СИНТЕЗ И СТРУКТУРА α-АМИНОФОСФАТА И ЕГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДНК/БСА
Аннотация
Реакция терефталевого альдегида, p-хлоранилина и диэтилфосфита в растворе этилового спирта дает новый кристалл (1), CCDC: 1405044. Соединение охарактеризовано с помощью рентгеновской дифракции, ИК спектроскопии, элементного анализа, ESI-MS и 1H и 13C ЯМР. Соединение 1 кристаллизуется в триклинной системе, пространственная группа P-1 с a = 11.0444(4) Å, b = 12.6468(4) Å, c = 12.7657(4) Å, V = 1627.46(9) Å3, Z = 2, C28H36Cl2N2O6P2, Mr = 629.43, Dc = 1.284 г/см3, μ = 0.339 мм-1, F (000) = 660, GOOF = 1.101, конечное R = 0.0875 и wR = 0.1082 для 7381 наблюдаемых отражений (I > 2σ(I)). В результате рентгеноструктурного анализа показано, что плоскости p-хлоранилина и терефталевого альдегида образуют двугранный угол 87.54(0.28)°. В кристалле соединения 1 атомы P имеют тетраэдрическую геометрию, которая состоит из атома кислорода двойной связи, одного атома Cα, двух O-этильных групп. Кроме того, атомы Cα ответственны за существование оптической активности. Пять внутримолекулярных водородных связей помогают стабилизировать кристаллическую структуру. Изучено взаимодействие между соединением 1 и ДНК/БСА.
При поддержке: We acknowledge the Qing Lan Project of the Jiangsu Province.
Об авторах
Y. L. Chen
Педагогический университет
Китай
Яньчэн, провинция Цзянсу, 224051
Китай
Яньчэн, провинция Цзянсу, 224051
Q.-M. Wang
Педагогический университет
Китай
Яньчэн, провинция Цзянсу, 224051
Китай
Яньчэн, провинция Цзянсу, 224051
Список литературы
1. W. M. Abdou, R. F. Barghash, M. S. Bekheit, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 345, 884–895 (2012).
2. E. D. Naydenova, P. T. Todorov, P. I. Mateeva, R. N. Zamfirova, N. D. Pavlov, S. B. Todorov, Amino Acids, 39, 1537–1543 (2010).
3. S. C. Fields, Tetrahedron, 55, 12237–12273 (2010).
4. F. R. Atherton, C. H. Hassall, R. W. Lambert, J. Med. Chem., 29, 29–40 (1986).
5. J. Z. Liu, B. A. Song, H. T. Fan, P. S. Bhadury, W. T. Wan, S. Yang, W. M. Xu, J.Wu, L. H. Jin, X. Wei, D. Y. Hu, S. Zeng, Eur. J. Med. Chem., 45, 5108–5112 (2010).
6. A. B. Smith, C. M. Taylor, S. J. Benkovic, R. Hirschmann, Tetrahedron Lett., 35, 6853–6856 (1994).
7. M. F. Abdel-Megeed, B. E. Badr, M. M. Azaam, G. A. El-Hiti, Bioorg. Med. Chem., 20, 2252–2258 (2012).
8. C. P. Holmes, X. F. Li, Y. J. Pan, C. D. Xu, A. Bhandari, C. M. Moody, J. A. Miguel, S. W. Ferla, M. N. De Francisco, B. T. Frederick, S. Q. Zhou, N. Macher, L. Jang, J. D. Irvine, J. R. Grove, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 2719–2724 (2008).
9. A. Wahhab, D. Smil, A. Ajamian, M. Allan, Y. Chantigny, E. Therrien, N. Nguyen, S. Manku, S. Leit, J. Rahil, A. J. Petschner, A. H. Lu, A. Nicolescu, S. Lefebvre, S. Montcalm, M. Fournel, T. P. Yan, Z. M. Li, J. M. Besterman, R. Déziel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 336–340 (2009).
10. M. Thérien, K. Skorey, R. Zamboni R, C. S. Li, C. K. Lau, T. LeRiche, V. L. Truong, D. Waddleton, C. Ramachandran, Bioorg. Med. Chem. Lett., 14, 2319–2322 (2004).
11. Q. M. Wang, L. Yang, H. Ding, X. R. Chen, H. Wang, X. H. Tang, Bioorg. Chem., 69, 132–139 (2016).
12. Q. M. Wang, M. L. Zhu, R. T. Zhu, L. P. Lu, C. X. Yuan, S. Xing, X. Q. Fu, Y. H. Mei, Eur. J. Med. Chem., 49, 354–364 (2012).
13. B. M. Zeglis, V. C. Pierre, J. K. Barton, Chem. Commun., 44, 4565–4579 (2007).
14. C. Icsel, V. T. Yilmaz, Y. Kaya, S. Durmus, M. Sarimahmut, O. Buyukgungor, J. Inorg. Biochem., 152, 38–52 (2015).
15. A. I. Matesanz, C. Hernandez, A. Rodriguez, P. Souza, Dalton Trans., 40, 5738–5745 (2011).
16. E. R. Jamieson, S. J. Lippard, Chem. Rev., 99, 2467–2498 (1999).
17. L. Kelland, Nat. Rev. Cancer, 7, 573–584 (2007).
18. L. Ta, Neurotoxicology, 27, 992–1002 (2006).
19. S. Dhar, D. Senapati, P. K. Das, P. Chatopadhyay, M. Nethaji, A. R. Chakravarty, J. Am. Chem. Soc., 125, 12118–12124 (2003).
20. D. Li, J. Tian, Y. Kou, F. Huang, G. Chen, W. Gu, X. Liu, D. Liao, P. Cheng, S. Yan, Dalton Trans., 3574–3583 (2009).
21. L. S. Lerman, J. Mol. Biol., 3, 18–30 (1961).
22. W. Li, Y. H. Ji, C. X. Li, Z. Y. Liu, N. Li, L. Fang, J. Chang, J. Tan, World J. Gastroenterol., 22, No. 14, 3758–3768 (2016).
23. L. Cheng, C. Bulmer, A. Margaritis, Curr. Drug Deliv., 12, 351–357 (2015).
24. A. Robert, B. Meunier, Chem. Eur. J., 7, 1287–1296 (1998).
25. Q. M. Wang, W. Gao, J. L. Song, Y. Liu, H. Qi, X. H. Tang, J. Appl. Spectrosc., 83, No. 4, 703–709 (2016).
26. M. X. Li, M. L. Zhu, L. P. Lu, Acta Crystallogr., E64, o1178–o1179 (2008).
27. J. Rohovec, P. Vojtíšek, I. Lukeš, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 148, 79–95 (1999).
28. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A, 64, 112–122 (2008).
29. A. Gohel, M. B. McCarthy, G. Gronowicz, Endocrinology, 140, No. 11, 5339–5347 (1999).
30. J. K. Barton, J. M. Goldberg, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc., 108, 2081–2088 (1986).
31. B. D. Wang, Z. Y. Yang, Q. Wang, T. K. Cai, P. Crewdson, Bioorg. Med. Chem., 14, No. 6, 1880–1888 (2006).
32. P. Grzegorz, Arch. Biochem. Biophys., 453, 54–62 (2006).
33. W. R. Ware, J. Phys. Chem., B, 66, 455–458 (1962).
Рецензия
Для цитирования:
Chen Y.L., Wang Q. СИНТЕЗ И СТРУКТУРА α-АМИНОФОСФАТА И ЕГО ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДНК/БСА. Журнал прикладной спектроскопии. 2019;86(5):842(1)-842(6).
For citation:
Chen Y.L., Wang Q. SYNTHESIS AND STRUCTURE OF α-AMINOPHOSPHATE AND ITS INTERACTION WITH DNA/BSA. Zhurnal Prikladnoii Spektroskopii. 2019;86(5):842(1)-842(6).
Просмотров: 360
Послать статью по эл. почте 