Pasdar, S. Fereidoni, Russ. J. Inorg. Chem., 61, 327 (2016).
41. R. Ghiasi, M. Nemati, A. H.Hakimioun, J. Chil. Chem. Soc., 61, 2921 (2016).
42. A. Peikari, R. Ghiasi, H. Pasdar, Russ. J. Phys. Chem. A, 89, 250 (2015).
43. R. Ghiasi, E. Amini, J. Struct. Chem., 56, 1483 (2015).
44. M.Z. Fashami, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 56, 1474 (2015).
45. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 85, 926 (2018).
46. F. Rezaeyani, R. Ghiasi, M. Yousefi, Russ. J. Phys. Chem. A, 92, 1748 (2018).
47. M. Rahimi, R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 265, 164 (2018).
48. R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 264, 616 (2018).
49. A. Taha, A. A. M. Farag, A. H. Ammar, H. M. Ahmed, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 122, 512 (2014).
50. A. Taha, O. M. I. Adly, M. Shebl, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 140, 74 (2015).
51. R. E. Skyner, J. L. McDonagh, C. R. Groom, T. V. Mourika, J. B. O. Mitchell, Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 6174 (2015).
52. R. Kar, S. Pal, Int. J. Quantum Chem., 110, 1642 (2010).
53. B. Jovića, A. Nikolića, S. Petrovićb, B. Kordića, T. Đaković-Sekulića, N. Stojanović, J. Struct. Chem., 55, 1616 (2014).
54. Y.-K. Li, H.-Y. Wu, Q. Zhu, K.-X. Fu, X.-Y. Li, Computat. Theor. Chem., 971, 65 (2011).
55. J. Basavaraja, S. R. Inamdar, H. M. S. Kumar, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 137, 527 (2015).
56. G. Ersan, O. G. Apul, T. Karanfil, Water Res., 98, 28 (2016).
57. D. Li, Y. Wanga, K. Han, Coord. Chem. Rev., 256, 1137 (2012).
58. G. Song, Y. Su, R. A. Periana, R. H. Crabtree, K. Han, H. Zhang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 912 (2010).
59. H. Wang, Y. Wang, K.-L. Han, X.-J. Peng, J. Org. Chem., 70, 4910 (2005).
60. D. Li, X. Huang, K. Han, C.-G. Zhan, J. Am. Chem. Soc., 133, 7416 (2011).
61. R. Ghiasi, M.Z. Fashami, J. Theor. Comput. Chem., 13, 1450041-1 (2014).
62. N. Shajari, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 59, 541 (2018).
63. Gaussian-09, Inc., Wallingford CT (2009).
64. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 72, 650 (1980).
65. A.D. McLean, G.S. Chandler, J. Chem. Phys., 72, 5639 (1980).
66. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blandeau, N. E. Davis, R. C. Binning, J. L. Radom, J. Chem. Phys., 103, 6104 (1995).
67. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 6615 (2008).
68. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev., 88, 899 (1988).
69. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold, NBO 6.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI (2013).
70. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).
71. K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc, 112, 8251 (1990).
72. F. Weinhold, Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, Wiley, Hoboken, New Jersey (2012).
73. C. L. Perrin, K. B. Armstrong, M. A. Fabian, J. Am. Chem. Soc., 116, 715 (1994).
74. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).
75. A. Kawski, Progress in Photochemistry and Photophysics, Ed. J. F. Rabek, CRC Press Boca Raton, Boston, 1–47 (1992).
76. A. Kawski, B. Pasztor, Acta Phys. Pol., 29, 187 (1966).
77. A. Kawski, U. Stefanowska, Acta Phys. Pol., 28, 809 (1965).
78. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 28, 647 (1965).
79. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 25, 285 (1964).
80. C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Efects in Organic Chemistry, 4-th Ed., Wiley Verlag, Weinheim (2011).
Рецензия
Для цитирования:
Milani N.N., Ghiasi R., Forghaniha А. ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В 1H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ. Журнал прикладной спектроскопии. 2019;86(6):1008(1)-1008(9).
For citation:
Milani N.N., Ghiasi R., Forghaniha A. THE IMPACT OF SOLVENT POLARITY ON THE STABILITY, ELECTRONIC PROPERTIES, AND 1H NMR CHEMICAL SHIFT OF THE CONFORMERS OF 2-CHLORO-3-METHYLCYCLOHEXAN-1-ONE OXIME: A CONCEPTUAL DFT APPROACH. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2019;86(6):1008(1)-1008(9).
Просмотров: 292
Послать статью по эл. почте 