ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В  1 H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ

N. N. Milani; R. Ghiasi; А. Forghaniha

ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В ¹H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ

N. N. Milani, R. Ghiasi, А. Forghaniha

Полный текст:

PDF (Eng) |

сгенерировать QR код

Аннотация

Стабильность конформеров 2-хлор-3-метилциклогексан-1-он оксима исследована в рамках wB97XD/6-311G(d,p) уровня теории. Влияние растворителя изучено с использованием самосогласованной теории реакционного поля, основанной на модели поляризуемого континуума. Исследовано влияние растворителя на общую энергию, относительную энергию, дипольный момент, энергии пограничных орбиталей, протонный химический сдвиг этих молекул. Установлены связи между этими параметрами и функциями полярности растворителя, включающими в себя диэлектрическую постоянную (e) и показатель преломления (n_D) жидкой среды. Анализ естественных связывающих орбиталей использован для иллюстрации гиперконъюгативного аномерного эффекта на конформерах.

Ключевые слова

2-хлор-3-метилциклогексан-1-он оксим, винилогусный гиперконъюгативный аномерный эффект, анализ естественных связывающих орбиталей, влияние растворителя, уравнение Кирквуда–Бауэра–Магата

Список литературы

1. E. Juaristi, Y. Bandala, In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 189-222 (2012).

2. E. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron, 48, 5019 (1992).

3. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Springer, Berlin (1983).

4. R. U. Lemieux, Pure Appl. Chem., 25, 527 (1971).

5. E. Juaristi, G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC Press, Boca Raton (1995).

6. O. Takahashi, K. Yamasaki, Y. Kohno, K. Ueda, H. Suezawa, M. Nishio, Carbohydr. Res., 344, 1225 (2009).

7. A. R. Katritzky, P. J. Steel, S. N. Denisenko, Tetrahedron, 57, 3309 (2001).

8. J. T. Edward, Chem. Ind. (London), 1102 (1955).

9. C. B. Anderson, D. T. Sepp, J. Org. Chem., 32, 607 (1967).

10. C. Altona, C. Romers, H. R. Buys, E. Havinga, Top. Stereochem., 4, 39 (1969).

11. B. Fuchs, A. Ellencweig, E. Tartakovsky, P. Aped, Angew. Chem. Int. Ed., 25, 287 (1986).

12. K. B. Wiberg, W. F. Bailey, K. M. Lambert, Z. D. Stempel, J. Org. Chem., 83, 5242 (2018).

13. S. Tanaka, D. Kojić, R. Tsenkova, M. Yasui, Carbohydr. Res., 463, 40 (2018).

14. F. A. Martins, J. M. Silla, M. P. Freitas, Carbohydr. Res., 451, 29 (2017).

15. B. Linclau, S. Golten, M. Light, M. Sebban, H. Oulyadi, Carbohydr. Res., 346, 1129 (2011).

16. M. P. Freitas, R. Rittner, C. F. Tormena, R. J. Abraham, J. Phys. Org. Chem., 21, 505 (2008).

17. S. S. Erdem, T. Varnali, V. Aviyente, J. Phys. Org. Chem., 196 (1997).

18. T. Liu, F. Yuan, B. C. Li, Z. Y. Yu, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 951, 82 (2010).

19. K. Omoto, K. Marusaki, H. Hirao, M. Imade, H. Fujimoto, J. Phys. Chem. A, 104, 6499 (2000).

20. L. E. Martins, M. P. Freitas, J. Phys. Org. Chem., 21, 881 (2008).

21. L. B. Favero, W. Caminati, B. Velino, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 4776 (2003).

22. H. Roohi, A. Ebrahimi, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 726, 141 (2005).

23. V. Venkatesan, K. S. Viswanathan, J. Mol. Struct., 988, 79 (2011).

24. R. Haist, R. Mews, H. Oberhammer, Mendeleev Commun., 16, 134 (2006).

25. S. E. Denmark, M. S. Dappen, N. L. Sear, R. T. Jacobs, J . Am. Chem. Soc., 112, 3466 (1990).

26. P. Selvarengan, P.Kolandaivel, J Mol Struct: THEOCHEM, 617, 99 (2002).

27. S. B. Allin, T. M.Leslie, R. S. Lumpkin, Chem. Mater., 8, 428 (1996).

28. A. J. A. Aquino, D. Tunega, G. Haberhauer, M. H. Gerzabek, H. Lischka, J. Phys. Chem. A, 106, 1862 (2002).

29. M. Springborg, Specialist Periodical Reports: Chemical Modelling, Applications and Theory, Vol. 5, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK (2008).

30. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).

31. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 59, 245 (2018).

32. R. Ghiasi, F.Zafarniya, S. Ketabi, Russ. J. Inorg. Chem., 62, 1371 (2017).

33. H. Alavi, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 58, 30 (2017).

34. F. Zafarniya, R.Ghiasi, S. Jameh-Bozorghi, Phys. Chem. Liquids, 55, 444 (2017).

35. F. Zafarnia, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 58, 1324 (2017).

36. N. Sadeghi, R. Ghiasi, R. Fazaeli, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 83, 909 (2016).

37. R. Ghiasi, A. Peikari, Phys. Chem. Liquids, 55, 421 (2017).

38. R. Ghiasi, A. Peikari, Russ. J. Phys. Chem. A, 90, 2211 (2016).

39. R. Ghiasi, A. Peikari, J. Appl. Spectrosc., 84, 148 (2017).

40. R. Ghiasi, H. Pasdar, S. Fereidoni, Russ. J. Inorg. Chem., 61, 327 (2016).

41. R. Ghiasi, M. Nemati, A. H.Hakimioun, J. Chil. Chem. Soc., 61, 2921 (2016).

42. A. Peikari, R. Ghiasi, H. Pasdar, Russ. J. Phys. Chem. A, 89, 250 (2015).

43. R. Ghiasi, E. Amini, J. Struct. Chem., 56, 1483 (2015).

44. M.Z. Fashami, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 56, 1474 (2015).

45. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 85, 926 (2018).

46. F. Rezaeyani, R. Ghiasi, M. Yousefi, Russ. J. Phys. Chem. A, 92, 1748 (2018).

47. M. Rahimi, R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 265, 164 (2018).

48. R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 264, 616 (2018).

49. A. Taha, A. A. M. Farag, A. H. Ammar, H. M. Ahmed, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 122, 512 (2014).

50. A. Taha, O. M. I. Adly, M. Shebl, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 140, 74 (2015).

51. R. E. Skyner, J. L. McDonagh, C. R. Groom, T. V. Mourika, J. B. O. Mitchell, Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 6174 (2015).

52. R. Kar, S. Pal, Int. J. Quantum Chem., 110, 1642 (2010).

53. B. Jovića, A. Nikolića, S. Petrovićb, B. Kordića, T. Đaković-Sekulića, N. Stojanović, J. Struct. Chem., 55, 1616 (2014).

54. Y.-K. Li, H.-Y. Wu, Q. Zhu, K.-X. Fu, X.-Y. Li, Computat. Theor. Chem., 971, 65 (2011).

55. J. Basavaraja, S. R. Inamdar, H. M. S. Kumar, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 137, 527 (2015).

56. G. Ersan, O. G. Apul, T. Karanfil, Water Res., 98, 28 (2016).

57. D. Li, Y. Wanga, K. Han, Coord. Chem. Rev., 256, 1137 (2012).

58. G. Song, Y. Su, R. A. Periana, R. H. Crabtree, K. Han, H. Zhang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 912 (2010).

59. H. Wang, Y. Wang, K.-L. Han, X.-J. Peng, J. Org. Chem., 70, 4910 (2005).

60. D. Li, X. Huang, K. Han, C.-G. Zhan, J. Am. Chem. Soc., 133, 7416 (2011).

61. R. Ghiasi, M.Z. Fashami, J. Theor. Comput. Chem., 13, 1450041-1 (2014).

62. N. Shajari, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 59, 541 (2018).

63. Gaussian-09, Inc., Wallingford CT (2009).

64. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 72, 650 (1980).

65. A.D. McLean, G.S. Chandler, J. Chem. Phys., 72, 5639 (1980).

66. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blandeau, N. E. Davis, R. C. Binning, J. L. Radom, J. Chem. Phys., 103, 6104 (1995).

67. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 6615 (2008).

68. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev., 88, 899 (1988).

69. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold, NBO 6.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI (2013).

70. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).

71. K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc, 112, 8251 (1990).

72. F. Weinhold, Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, Wiley, Hoboken, New Jersey (2012).

73. C. L. Perrin, K. B. Armstrong, M. A. Fabian, J. Am. Chem. Soc., 116, 715 (1994).

74. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).

75. A. Kawski, Progress in Photochemistry and Photophysics, Ed. J. F. Rabek, CRC Press Boca Raton, Boston, 1-47 (1992).

76. A. Kawski, B. Pasztor, Acta Phys. Pol., 29, 187 (1966).

77. A. Kawski, U. Stefanowska, Acta Phys. Pol., 28, 809 (1965).

78. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 28, 647 (1965).

79. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 25, 285 (1964).

80. C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Efects in Organic Chemistry, 4-th Ed., Wiley Verlag, Weinheim (2011).

Для цитирования:

Milani N.N., Ghiasi R., Forghaniha А. ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В ¹H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ. Журнал прикладной спектроскопии. 2019;86(6):1008(1)-1008(9).

For citation:

Milani N.N., Ghiasi R., Forghaniha A. THE IMPACT OF SOLVENT POLARITY ON THE STABILITY, ELECTRONIC PROPERTIES, AND ¹H NMR CHEMICAL SHIFT OF THE CONFORMERS OF 2-CHLORO-3-METHYLCYCLOHEXAN-1-ONE OXIME: A CONCEPTUAL DFT APPROACH. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2019;86(6):1008(1)-1008(9).

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.

ISSN 0514-7506 (Print)

Журнал прикладной спектроскопии

Полный текст:

Аннотация

Ключевые слова

Об авторах

Список литературы

Рецензия

Для цитирования:

For citation:

Логин
Пароль
	Запомнить меня

Войти

Журнал прикладной спектроскопии

Полный текст:

Аннотация

Ключевые слова

Об авторах

Список литературы

Рецензия

Для цитирования:

For citation:

Использование куки-файлов