РОЛЬ ГЕТЕРОАТОМА В ФОРМИРОВАНИИ CПЕКТРАЛЬНО-ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ СВОЙСТВ 21-ТИО- И 21,23-ДИТИО-5,10,15,20-ТЕТРАФЕНИЛПОРФИРИНА В РАСТВОРАХ

Исследованы спектрально-люминесцентные характеристики 21-тио-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и 21,23-дитио-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина в растворах при температуре 293 К. На основании четырехорбитальной модели Гоутермана обсуждена природа спектральных сдвигов полос поглощения при гетерозамещении. Показано, что тушение флуоресценции гетеропорфиринов обусловлено эффектом внутреннего тяжелого атома, в качестве которого выступает гетероатом тиофенового кольца.

1. L. Latos-Grazynski. In: “The Porphyrin Handbook”, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard, New York (2000) 361—416

2. I. Gupta, M. Ravikanth. Coord. Chem. Rev., 250 (2006) 468—518

3. T. Chatterjee, V. S. Shetti, R. Sharma, M. Ravikanth. Chem. Rev., 117 (2016) 3254—3328

4. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1969) 1480—1482

5. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. D (1970) 807—809

6. M. J. Braodhurst, R. Grigg, A. V. Johnson. J. Chem. Soc. C (1971) 3681—3690

7. R. P. Pandian, T. K. Chendrasekar, G. S. S. Saini, A. L. Verma. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89 (1993) 677—682

8. P. G. Van Patten, A. P. Shreve, J. S. Lindsy, R. J. Donohoe. J. Phys. Chem. B, 102 (1998) 4209—4216

9. B. Sridevi, S. J. Narayanan, A. Shrinivasan, M. V. Reddy, T. K. Chandrasekar. J. Porph. Phthal., 2 (1998) 69—78

10. S. Rai, M. Ravikanth. Tetrahedron., 63 (2007) 2455—2465

11. C. E. Stilts, M. I. Nelen, D. G. Hilmey, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 43 (2000) 2403—2410

12. D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty. J. Med. Chem., 45 (2002) 449—461

13. Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oserfoff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty. J. Med. Chem., 46 (2003) 3734—3747

14. T. Higashino, H. Imahori. Dalton Trans., 44 (2015) 448—463

15. J. S. Linsdey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner. Tetrahedron., 50 (1994) 8941—8968

16. R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrashekar. Chem. Sci., 102 (1990) 307—318

17. J. N. Demas, G. A. Crosby. J. Phys. Chem., 75 (1971) 991—1024

18. I. V. Vershilovskaya, S. Stefani, P. Verstappen, T. H. Ngo, I. G. Scheblykin, W. Dehaen, W. Maes, M. M. Kruk. Macroheterocycles, 10 (2017) 257—267

19. Б. Д. Березин, Д. Б. Березин. Курс современной органической химии, Москва, Высшая школа (1999)

20. M. Gouterman. In: “The Porphyrins”, 3, Ed. D. Dolphin, New York (1978) 1—165

21. Е. С. Люлькович, Н. Н. Крук. Труды БГТУ, Физико-математические науки и информатика, 6 (2015) 63—67

22. T. Bruhn, C. Brückner. Phys. Chem. Chem. Phys., 17 (2015) 3560—3569

23. R. P. Pandian, D. Reddy, N. Chidambaram, T. K. Chandrasekhar. Proc. Ind. Acad. Sci., 102 (1990) 307—315

24. S. L. Murov, I. Carmichael, G. L. Hug. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed., New York (1993)

25. С. Мак-Глинн, Т. Адзуми, М. Киносита. Молекулярная спектроскопия триплетного состояния, пер. с англ., Москва, Мир (1972)

26. Н. Н. Крук. Строение и оптические свойства тетрапиррольных соединений, Минск, БГТУ (2019)

27. D. J. Quimby, F. R. Longo. J. Am. Chem. Soc., 94 (1975) 5112—5117

28. Г. Д. Егорова, В. Н. Кнюкшто, К. Н. Соловьев, М. П. Цвирко. Опт. и спектр., 48 (1980) 1101—1109

29. V. N. Knyukshto, K. N. Solovyov, G. D. Egorova. Biospectroscopy, 4 (1998) 121—133

30. E. G. Azenha, A. C. Serra, M. Pineiro, M. M. Pineira, J. Seixas de Melo, L. G. Arnaut, S. J. Fromosinho, A. M. d’A. Rocha Gonsalves. Chem. Phys., 280 (2002) 177—190

31. К. Н. Соловьев, Е. А. Борисевич. Успехи физ. наук, 175 (2005) 247—270