1Н и 13С ЯМР СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ 15-ЗАМЕЩЕННЫХ СТЕРОИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПРЕГН-5-ЕНОВОГО И АНДРОСТ-5-ЕНОВОГО РЯДА
Аннотация
Методом двумерной спектроскопии ЯМР выполнено отнесение сигналов ядер атомов водорода и углерода в спектрах 15-замещенных стероидных соединений андростанового и прегнанового ряда.
Об авторах
А. В. БарановскийБеларусь
220141, Минск, ул. Купревича, 5/2
Р. П. Литвиновская
Беларусь
220141, Минск, ул. Купревича, 5/2
Список литературы
1. А. В. Барановский, Р. П. Литвиновская, В. А. Хрипач. Журн. орг. химии, 40, № 11 (2004) 1656—1664
2. А. В. Барановский, Р. П. Литвиновская, В. А. Хрипач. Журн. орг. химии, 43, № 8 (2007) 1159—1164
3. А. В. Барановский, М. П. Попова, В. А. Хрипач. Хим. прир. соед., № 2 (2015) 254—259
4. А. Л. Гурский, А. В. Барановский, П. Драшар, В. Н. Жабинский, В. А. Хрипач. Докл. НАН Беларуси, 62, № 2 (2018) 178—184
5. Y. Miyake, Y. Kubo, S. Iwabuchi, M. Kojima. Steroids, 40, N 3 (1982) 245—259
6. M. Linder, B. Desfosses, R. Emiliozzi. Steroids, 29, N 2 (1977) 161—170
7. D. C. Labaree, J.-X. Zhang, H. A. Harris, C. O’Connor, T. Y. Reynolds, R. B. Hochberg. J. Med. Chem., 46, N 10 (2003) 1886—1904
8. D. Poirier, Y. Merand, C. Labrie, F. Labrie. Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, N 21 (1996) 2537—2542
9. U. Kerb, Y. Nishino, D. Henderson. 1-Methyl-15α-Alkylandrosta-1,4-Diene-3,17-Diones, Process for Their Preparation аnd Pharmaceutical Compositions Containing Them, pat. DE 3539244 A1 (1987)
10. U. Kerb, Y. Nishino, D. Henderson. 1-Methyl-15-Alpha-(1,2-Dialkanoyloxyalkyl)Androsta-1,4-Diene-3-17-Diones, Process for Their Preparation аnd Pharmaceutical Compositions Containing Them, pat. DE 3703722 A1 (1988)
11. U. Kerb, Y. Nishino, D. Henderson. 1-Methyl-15-Alpha-1-(Oxyalkyl)-Androstan-1,4-Diene-3,17-Diones, Process for Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them, pat. DE 3705990 A1 (1988)
12. R. Bohlmann, D. Henderson, U. Kerb, Y. Nishino, G. Sauer. 4,15-Disubstituted 4-Androsten-3,17-Diones, and Process for Their Preparation, pat. EP 0286578 A1 (1988)
13. J. Messinger, H. Thole, B. Husen, B. Van Steen, G. Schneider, J. B. E. Hulshof, P. Koskimies, N. Johansson, J. Adamski. Novel 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type I Inhibitors, pat. WO 2005047303 A2 (2005)
14. J. Messinger, H. Thole, B. Husen, M. Weske, P. Koskimies, L. Pirkkala. 17SS-HSD1 and STS Inhibitors, pat. US 2006281710 A1 (2006)
15. J. Messinger, U. Schoen, H. Thole, B. Husen, P. Koskimies, N. Kallio, L. Pirkkala. Therapeutically Active Triazoles and Their Use, pat. US 2008146531 A1 (2008)
16. J. Messinger, H. Thole, B. Husen, M. Weske, P. Koskimies, L. Pirkkala, M. Weske. 17β-HSD1 and STS Inhibitors, pat. WO 2006125800 A1 (2006)
17. P. Dionne, B. T. Ngatcha, D. Poirier. Steroids, 62, N 10 (1997) 674—681
18. D. Poirier, Y. Merand, F. Labrie. Tetrahedron, 47, N 37 (1991) 7751—7766
19. J. W. Blunt, J. B. Stothers. Org. Magn. Resonance, N 9 (1977) 439—464
20. D. N. Kirk, H. C. Toms, C. Douglas, K. A. White, K. E. Smith, S. Latif, R. W. P. Hubbard. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, N 9 (1990) 1567—1594
21. J. D. Warthen, R. M. Waters, J. E. Oliver. Spectrochim. Acta, A: Mol. Biomol. Spectrosc., 46A, N 3 (1990) 369—375
22. Е. Г. Черепанова, В. С. Богданов. Изв. АН СССР, сер. хим., № 10 (1989) 2234—2244
23. M. Biesemans, G. Van de Woude. Bull. Soc. Chem. Belg., 92, N 8 (1983) 731—41
24. T. Ibuka, T. Taga, T. Shingu, M. Saito, S. Nishii, Y. Yamamoto. J. Org. Chem., 53, N 17 (1988) 3947—3952
25. L. Castedo, J. R. Granja, A. Mourino. Tetrahedron Lett., 26, N 40 (1985) 4959—4960
26. A. D. Batcho, D. E. Berger, S. G. Davoust, P. M. Wovkulich, M. R. Uskokovic. Helv. Chim. Acta, 64, N 5 (1981) 1682—1687
27. I. Izzo, M. Di Filippo, R. Napolitano, F. De Riccardis. Eur. J. Org. Chem., 64, N 12 (1999) 3505—3510
28. G. Bojack, H. Kuenzer. Tetrahedron Lett., 35, N48 (1994) 9025—9026
Рецензия
Для цитирования:
Барановский А.В., Литвиновская Р.П. 1Н и 13С ЯМР СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ 15-ЗАМЕЩЕННЫХ СТЕРОИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ ПРЕГН-5-ЕНОВОГО И АНДРОСТ-5-ЕНОВОГО РЯДА. Журнал прикладной спектроскопии. 2019;86(5):785-793.
For citation:
Baranovsky A.V., Litvinovskaya R.P. 1H AND 13C NMR SPECTRAL CHARACTERISTICS OF 15-SUBSTITUTED STEROID COMPOUNDS OF THE PREGN-5-ENE AND ANDROST-5-ENE SERIES. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2019;86(5):785-793. (In Russ.)